Surfactin ist bakterielles, cyclisches Lipopeptid und ein sehr starkes Tensid, das üblicherweise als Antibiotikum verwendet wird.
Die Substanz beeinflusst - wie andere Tenside auch - die Oberflächenspannung von Flüssigkeiten, in denen es gelöst ist. Surfactin kann die Oberflächenspannung des Wassers von 72 mN/m auf 27 mN/m bei einer niedrigen Konzentration von 20 μM senken. Dieser Effekt wird dadurch erreicht, indem die Chemikalie in den intermolekularen Raum zwischen Wassermolekülen eindringt und die Anziehungskräfte - hauptsächlich Wasserstoffbrückenbindungen - zwischen benachbarten Wassermolekülen verringert, wodurch eine flüssigere Lösung entsteht, die auch in enge Raumregionen gelangen kann; im Resultat wird die Benetzungsfähigkeit des Wassers erhöht. Allerdings besitzt Surfactin den Nachteil der unspezifischen Zytotoxizität, weshalb auch nicht-pathogene Zellen lysiert und damit geschädigt werden.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Surfactin
C53H93N7O13
1036,363 (g/mol)
24730-31-2
607-428-2
NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N
Systematischer Name
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propansäure
Englische Bezeichnung
Cyclo(L-α-aspartyl-D-leucyl-L-leucyl-3-hydroxy-13-methyltetradecanoyl-L-α-glutamyl-L-leucyl-D-leucyl-L-valyl)
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Surfactin:
C53H93N7O13
Mr = 1036,363 g/mol
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propansäure
SMILES: CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)CC(C)C)CC(C)C)CC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC(C)C)CCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
+ Löslich in Alkohol.
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-9000000000-e169b49d2e1c01bac966
splash10-000i-6012459012-c6bcb7d9c79a572516e4
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Surfactin - C53H93N7O13 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 636,583 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 60,77361 %
13C: 0,6511 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 93,744 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 9,04457 %
2H: 0,0009 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 98,049 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 9,42497 %
15N: 0,0359 %
Sauerstoff
ΣAr = 207,987 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 20,02017 %
17O: 0,00763 %
18O: 0,04114 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 1036,363 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,965 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 1035,6831360826 Da - bezogen auf 12C531H9314N716O13.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Surfactin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Surfactin.
Letzte Änderung am 01.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Surfactin.php
© 1996 - 2023 Internetchemie ChemLin