N4-Hydroxycytidin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein potentieller medizinischer Wirkstoff gegen Viren aus der Gruppe der Ribonukleosid-Analoga.
Die Substanz wurde erstmals 1980 in der Literatur als potentes Mutagen von Bakterien und Phagen beschrieben. N4-Hydroxycytidin zeigt in vitro eine antivirale Aktivität gegen das venezolanische Pferdeenzephalitis-Virus VEEV und das humane Coronavirus HCoV-NL63. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass das Hydroxycytodin SARS-CoV-2 sowie andere menschliche und Fledermaus-Coronaviren in Mäusen und menschlichen Atemwegsepithelzellen hemmt. Es ist bei Mäusen oral bioverfügbar und verteilt sich im Gewebe, bevor es zur aktiven 5'-Triphosphat-Form umgewandelt und in das Genom neuer Viren eingebaut wird, was zur Anhäufung inaktivierender Mutationen führt. Bei nicht-menschlichen Primaten war N4-Hydroxycytidin oral schlecht bioverfügbar. Es wurde auch gezeigt, dass ein [Remdesivir]-resistentes mutiertes Maus-Hepatitisvirus eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber N4-Hydroxycytidin aufweist.
β-D-N4-Hydroxycytidin - kurz EIDD-1931 - und sein Prodrug Molnupiravir [EIDD-2801] werden derzeit auf die Breitbandaktivität gegen die Virenfamilie der Coronaviren hin untersucht.
Bezeichnungen und Formeln

C9H13N3O6
259,218 (g/mol)
3258-02-4
XCUAIINAJCDIPM-XVFCMESISA-N
Systematischer Name
1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(hydroxyimino)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on
Weitere Bezeichnungen
EIDD-1931; β-D-N4-Hydroxycytidin
Englische Bezeichnung
N(4)-Hydroxycytidine; Beta-D-N4-Hydroxycytidine
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N4-Hydroxycytidin - C9H13N3O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 41,25992 %
13C: 0,44204 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 13,104 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
1H: 5,0547 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 16,14916 %
15N: 0,06152 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 36,94216 %
17O: 0,0142 %
18O: 0,07592 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 259,218 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,858 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 259,0804351506 Da - bezogen auf 12C91H1314N316O6.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: N4-Hydroxycytidine.
[1] - Ewa Śledziewska, Celina Janion:
Mutagenic Specificity of N4-Hydroxycytidine.
In: Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, (1980), DOI 10.1016/0027-5107(80)90053-6.
Letzte Änderung am 18.08.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/N4-Hydroxycytidin.php.
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