2-Methoxy-4-vinylphenol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Methoxy-4-vinylphenol

Formel
C₉H₁₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
150,177 (g/mol)

CAS-Nummer
7786-61-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
232-101-2

InChI Key
YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Ethenyl-2-methoxyphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Hydroxy-3-methoxystyren; 4-Hydroxy-3-methoxystyrol; 4-Vinylguajacol; p-Vinylguajacol; p-Vinicatechol-o-methylether; Vinylguajakol

INCI-Bezeichnung
VINYL GUAIACOL

Englische Bezeichnung
2-Methoxy-4-vinylphenol
4-Hydroxy-3-methoxystyrene; Vinyl guaiacol
4-Ethenyl-2-methoxyphenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Methoxy-4-vinylphenol:

C₉H₁₀O₂

M_r = 150,177 g/mol

4-Ethenyl-2-methoxyphenol
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C=C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Methoxy-4-vinylphenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose oder blass strohfarbene, ölige Flüssigkeit.

Löslichkeit:
+ Löslich in fetten Ölen, Alkohol.
- Unlöslich in Wasser.

Siedepunkt
224 °C

Flammpunkt
113 °C

Dichte
1,09 g cm^-3 bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,535

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udr-6900000000-c95e8007869a915d6fe6
splash10-000i-9800000000-2edd4870d61fb288637a
splash10-0a4i-0900000000-e29a16991257c2226a6d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1DmP43Xau5o

NIST IR-Spektrum
2-Methoxy-4-vinylphenol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0013744

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Methoxy-4-vinylphenol - C₉H₁₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,21806 %
¹³C: 0,763 %
¹⁴C: Spuren
71,9811 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71141 %
6,7121 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,25508 %
¹⁷O: 0,00817 %
¹⁸O: 0,04368 %
21,3069 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 150,177 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,659 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 150,068079562 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₀¹⁶O₂.

Vorkommen

2-Methoxy-4-vinylphenol ist eine der Verbindungen, die für das natürliche Aroma von Buchweizen verantwortlich sind. Einige Insekten - wie zum Beispiel der Palmrüssler Rhynchophorus ferrugineus - verwenden die Substanz zur chemischen Signalisierung (Pheromon).

Ferulasäure wird von verschiedenen Mikroben, darunter Torulaspora delbrueckii und Pseudomonas fluorescens, sowie bestimmten Hefestämmen in 2-Methoxy-4-vinylphenol umgewandelt, letztere insbesondere von Stämmen, die beim Brauen von Weizenbieren verwendet werden; daraus resultiert der würzige Nelken-Geschmack dieser Biere.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: VINYL GUAIACOL

2-Methoxy-4-vinylphenol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 41296.

Duftstoff, Aromastoff

Aroma der Reinsubstanz: Apfel, würzig, Erdnuss, weinartig sowie Nelke und Curry.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3657 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
04.009

JECFA
725

FEMA
2675

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.029.183.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 332ChemSpider:ID 325Kegg Datenbank:ID C17883UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DA069CTH0OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7052529

Hersteller und Bezugsquellen

2-Methoxy-4-vinylphenol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001849800.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Methoxy-4-vinylphenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.