Vitexin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Vitexin

Formel
C₂₁H₂₀O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
432,381 (g/mol)

CAS-Nummer
3681-93-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
222-963-8

InChI Key
SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N

Systematischer Name
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
8-(β-D-Glucopyranosyl)-4′,5,7-trihydroxyflavon; Apigenin-8-C-glucosid; 8-C-Glucosyl-apigenin

INCI-Bezeichnung
VITEXIN

Englische Bezeichnung
Vitexin
Apigenin-8-C-glucoside; Vitxein
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Vitexin:

C₂₁H₂₀O₁₀

M_r = 432,381 g/mol

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-on
SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3O)O)[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Vitexin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gelber Feststoff.

Schmelzpunkt
203 - 204 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00lr-0980000000-a7106606775ccbb5f877
splash10-014i-0920000000-ff12e5d6160ba3267209
splash10-03di-0049000000-c23b79d9b1d089be7f57
splash10-00kb-0009400000-d99a3ff9b2c386994105

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1AQxQZpD8Yc

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Vitexin - C₂₁H₂₀O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,717 %
¹³C: 0,61835 %
¹⁴C: Spuren
58,3354 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00047 %
³H: Spuren
¹H: 4,66209 %
4,6626 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 36,91217 %
¹⁷O: 0,01419 %
¹⁸O: 0,07585 %
37,0021 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 432,381 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,313 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 432,105646844 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₀¹⁶O₁₀.

Vorkommen

Vitexin ist ein Apigenin-Flavon-Glucosid, das unter anderem in der Passionsblume, Vitex Agnus-Castus (Mönchspfeffer), in den Bambusblättern von Phyllostachys nigra, in der Perlhirse und im Weißdorn vorkommt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: VITEXIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierende, feuchthaltende, hautpflegende und hautschützende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 99591.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5280441ChemSpider:ID 4444098ECHA Info Card:100.020.876UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9VP70K75OKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90190287Andere CAS-Nummern:521-33-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Vitexin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004245684.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Vitexin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.