Trilobatin

Trilobatin ist eine organische Verbindung und ein natürlich vorkommendes Dihydrochalcon-O-Heterosid mit einem intensiv süßen Geschmack.

Die Substanz wurde 1942 als p-Phlorizin chemisch sowie 1963 durch Hemisynthese aus Prunin als Prunin-Dihydrochalcon synthetisiert. Chemisch handelt es sich um Phloretin, das über eine glykosidische Bindung an einen β-D-Glucopyranosyl-Rest an Position 4´ gebunden ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Trilobatin

Formel
C₂₁H₂₄O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
436,413 (g/mol)

CAS-Nummer
4192-90-9

InChI Key
GSTCPEBQYSOEHV-QNDFHXLGSA-N

Systematischer Name
1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phloretin-4´-O-glucosid; Phloretin-4´-β-D-glucosid

Englische Bezeichnung
Trilobatin
p-Phlorizin; p-Phloridzin; Phloretin-4´-O-glucoside; Phloretin-4´-β-D-glucoside
1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Trilobatin:

C₂₁H₂₄O₁₀

M_r = 436,413 g/mol

1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

In reiner Form liegt Trilobatin als hellgelbes, kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser, löslich in Alkohol.

Schmelzpunkt
170,4 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trilobatin - C₂₁H₂₄O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,18376 %
¹³C: 0,61264 %
¹⁴C: Spuren
57,7964 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,54282 %
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
5,5434 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 36,57114 %
¹⁷O: 0,01393 %
¹⁸O: 0,07515 %
36,6602 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 436,413 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,291 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 436,1369469728 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₄¹⁶O₁₀.

Vorkommen

Trilobatin wurde erstmals in den Blättern der Apfelbaum-Art Malus trilobata (Dreilappiger Apfelbaum, auch Eriolobus trilobatus, von der es seinen Namen hat, identifiziert und mit 1 % quantifiziert. Der Naturstoff wurde auch in den Blättern von Pflanzen der Familie Symplocaceae und anderen gefunden.

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksverstärker, Bittergeschmacksblocker, auch in Lebensmitteln (FEMA GRAS Status). Mildes süßes Aroma. Kann die Bitterkeit von Zitrussäften verringern.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2499 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
16.112

JECFA
2171

FEMA
4674

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6451798UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 23298I791NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10194681

Hersteller und Bezugsquellen

Trilobatin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000031166407.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Trilobatin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.