Vinorin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Indol-Alkaloide, die erstmals aus Pflanzen der Gattung Alstonia isoliert wurde. Die molekulare Struktur der Substanz ist polycyclisch mit einer käfigartigen Funktionalität. Über eine asymmetrische Totalsynthese von Vinorin wurde 2023 berichtet [1].
In der Enzymologie ist eine Vinorin-Synthase (EC 2.3.1.160, Transferase) ein Enzym, das die folgende chemische Reaktion katalysiert:
Acetyl-CoA + 16-Epivellosimin ⇌ CoA + Vinorin.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Vinorin
C21H22N2O2
334,419 (g/mol)
34020-07-0
CLDVMRAEPFQOSD-WEOXKLFPSA-N
Systematischer Name
[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethyliden-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl]acetat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
22-Norajmala-1,19-dien-17α-ylacetat; 21-Deoxyvomilenin
Englische Bezeichnung
Vinorine
22-Norajmala-1,19-dien-17α-yl acetate; 21-Deoxyvomilenine
[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethylidene-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl] acetate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Vinorin:
C21H22N2O2
Mr = 334,419 g/mol
[(1R,10S,12R,13E,16S,18R)-13-Ethyliden-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl]acetat
SMILES: C/C=C1/CN2[C@H]3C[C@@H]1C4[C@@H]2C[C@]5([C@@H]4OC(=O)C)C3=NC6=CC=CC=C56
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Vinorin - C21H22N2O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 74,62415 %
13C: 0,79949 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 6,63054 %
2H: 0,00066 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 8,34513 %
15N: 0,03179 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 9,54499 %
17O: 0,00364 %
18O: 0,01961 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 334,419 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,99 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 334,1681279564 Da - bezogen auf 12C211H2214N216O2.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Vinorin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Shiyuan Kang, Yinxia Wu, Min Hu et al.:
Total Synthesis of Vinorine.
In: Organic Letters, (2023), DOI 10.1021/acs.orglett.3c01041.
Letzte Änderung am 09.05.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Vinorin.php
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