4-Chlorphenol

4-Chlorphenol ist eine chemische Substanz aus der Klasse der aromatischen, chlororganischen Verbindungen und der Gruppe der Chlorphenole - Untergruppe: Monochlorphenole. OH- und Cl-Substituent liegen an den entgegengesetzten Positionen des aromatischen Ringsystems, der 4- bzw. der so genannten para-Stellung.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₆H₅ClO

Molekulargewicht, Molekülmasse
128,555 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
106-48-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-402-6

InChI Key
WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Chlorophenol

Weitere Bezeichnungen
p-Chlorphenol; Parachlorphenol; 1-Chloro-4-hydroxybenzen; 1-Chlor-4-hydroxybenzol; 4-Monochlorophenol

Englische Bezeichnung
4-Chlorophenol; 1-Chloro-4-hydroxybenzene

Vorkommen

4-Chlorphenol ist ein bekanntes Umweltumwandlungsprodukt des in der Landwirtschafte eingesetzten systemischen Fungizids Triadimenol.

Verwendung

4-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der organischen Synthese von Farbstoffen, Arzneimitteln und anderen chemischen Produkten verwendet. Auf Grund der umrelevanten und gesundheitlichen Gefahren ist der Einsatz dieser Chemikalie in der chemischen Industrie seit vielen Jahren stark rückläufig,

Herstellung

4-Chlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol hergestellt werden - vorzugsweise in polaren Lösungsmitteln, was die Bildung des para-Derivats potiviv beeinflusst. Die direkte Chlorierung von geschmolzenem Phenol begünstigt die Bildung von 2-Chlorphenol.

Die Chemikalie wurde früher großtechnisch als Vorstufe für die Hydrochinon-Synthese produziert. Der Farbstoff Chinizarin wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit 4-Chlorphenol und anschließende Hydrolyse des Chlorids hergestellt. Weiteres Industrieprodukt ist der pharmazeutische Wirkstoff Clofibrat.

Daten und Eigenschaften

Unter Standardbedingungen liegt 4-Chlorphenol als farblose Kristalle oder weißer, intensiv phenolartig riechender Feststoff vor, der leicht schmilzt und eine für diese Stoffgruppe gute Löslichkeit in Wasser zeigt. Die Geruchsschwelle liegt bei 30 ppm.

Schmelzpunkt
42,7 °C

Siedepunkt
220,0 °C

Dichte bei 20 °C
1,31 g cm^-3

pK_a
9,41

Löslichkeit
+ Sehr gut löslich in Alkohol, Glycerin, Ether, Chloroform, fetten und etherischen Ölen. Löslich in Wasser (27,1 g/L).

Brechungsindex n bei 40 °C
1,5579

Brechungsindex n bei 55 °C
1,5419

Viskosität
5 cP bei 50 °C

Dipolmoment
2,22 D in Benzol

Kristallstruktur:

Raumgruppe P2₁/c - Nr. 14 - mit den Gitterkonstanten a = 870,86(11) pm, b = 1545,23(19) pm, c = 874,14(11) pm sowie α = 90°, β = 93.95(2)°, γ = 90°.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6aFbxhVTPQd

NIST IR-Spektrum
4-Chlorophenol

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Chlorphenol - C₆H₅ClO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,46428 %
¹³C: 0,59422 %
¹⁴C: Spuren
56,0585 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 3,92011 %
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
3,9205 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,8 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 20,90242 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 6,67333 %
27,5757 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 12,41501 %
¹⁷O: 0,00473 %
¹⁸O: 0,02551 %
12,4453 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 128,555 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,779 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 128,002892481 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₅³⁵Cl¹⁶O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Sicherheits-Hinweise: P234, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P390, P391, P404.

Beim starken Erhitzen bis zur Zersetzung können giftige Dämpfe u.a. mit Chlorwasserstoff und Chlorgasen freigesetzt werden.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.094.

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 261 mg/kg.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 4684ChemSpider:ID 13875219Kegg Datenbank:ID C02124UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3DLC36A01XEPA Chemistry Dashboard:DTXSID1021871

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cc(ccc1O)ClInChI StukturcodeInChI=1S/C6H5ClO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H

Literatur und Quellen

[1] - I. D. H. Oswald, D. R. Allan, W. D. S. Motherwell, S. Parsons:
Structures of the monofluoro- and monochlorophenols at low temperature and high pressure.
In: Acta Crystallographica Section B, (2005), DOI 10.1107/S0108768104030617.

Letzte Änderung am 23.01.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=4-Chlorphenol.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

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