Thapsigargin ist eine organisch-chemische Verbindung und eine in Natur auftretende Substanz aus der Gruppe der Sesquiterpen-Lactone.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Thapsigargin
C34H50O12
650,762 (g/mol)
67526-95-8
614-076-3
IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N
Systematischer Name
(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl-octanoat
Englische Bezeichnung
Thapsigargin
Thapsigargine; Thapsigargicin-B
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Thapsigargin:
C34H50O12
Mr = 650,762 g/mol
(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl-octanoat
SMILES: CCCCCCCC(=O)O[C@H]1[C@H]2C(=C([C@@H]1OC(=O)/C(=CC)/C)C)[C@H]3[C@]([C@H](C[C@]2(C)OC(=O)C)OC(=O)CCC)([C@](C(=O)O3)(C)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Thapsigargin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 5,102.
84 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Thapsigargin - C34H50O12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 408,374 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,08802 %
13C: 0,66518 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 50,4 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00077 %
3H: Spuren
1H: 7,74399 %
Sauerstoff
ΣAr = 191,988 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01131 %
18O: 0,06048 %
16O: 29,43034 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 650,762 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,537 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 650,330227038 Da - bezogen auf 12C341H5016O12.
Vorkommen
Das Sesquiterpenlacton Thapsigargin kommt in der Gargano-Purgierdolde (Thapsia garganica L.) vor, einer mediterranen Pflanzenart aus der Gattung Thapsia innerhalb der Familie der Doldenblütler (Apiaceae). Die Substanz ist einer der Hauptbestandteile der Wurzeln und Früchte dieser Art. 1978 wurden die ersten pharmakologischen Wirkungen von Thapsigargin festgestellt und 1985 die vollständige Struktur aufgeklärt. Kurz darauf wurde der Gesamtmechanismus der zur Apoptose führenden Hemmung der Ca2+-ATPase (SERCA) des sarkoendoplasmatischen Retikulums entdeckt. Thapsigargin hat eine starke antagonistische Wirkung auf die SERCA und wird zur Untersuchung der Ca2+-Signalisierung verwendet [vgl. Trine Bundgaard Andersen, 2015].
Forscher der University of Nottingham haben eine neuartige antivirale Eigenschaft dieser Substanz entdeckt, die erhebliche Auswirkungen auf die Behandlung künftiger Epidemien bzw. Pandemien - einschließlich Covid-19, Respiratorisches Synzytial-Virus RSC, Influenza-A etc. - haben könnte; entsprechende Forschungen und Ergebnisse stehen noch aus [vgl. S. Al-Beltagi et al., 2021, sowie PubMed (unten)].
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H315
Verursacht Hautreizungen. - H319
Verursacht schwere Augenreizung. - H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. - H335
Kann die Atemwege reizen.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.116.539 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.116.539.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Thapsigargin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008195655.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Thapsigargin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Thapsigargin.
[1] - Trine Bundgaard Andersen, Carmen Quiñonero López, Tom Manczak, Karen Martinez, Henrik Toft Simonsen:
Thapsigargin - from Thapsia L. to Mipsagargin.
In: Molecules, (2015), DOI 10.3390/molecules20046113.
[2] - Sarah Al-Beltagi, Cristian Alexandru Preda, Leah V. Goulding et al.:
Thapsigargin Is a Broad-Spectrum Inhibitor of Major Human Respiratory Viruses: Coronavirus, Respiratory Syncytial Virus and Influenza A Virus.
In: Viruses, (2021), DOI 10.3390/v13020234.
Letzte Änderung am 09.05.2024.
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