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Steviolglycoside




Die Steviolglycoside bilden eine Gruppe von Naturstoffen, denen das Aglycon Steviol gemeinsam ist.

 

Eigenschaften

Steviol ist ein Diterpen aus der Gruppe der ent-Kaurane mit einer CH2-Gruppe am Kohlenstoff C16. Die einzelnen Steviolglycoside enthalten eine oder mehrere Zuckerreste (Glykone) an den Positionen R1 und R2:

 

Steviol-Aglycon

 

SteviolglycosidSummenformelMolmasse CAS-NummerSmp.L(H2O) SüßkraftR1R2
DulcosidC38H60O17788,38 g/mol64432-06-0~ 194 °C5,8 g/l30β-Glcβ-Glc-α-Rha(2→1)
Rebaudiosid AC44H70O23966,43 g/mol58543-16-1~ 243 °C8,0 g/l200-300β-Glcβ-Glc-β-Glc(2→1)
β-Glc(3→1)
Rebaudiosid BC38H60O18804,38 g/mol58543-17-2~ 247 °C1,1 g/l150Hβ-Glc-β-Glc(2→1)
β-Glc(3→1)
Rebaudiosid CC44H70O22950,44 g/mol63550-99-2~ 226 °C2,1 g/l30β-Glcβ-Glc-α-Rha(2→1)
β-Glc(3→1)
Rebaudiosid DC50H80O281128,48 g/mol63279-13-0~ 246 °C1,0 g/l221β-Glc-β-Glc(2→1)β-Glc-β-Glc(2→1)
β-Glc(3→1)
Rebaudiosid EC44H70O23966,43 g/mol63279-14-1~ 206 °C17 g/l174β-Glc-β-Glc(2→1)β-Glc-β-Glc(2→1)
Rebaudiosid FC43H68O22936,42 g/mol~ 205 °C6,0 g/l200β-Glcβ-Glc-β-Xyl(2→1)
β-Glc(3→1)
RubusosidC32H50O13642,33 g/mol64849-39-4~ 181 °C0,8 g/l114
SteviolbiosidC32H50O13642,33 g/mol41093-60-1~ 197 °C0,3 g/l90Hβ-Glc-β-Glc(2→1)
SteviosidC38H60O18804,90 g/mol57817-89-7~ 239 °C1,25 g/l150-250β-Glcβ-Glc-β-Glc(2→1)

Hinweis: Löslichkeit L bei 25°C. Süßkraft bezogen aus Saccharose = 1. R1, R2: Siehe vorangegangenes Formelbild (Steviol: R1, R2 = H).

 

Weitere Bezeichnungen

Die systematische chemische Bezeichnung des jeweiligen Steviolglycosids befindet sich an erster Stelle.

SteviolglycosidBezeichnung
Dulcosid1-O-[(5ß,8a,9ß,10a,13a)-13-{[6-Deoxy-2-O-(ß-D-glucopyranosyl)-ß-D-mannopyranosyl]oxy}-18-oxokaur-16-en-18-yl]-ß-D-glucopyranose
Dulcosid A
InChI: LEBSTMQAJXQHTF-HUSZWEJMSA-N
Rebaudiosid A1-O-[(5ß,8a,9ß,10a,13a)-13-{[ß-D-Glucopyranosyl-(1→2)-[ß-D-glucopyranosyl-(1→3)]-ß-D-glucopyranosyl]oxy}-18-oxokaur-16-en-18-yl]-ß-D-glucopyranose
Steviosid A3
InChI: HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N
Rebaudiosid B(5ß,8a,9ß,10a,13a)-13-{[ß-D-Glucopyranosyl-(1→2)-[ß-D-glucopyranosyl-(1→3)]-ß-D-glucopyranosyl]oxy}kaur-16-en-18-säure
InChI: DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N
Rebaudiosid C1-O-[(5ß,8a,9ß,10a,13a)-13-{[ß-D-Glucopyranosyl-(1→3)-ß-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-deoxy-ß-D-mannopyranosyl]oxy}-18-oxokaur-16-en-18-yl]-ß-D-glucopyranose
InChI: QQTFOVGHROHUAS-ICZSXHKCSA-N
Rebaudiosid D
InChI: RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N
Rebaudiosid E
InChI: RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N
Rebaudiosid F
InChI: HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N
Rubusosid1-O-[(5ß,8a,9ß,13a)-13-(ß-L-Glucopyranosyloxy)-19-oxokaur-16-en-19-yl]-ß-D-glucopyranose
InChI: YWPVROCHNBYFTP-LINFEAJUSA-N
Steviolbiosid(5ß,8a,9ß,10a,13a)-13-{[2-O-(ß-D-Glucopyranosyl)-ß-D-glucopyranosyl]oxy}kaur-16-en-18-säure
Steviosid1-O-[(5ß,8a,9ß,10a,13a)-13-{[2-O-(ß-D-Glucopyranosyl)-ß-D-glucopyranosyl]oxy}-18-oxokaur-16-en-18-yl]-ß-D-glucopyranose
Steviosin
InChI: UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N

 

Lebensmittelzusatzstoff E 960

Die nachfolgende Tabelle gibt Auskunft über die Verwendungsbedingungen der Steviolglycoside als Lebensmittelzusatzstoff E 960 in den jeweiligen Lebensmittelkategorien gemäß Verordnung (EU) Nr. 1131/2011 [R1]. Die Angaben der zulässigen Höchstmengen erfolgt in mg/kg bwz. mg/l Stevioläquivalenten.

 

KategorieLebensmittelkategorieHöchstmengeBeschränkungen
Nummerin mg/l bzw. mg/kg *)und Ausnahmen
01.4Aromatisierte fermentierte Milchprodukte, auch wärmebehandelt100Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Produkte
03Speiseeis200Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Produkte
04.2.2Obst und Gemüse in Essig, Öl oder Lake100Nur süßsaure Obst- und Gemüsekonserven
04.2.4.1Zubereitungen aus Obst und Gemüse, ausgenommen Kompott200Nur brennwertverminderte Produkte
04.2.5.1Konfitüre extra und Gelee extra gemäß der Richtlinie 2001/113/EG200Nur brennwertverminderte Konfitüren, Gelees und Marmeladen
04.2.5.2Konfitüren, Gelees, Marmeladen und Maronenkrem gemäß der Richtlinie 2001/113/EG200Nur brennwertverminderte Konfitüren, Gelees und Marmeladen
04.2.5.3Sonstige ähnliche Brotaufstriche aus Obst oder Gemüse200Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Brotaufstriche auf Trockenfruchtbasis
05.1Kakao- und Schokoladeprodukte im Sinne der Richtlinie 2000/36/EG270Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Produkte
05.2Sonstige Süßwaren, auch der Atemerfrischung dienende Kleinstsüßwaren270Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Süßwaren auf Kakao- oder Trockenfruchtbasis
"330Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Brotaufstriche auf Kakao-, Milch-, Trockenfrucht- oder Fettbasis
"350Nur Süßwaren ohne Zuckerzusatz
"2000Nur ohne Zuckerzusatz hergestellte Kleinstsüßwaren zur Erfrischung des Atems
"670Nur ohne Zuckerzusatz hergestellte, stark aromatisierte Rachenerfrischungspastillen
05.3Kaugummi3300Nur ohne Zuckerzusatz
05.4Verzierungen, Überzüge und Füllungen, ausgenommen Füllungen auf Fruchtbasis der Kategorie 4.2.4330Nur Süßwaren ohne Zuckerzusatz
"270Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Produkte auf Kakao- oder Trockenfruchtbasis
06.3Frühstücksgetreidekost330Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Frühstücksgetreidekost mit einem Faseranteil von mehr als 15 % und einem Kleieanteil von mindestens 20 %
07.2Feine Backwaren330Nur Ess- und Backoblaten
09.2Fisch und Fischereiprodukte, einschließlich Weich- und Krebstiere, verarbeitet200Nur süßsaure Konserven und Halbkonserven von Fisch und Marinaden von Fisch, Krustentieren und Weichtieren
11.4.1Tafelsüßen, flüssigQuantum satis
11.4.2Tafelsüßen in PulverformQuantum satis
11.4.3Tafelsüßen in TablettenformQuantum satis
12.5Suppen und Brühen40Nur brennwertverminderte Suppen
12.6Soßen120Ausgenommen Sojabohnensoße (fermentierte und nicht fermentierte)
175Nur Sojabohnensoße (fermentierte und nicht fermentierte)
13.2Diätetische Lebensmittel für besondere medizinische Zwecke gemäß der Richtlinie 1999/21/EG (ausgenommen Produkte der Lebensmittelkategorie 13.1.5)330
13.3Lebensmittel für eine gewichtskontrollierende Ernährung, die eine gesamte Tagesration oder eine Mahlzeit ersetzen soll (ganz oder teilweise)270
14.1.3Fruchtnektare gemäß der Richtlinie 2001/112/EG des Rates und Gemüsenektare und gleichartige Produkte100Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Produkte
14.1.4Aromatisierte Getränke80Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Produkte
14.2.1Bier und Malzgetränke70Nur alkoholfreies Bier bzw. Bier mit einem Alkoholgehalt von höchstens 1,2 Vol-%; „Bière de table/Tafelbier/Table beer“ (mit einem Stammwürzegehalt von weniger als 6 %), ausgenommen „obergäriges Einfachbier“; Bier mit einem Mindestsäuregehalt von 30 Milliäquivalenten, berechnet als NaOH; dunkles Bier der Art „oud bruin“
14.2.8Sonstige alkoholische Getränke einschließlich Mischgetränken aus alkoholischen und nicht alkoholischen Getränken und Spirituosen mit einem Alkoholgehalt von weniger als 15 %150
15.1Knabbereien auf Kartoffel-, Getreide-, Mehl- oder Stärkebasis20
15.2Verarbeitete Nüsse20
16Dessertspeisen, ausgenommen Produkte der Kategorien 1, 3 und 4100Nur brennwertverminderte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte Produkte
17.1Nahrungsergänzungsmittel in fester Form, einschließlich Kapseln, Komprimaten und ähnlichen Formen670
17.2Nahrungsergänzungsmittel in flüssiger Form200
17.3Nahrungsergänzungsmittel in Form von Sirup oder in kaubarer Form1800

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Stevia-Süßstoffe jetzt EU-weit erlaubt.
Internetchemie News, (2011)

[2] - Der bittere Beigeschmack von Stevia.
Internetchemie News, (2012)

Rechtsvorschriften:

[R1] - Verordnung (EU) Nr. 1131/2011 der Kommission vom 11. November 2011 zur Änderung von Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Steviolglycosiden.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 03. April 2018.



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