Vinorin

Vinorin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Indol-Alkaloide, die erstmals aus Pflanzen der Gattung Alstonia isoliert wurde. Die molekulare Struktur der Substanz ist polycyclisch mit einer käfigartigen Funktionalität. Über eine asymmetrische Totalsynthese von Vinorin wurde 2023 berichtet [1].

In der Enzymologie ist eine Vinorin-Synthase (EC 2.3.1.160, Transferase) ein Enzym, das die folgende chemische Reaktion katalysiert:

Acetyl-CoA + 16-Epivellosimin ⇌ CoA + Vinorin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Vinorin

Formel
C₂₁H₂₂N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
334,419 (g/mol)

CAS-Nummer
34020-07-0

InChI Key
CLDVMRAEPFQOSD-WEOXKLFPSA-N

Systematischer Name
[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethyliden-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.0^1,9.0^2,7.0^10,15.0^12,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
22-Norajmala-1,19-dien-17α-ylacetat; 21-Deoxyvomilenin

Englische Bezeichnung
Vinorine
22-Norajmala-1,19-dien-17α-yl acetate; 21-Deoxyvomilenine
[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethylidene-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.0^1,9.0^2,7.0^10,15.0^12,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl] acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Vinorin:

C₂₁H₂₂N₂O₂

M_r = 334,419 g/mol

[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethyliden-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.0^1,9.0^2,7.0^10,15.0^12,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl]acetat
SMILES: C/C=C1/CN2[C@H]3C[C@@H]1C4[C@@H]2C[C@]5([C@@H]4OC(=O)C)C3=NC6=CC=CC=C56

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Vinorin - C₂₁H₂₂N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,62415 %
¹³C: 0,79949 %
¹⁴C: Spuren
75,4236 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,63054 %
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
6,6312 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,34513 %
¹⁵N: 0,03179 %
8,3769 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,54499 %
¹⁷O: 0,00364 %
¹⁸O: 0,01961 %
9,5682 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 334,419 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,99 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 334,1681279564 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₂¹⁴N₂¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281974Kegg Datenbank:ID C11807

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Vinorin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.