Honokiol ist der Trivialname einer organischen Verbindung und eines Naturstoffs aus der Gruppe der Neolignane mit der chemischen Bezeichnung 3´,5-Diallyl-2,4´-biphenyldiol.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Honokiol
C18H18O2
266,34 (g/mol)
35354-74-6
609-119-8
FVYXIJYOAGAUQK-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3´,5-Diallyl-2,4´-biphenyldiol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3´,5-bis(prop-2-en-1-yl)-[1,1´-biphenyl]-2,4´-diol; 2-(4-Hydroxy-3-prop-2-enyl-phenyl)-4-prop-2-enyl-phenol
INCI-Bezeichnung
Honokiol
Englische Bezeichnung
Honokiol
Houpa; Hnk
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Honokiol:
C18H18O2
Mr = 266,34 g/mol
3´,5-Diallyl-2,4´-biphenyldiol
SMILES: C=CCc1ccc(c(c1)c2ccc(c(c2)CC=C)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Honokiol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Honokiol als weißer Feststoff vor, der einen würzigen Geruch aufweist und nur wenig wasserlöslich ist.
+ Löslich in Lipiden.
- Wenig löslich in Wasser.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Honokiol - C18H18O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 80,31325 %
13C: 0,86044 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 18,144 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00068 %
3H: Spuren
1H: 6,81166 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 11,98477 %
17O: 0,00461 %
18O: 0,02463 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 266,34 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,755 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 266,1306798196 Da - bezogen auf 12C181H1816O2.
Vorkommen
Honokiol ist ein Lignan bzw. Neolignan, das unter anderem in der Rinde, den Samen und Blättern von Bäumen der Gattung Magnolia natürlich vorkommt und auch in den daraus gewonnenen Produkten auftritt. Insbesondere die im amerikanischen Süden beheimatete Immergrüne Magnolie (Magnolia grandiflora) sowie mexikanische Arten wie die Großblättrige Magnolie (Magnolia dealbata) sind Quellen für die Gewinnung der Substanz. Traditionell werden in der asiatischen Medizin häufig Magnolia biondii (Traditionelle chinesische Medizin), Magnolia obovata (Honoki-Magnolie) und Magnolia officinalis (Arznei-Magnolie) verwendet.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Honokiol
Antioxidierend, bleichend und hautpflegend wirkender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56391.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H318Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.122.079.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Honokiol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Honokiol.
[1] - Andrea Sarrica, Natalja Kirika, Margherita Romeo, Mario Salmona, Luisa Diomede:
Safety and Toxicology of Magnolol and Honokiol.
In: Planta Med, (2018), DOI 10.1055/a-0642-1966.
[2] - Anna Woodbury, Shan Ping Yu, Ling Wei, Paul García:
Neuro-modulating effects of honokiol: a review.
In: Frontiers in Neurology, (2013), DOI 10.3389/fneur.2013.00130.
Letzte Änderung am 20.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Honokiol.php
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