4-Chlorphenol ist eine chemische Substanz aus der Klasse der aromatischen, chlororganischen Verbindungen und der Gruppe der Chlorphenole - Untergruppe: Monochlorphenole. OH- und Cl-Substituent liegen an den entgegengesetzten Positionen des aromatischen Ringsystems, der 4- bzw. der so genannten para-Stellung.
Bezeichnungen und Identifikatoren
4-Chlorphenol
C6H5ClO
128,555 (g/mol)
106-48-9
203-402-6
WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4-Chlorophenol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Chlorphenol; Parachlorphenol; 1-Chloro-4-hydroxybenzen; 1-Chlor-4-hydroxybenzol; 4-Monochlorophenol
Englische Bezeichnung
4-Chlorophenol
1-Chloro-4-hydroxybenzene
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Chlorphenol:
C6H5ClO
Mr = 128,555 g/mol
4-Chlorophenol
SMILES: c1cc(ccc1O)Cl
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Chlorphenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Unter Standardbedingungen liegt 4-Chlorphenol als farblose Kristalle oder weißer, intensiv phenolartig riechender Feststoff vor, der leicht schmilzt und eine für diese Stoffgruppe gute Löslichkeit in Wasser zeigt. Die Geruchsschwelle liegt bei 30 ppm.
+ Sehr gut löslich in Alkohol, Glycerol, Ether, Chloroform, fetten und etherischen Ölen. Löslich in Wasser (27,1 g/L).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,39.
42,7 °C
220,0 °C
1,31 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 9,41
5 cP bei 50 °C
nD = 1,5579 bei 40 °C
nD = 1,5419 bei 55 °C
2,22 in Benzol
Raumgruppe P21/c - Nr. 14 - mit den Gitterkonstanten a = 870,86(11) pm, b = 1545,23(19) pm, c = 874,14(11) pm sowie α = 90°, β = 93.95(2)°, γ = 90°.
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-8900000000-f5b8d40439248259fba6
splash10-004i-9800000000-3a8b74727039919cacc4
splash10-004i-9600000000-ec3022a622bccb6ec3fb
splash10-05r0-9400000000-1debf82a3dd9a5d2c117
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Chlorphenol - C6H5ClO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,46428 %
13C: 0,59422 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 5,04 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00039 %
3H: Spuren
1H: 3,92011 %
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 20,90242 %
36Cl: Spuren
37Cl: 6,67333 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 12,41501 %
17O: 0,00477 %
18O: 0,02551 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 128,555 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,779 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 128,002892481 Da - bezogen auf 12C61H535Cl16O.
Vorkommen
4-Chlorphenol ist ein bekanntes Umweltumwandlungsprodukt des in der Landwirtschafte eingesetzten systemischen Fungizids Triadimenol.
Synthese, Gewinnung
4-Chlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol hergestellt werden - vorzugsweise in polaren Lösungsmitteln, was die Bildung des para-Derivats potiviv beeinflusst. Die direkte Chlorierung von geschmolzenem Phenol begünstigt die Bildung von 2-Chlorphenol.
Die Chemikalie wurde früher großtechnisch als Vorstufe für die Hydrochinon-Synthese produziert. Der Farbstoff Chinizarin wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit 4-Chlorphenol und anschließende Hydrolyse des Chlorids hergestellt. Weiteres Industrieprodukt ist der pharmazeutische Wirkstoff Clofibrat.
Verwendung
4-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der organischen Synthese von Farbstoffen, Arzneimitteln und anderen chemischen Produkten verwendet. Auf Grund der umrelevanten und gesundheitlichen Gefahren ist der Einsatz dieser Chemikalie in der chemischen Industrie seit vielen Jahren stark rückläufig,
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H290Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 261 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.094.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Chlorphenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - I. D. H. Oswald, D. R. Allan, W. D. S. Motherwell, S. Parsons:
Structures of the monofluoro- and monochlorophenols at low temperature and high pressure.
In: Acta Crystallographica Section B, (2005), DOI 10.1107/S0108768104030617.
Letzte Änderung am 11.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/4-Chlorphenol.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin