Trilobatin ist eine organische Verbindung und ein natürlich vorkommendes Dihydrochalcon-O-Heterosid mit einem intensiv süßen Geschmack.
Die Substanz wurde 1942 als p-Phlorizin chemisch sowie 1963 durch Hemisynthese aus Prunin als Prunin-Dihydrochalcon synthetisiert. Chemisch handelt es sich um Phloretin, das über eine glykosidische Bindung an einen β-D-Glucopyranosyl-Rest an Position 4´ gebunden ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Trilobatin
C21H24O10
436,413 (g/mol)
4192-90-9
GSTCPEBQYSOEHV-QNDFHXLGSA-N
Systematischer Name
1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phloretin-4´-O-glucosid; Phloretin-4´-β-D-glucosid
Englische Bezeichnung
Trilobatin
p-Phlorizin; p-Phloridzin; Phloretin-4´-O-glucoside; Phloretin-4´-β-D-glucoside
1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Trilobatin:
C21H24O10
Mr = 436,413 g/mol
1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
In reiner Form liegt Trilobatin als hellgelbes, kristallines Pulver vor.
+ Leicht löslich in Wasser, löslich in Alkohol.
170,4 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trilobatin - C21H24O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 57,18376 %
13C: 0,61264 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 24,192 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 5,54282 %
2H: 0,00055 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 159,99 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 36,57114 %
17O: 0,01393 %
18O: 0,07515 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 436,413 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,291 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 436,1369469728 Da - bezogen auf 12C211H2416O10.
Vorkommen
Trilobatin wurde erstmals in den Blättern der Apfelbaum-Art Malus trilobata (Dreilappiger Apfelbaum, auch Eriolobus trilobatus, von der es seinen Namen hat, identifiziert und mit 1 % quantifiziert. Der Naturstoff wurde auch in den Blättern von Pflanzen der Familie Symplocaceae und anderen gefunden.
Duftstoff, Aromastoff
Geschmacksverstärker, Bittergeschmacksblocker, auch in Lebensmitteln (FEMA GRAS Status). Mildes süßes Aroma. Kann die Bitterkeit von Zitrussäften verringern.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2499 (EU Food Flavourings Database)
16.112
2171
4674
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Trilobatin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000031166407.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Trilobatin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Trilobatin.
Letzte Änderung am 31.03.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Trilobatin.php
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