Surfactin

Surfactin ist bakterielles, cyclisches Lipopeptid und ein sehr starkes Tensid, das üblicherweise als Antibiotikum verwendet wird.

Die Substanz beeinflusst - wie andere Tenside auch - die Oberflächenspannung von Flüssigkeiten, in denen es gelöst ist. Surfactin kann die Oberflächenspannung des Wassers von 72 mN/m auf 27 mN/m bei einer niedrigen Konzentration von 20 μM senken. Dieser Effekt wird dadurch erreicht, indem die Chemikalie in den intermolekularen Raum zwischen Wassermolekülen eindringt und die Anziehungskräfte - hauptsächlich Wasserstoffbrückenbindungen - zwischen benachbarten Wassermolekülen verringert, wodurch eine flüssigere Lösung entsteht, die auch in enge Raumregionen gelangen kann; im Resultat wird die Benetzungsfähigkeit des Wassers erhöht. Allerdings besitzt Surfactin den Nachteil der unspezifischen Zytotoxizität, weshalb auch nicht-pathogene Zellen lysiert und damit geschädigt werden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Surfactin

Formel
C₅₃H₉₃N₇O₁₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
1036,363 (g/mol)

CAS-Nummer
24730-31-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
607-428-2

InChI Key
NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

Systematischer Name
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propansäure

Englische Bezeichnung
Cyclo(L-α-aspartyl-D-leucyl-L-leucyl-3-hydroxy-13-methyltetradecanoyl-L-α-glutamyl-L-leucyl-D-leucyl-L-valyl)
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Surfactin:

C₅₃H₉₃N₇O₁₃

M_r = 1036,363 g/mol

3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propansäure
SMILES: CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)CC(C)C)CC(C)C)CC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC(C)C)CCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Surfactin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-9000000000-e169b49d2e1c01bac966
splash10-000i-6012459012-c6bcb7d9c79a572516e4

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Surfactin - C₅₃H₉₃N₇O₁₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff53 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 636,583 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,77361 %
¹³C: 0,6511 %
¹⁴C: Spuren
61,4247 %H
Wasserstoff93 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 93,744 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0009 %
³H: Spuren
¹H: 9,04457 %
9,0455 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,42497 %
¹⁵N: 0,0359 %
9,4609 %O
Sauerstoff13 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 207,987 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0077 %
¹⁸O: 0,04114 %
¹⁶O: 20,02017 %
20,0689 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1036,363 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,965 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1035,6831360714 Da - bezogen auf ¹²C₅₃¹H₉₃¹⁴N₇¹⁶O₁₃.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 443592ChemSpider:ID 391754ECHA Info Card:100.110.185EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20893274

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Surfactin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.