N4-Hydroxycytidin

N4-Hydroxycytidin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein potentieller medizinischer Wirkstoff gegen Viren aus der Gruppe der Ribonukleosid-Analoga.

Die Substanz wurde erstmals 1980 in der Literatur als potentes Mutagen von Bakterien und Phagen beschrieben. N4-Hydroxycytidin zeigt in vitro eine antivirale Aktivität gegen das venezolanische Pferdeenzephalitis-Virus VEEV und das humane Coronavirus HCoV-NL63. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass das Hydroxycytodin SARS-CoV-2 sowie andere menschliche und Fledermaus-Coronaviren in Mäusen und menschlichen Atemwegsepithelzellen hemmt. Es ist bei Mäusen oral bioverfügbar und verteilt sich im Gewebe, bevor es zur aktiven 5'-Triphosphat-Form umgewandelt und in das Genom neuer Viren eingebaut wird, was zur Anhäufung inaktivierender Mutationen führt. Bei nicht-menschlichen Primaten war N4-Hydroxycytidin oral schlecht bioverfügbar. Es wurde auch gezeigt, dass ein Remdesivir-resistentes mutiertes Maus-Hepatitisvirus eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber N4-Hydroxycytidin aufweist.

β-D-N4-Hydroxycytidin - kurz EIDD-1931 - und sein Prodrug Molnupiravir [EIDD-2801] werden derzeit auf die Breitbandaktivität gegen die Virenfamilie der Coronaviren hin untersucht.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N4-Hydroxycytidin:

 

 

C₉H₁₃N₃O₆

M_r = 259,218 g/mol

1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(hydroxyimino)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on
SMILES: c1cn(c(=O)nc1NO)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N4-Hydroxycytidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N4-Hydroxycytidin - C₉H₁₃N₃O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 259,218 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,858 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 259,08043514535 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₃¹⁴N₃¹⁶O₆.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

• H302
  Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  
• H315
  Verursacht Hautreizungen.
  
• H319
  Verursacht schwere Augenreizung.
  
• H335
  Kann die Atemwege reizen.
  

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Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.324.870 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.324.870.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N4-Hydroxycytidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: N4-Hydroxycytidine.

[1] - Ewa Śledziewska, Celina Janion:
Mutagenic Specificity of N⁴-Hydroxycytidine.
In: Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, (1980), DOI 10.1016/0027-5107(80)90053-6.

Letzte Änderung am 05.03.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/N4-Hydroxycytidin.php