Thapsigargin ist eine organisch-chemische Verbindung und eine in Natur auftretende Substanz aus der Gruppe der Sesquiterpen-Lactone.
Bezeichnungen und Formeln
C34H50O12
650,762 (g/mol)
67526-95-8
614-076-3
IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N
Systematischer Name
(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl-octanoat
Englische Bezeichnung
Thapsigargin; Thapsigargine; Thapsigargicin-B
Vorkommen
Das Sesquiterpenlacton Thapsigargin kommt in der Gargano-Purgierdolde (Thapsia garganica L.) vor, einer mediterranen Pflanzenart aus der Gattung Thapsia innerhalb der Familie der Doldenblütler (Apiaceae). Die Substanz ist einer der Hauptbestandteile der Wurzeln und Früchte dieser Art. 1978 wurden die ersten pharmakologischen Wirkungen von Thapsigargin festgestellt und 1985 die vollständige Struktur aufgeklärt. Kurz darauf wurde der Gesamtmechanismus der zur Apoptose führenden Hemmung der Ca2+-ATPase (SERCA) des sarkoendoplasmatischen Retikulums entdeckt. Thapsigargin hat eine starke antagonistische Wirkung auf die SERCA und wird zur Untersuchung der Ca2+-Signalisierung verwendet [vgl. Trine Bundgaard Andersen, 2015].
Forscher der University of Nottingham haben eine neuartige antivirale Eigenschaft dieser Substanz entdeckt, die erhebliche Auswirkungen auf die Behandlung künftiger Epidemien bzw. Pandemien - einschließlich Covid-19, Respiratorisches Synzytial-Virus RSC, Influenza-A etc. - haben könnte; entsprechende Forschungen und Ergebnisse stehen noch aus [vgl. S. Al-Beltagi et al., 2021, sowie PubMed (unten)].
84 °C
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Thapsigargin - C34H50O12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 408,374 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,08802 %
13C: 0,66518 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 50,4 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,74399 %
2H: 0,00077 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 191,988 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 29,43034 %
17O: 0,01121 %
18O: 0,06048 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 650,762 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,537 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 650,33022705 Da - bezogen auf 12C341H5016O12.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Gefahr
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.116.539.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Thapsigargin.
[1] - Trine Bundgaard Andersen, Carmen Quiñonero López, Tom Manczak, Karen Martinez, Henrik Toft Simonsen:
Thapsigargin - from Thapsia L. to Mipsagargin.
In: Molecules, (2015), DOI 10.3390/molecules20046113.
[2] - Sarah Al-Beltagi, Cristian Alexandru Preda, Leah V. Goulding et al.:
Thapsigargin Is a Broad-Spectrum Inhibitor of Major Human Respiratory Viruses: Coronavirus, Respiratory Syncytial Virus and Influenza A Virus.
In: Viruses, (2021), DOI 10.3390/v13020234.
Letzte Änderung am 06.02.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Thapsigargin.php.
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