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2,2-Dimethoxypropan

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



2,2-Dimethoxypropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2,2-Dimethoxypropan
Formel
C5H12O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
104,149 (g/mol)
CAS-Nummer
77-76-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-056-0
InChI Key
HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetondimethylacetal; Acetondimethylketal

Abkürzung
DMP

Englische Bezeichnung
2,2-Dimethoxypropane
Acetone dimethylacetal; Acetone dimethyl ketal

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2,2-Dimethoxypropan:

 

2,2-Dimethoxypropan

 

C5H12O2

Mr = 104,149 g/mol
SMILES: CC(C)(OC)OC

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2,2-Dimethoxypropan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand klare, leicht entzündbare, flüchtige Flüssigkeit, die einen aromatischen Geruch aufweist und bei 83 °C siedet.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (15 Gramm pro Liter bei 20 °C).
Schmelzpunkt
-47,0 °C
Siedepunkt
83 °C
Flammpunkt
-11 °C
Dichte
0,85 g cm-3

Dampfdruck
80 hPa bei 15,8 °C
Brechnungsindex
nD = 1,378 bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-002f-9000000000-ecbb65eb87d35715a7f9
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
chExDLqmJo
NIST IR-Spektrum
2,2-Dimethoxypropane

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2,2-Dimethoxypropan - C5H12O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
5 Ar = 12,011 u
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 57,05136 %
13C: 0,61122 %
14C: Spuren
57,6626 %H
Wasserstoff
12 Ar = 1,008 u
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00116 %
3H: Spuren
1H: 11,61297 %
11,6141 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 30,64863 %
17O: 0,01178 %
18O: 0,06298 %
30,7233 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 104,149 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,602 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 104,0837296264 Da - bezogen auf 12C51H1216O2.

 

Synthese, Gewinnung

DMP läßt sich durch die Reaktion von Aceton und Methanol in saurem Medium bei niedrigen Temperaturen gewinnen:

DMP-Synthese

 

Verwendung

2,2-Dimethoxypropan ist Ausgangs- und Zwischenprodukt einiger industrieller Synthesen wie zum Beispiel von 2-Methoxypropen, Vitamin E, Vitamin A, Carotinoide (Astaxanthin), 1,2-Diole, Acetonide, Isopropylidenderivate von Zuckern, Nukleoside, Methylester von Aminosäuren und Enolethern etc. DMP wird auch als Wasserfänger eingesetzt, da die Substanz mit Wasser zu Aceton und Methanol reagiert; in der Histologie nutzt man diese Eigenschaft zur Dehydratisierung von tierischem Gewebe.

Eine spezielle Anwendung ist die Trennung der Strukturisomeren Honokiol und Magnolol.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.961.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6495ChemSpider:ID 21106033UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 66P41R0030EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7026441

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2,2-Dimethoxypropan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 11.02.2024.


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