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Vinorin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Vinorin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Indol-Alkaloide, die erstmals aus Pflanzen der Gattung Alstonia isoliert wurde. Die molekulare Struktur der Substanz ist polycyclisch mit einer käfigartigen Funktionalität. Über eine asymmetrische Totalsynthese von Vinorin wurde 2023 berichtet [1].

In der Enzymologie ist eine Vinorin-Synthase (EC 2.3.1.160, Transferase) ein Enzym, das die folgende chemische Reaktion katalysiert:

Acetyl-CoA + 16-Epivellosimin ⇌ CoA + Vinorin.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Vinorin
Formel
C21H22N2O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
334,419 (g/mol)
CAS-Nummer
34020-07-0
InChI Key
CLDVMRAEPFQOSD-WEOXKLFPSA-N

Systematischer Name
[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethyliden-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
22-Norajmala-1,19-dien-17α-ylacetat; 21-Deoxyvomilenin

Englische Bezeichnung
Vinorine
22-Norajmala-1,19-dien-17α-yl acetate; 21-Deoxyvomilenine
[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethylidene-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl] acetate

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Vinorin:

 

C21H22N2O2

Mr = 334,419 g/mol

[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethyliden-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl]acetat
SMILES: C/C=C1/CN2[C@H]3C[C@@H]1C4[C@@H]2C[C@]5([C@@H]4OC(=O)C)C3=NC6=CC=CC=C56

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Vinorin - C21H22N2O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
21 Ar = 12,011 u
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 74,62415 %
13C: 0,79949 %
14C: Spuren
75,4236 %H
Wasserstoff
22 Ar = 1,008 u
ΣAr = 22,176 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,63054 %
2H: 0,00066 %
3H: Spuren
6,6312 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 8,34513 %
15N: 0,03179 %
8,3769 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 9,54499 %
17O: 0,00364 %
18O: 0,01961 %
9,5682 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 334,419 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,99 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 334,1681279564 Da - bezogen auf 12C211H2214N216O2.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281974Kegg Datenbank:ID C11807

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Vinorin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - Shiyuan Kang, Yinxia Wu, Min Hu et al.:
Total Synthesis of Vinorine.
In: Organic Letters, (2023), DOI 10.1021/acs.orglett.3c01041.

 


Letzte Änderung am 09.05.2023.


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