N4-Hydroxycytidin

N4-Hydroxycytidin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein potentieller medizinischer Wirkstoff gegen Viren aus der Gruppe der Ribonukleosid-Analoga.

Die Substanz wurde erstmals 1980 in der Literatur als potentes Mutagen von Bakterien und Phagen beschrieben. N4-Hydroxycytidin zeigt in vitro eine antivirale Aktivität gegen das venezolanische Pferdeenzephalitis-Virus VEEV und das humane Coronavirus HCoV-NL63. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass das Hydroxycytodin SARS-CoV-2 sowie andere menschliche und Fledermaus-Coronaviren in Mäusen und menschlichen Atemwegsepithelzellen hemmt. Es ist bei Mäusen oral bioverfügbar und verteilt sich im Gewebe, bevor es zur aktiven 5'-Triphosphat-Form umgewandelt und in das Genom neuer Viren eingebaut wird, was zur Anhäufung inaktivierender Mutationen führt. Bei nicht-menschlichen Primaten war N4-Hydroxycytidin oral schlecht bioverfügbar. Es wurde auch gezeigt, dass ein [Remdesivir]-resistentes mutiertes Maus-Hepatitisvirus eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber N4-Hydroxycytidin aufweist.

β-D-N4-Hydroxycytidin - kurz EIDD-1931 - und sein Prodrug Molnupiravir [EIDD-2801] werden derzeit auf die Breitbandaktivität gegen die Virenfamilie der Coronaviren hin untersucht.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₉H₁₃N₃O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
259,218 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
3258-02-4

InChI Key
XCUAIINAJCDIPM-XVFCMESISA-N

Systematischer Name
1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(hydroxyimino)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on

Weitere Bezeichnungen
EIDD-1931; β-D-N4-Hydroxycytidin

Englische Bezeichnung
N(4)-Hydroxycytidine; Beta-D-N⁴-Hydroxycytidine

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N4-Hydroxycytidin - C₉H₁₃N₃O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 41,25992 %
¹³C: 0,44204 %
¹⁴C: Spuren
41,7020 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,0547 %
5,0552 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,14916 %
¹⁵N: 0,06152 %
16,2107 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 36,94216 %
¹⁷O: 0,0142 %
¹⁸O: 0,07592 %
37,0322 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 259,218 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,858 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 259,0804351506 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₃¹⁴N₃¹⁶O₆.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 197020ChemSpider:ID 170635UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C3D11PV2O4EPA Chemistry Dashboard:DTXSID20186274

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cn(c(=O)nc1NO)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C9H13N3O6/c13-3-4-6(14)7(15)8(18-4)12-2-1-5(11-17)10-9(12)16/h1-2,4,6-8,13-15,17H,3H2,(H,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: N4-Hydroxycytidine.

[1] - Ewa Śledziewska, Celina Janion:
Mutagenic Specificity of N⁴-Hydroxycytidine.
In: Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, (1980), DOI 10.1016/0027-5107(80)90053-6.

Letzte Änderung am 18.08.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/N4-Hydroxycytidin.php.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Spektroskopische Daten