Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

4-Chlorphenol

Stoffdaten und Eigenschaften.



4-Chlorphenol ist eine chemische Substanz aus der Klasse der aromatischen, chlororganischen Verbindungen und der Gruppe der Chlorphenole - Untergruppe: Monochlorphenole. OH- und Cl-Substituent liegen an den entgegengesetzten Positionen des aromatischen Ringsystems, der 4- bzw. der so genannten para-Stellung.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C6H5ClO
Molekulargewicht, Molekülmasse
128,555 (g/mol)
CAS-Nummer
106-48-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-402-6
InChI Key
WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Chlorophenol

Weitere Bezeichnungen
p-Chlorphenol; Parachlorphenol; 1-Chloro-4-hydroxybenzen; 1-Chlor-4-hydroxybenzol; 4-Monochlorophenol

Englische Bezeichnung
4-Chlorophenol; 1-Chloro-4-hydroxybenzene

Vorkommen

4-Chlorphenol ist ein bekanntes Umweltumwandlungsprodukt des in der Landwirtschafte eingesetzten systemischen Fungizids Triadimenol.

Verwendung

4-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der organischen Synthese von Farbstoffen, Arzneimitteln und anderen chemischen Produkten verwendet. Auf Grund der umrelevanten und gesundheitlichen Gefahren ist der Einsatz dieser Chemikalie in der chemischen Industrie seit vielen Jahren stark rückläufig,

Herstellung

4-Chlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol hergestellt werden - vorzugsweise in polaren Lösungsmitteln, was die Bildung des para-Derivats potiviv beeinflusst. Die direkte Chlorierung von geschmolzenem Phenol begünstigt die Bildung von 2-Chlorphenol.

Die Chemikalie wurde früher großtechnisch als Vorstufe für die Hydrochinon-Synthese produziert. Der Farbstoff Chinizarin wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit 4-Chlorphenol und anschließende Hydrolyse des Chlorids hergestellt. Weiteres Industrieprodukt ist der pharmazeutische Wirkstoff Clofibrat.

Daten und Eigenschaften

Unter Standardbedingungen liegt 4-Chlorphenol als farblose Kristalle oder weißer, intensiv phenolartig riechender Feststoff vor, der leicht schmilzt und eine für diese Stoffgruppe gute Löslichkeit in Wasser zeigt. Die Geruchsschwelle liegt bei 30 ppm.

Schmelzpunkt
42,7 °C
Siedepunkt
220,0 °C
Dichte bei 20 °C
1,31 g cm-3
pKa
9,41
Löslichkeit
+ Sehr gut löslich in Alkohol, Glycerin, Ether, Chloroform, fetten und etherischen Ölen. Löslich in Wasser (27,1 g/L).
Brechungsindex n bei 40 °C
1,5579
Brechungsindex n bei 55 °C
1,5419
Viskosität
5 cP bei 50 °C
Dipolmoment
2,22 D in Benzol

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21/c - Nr. 14 - mit den Gitterkonstanten a = 870,86(11) pm, b = 1545,23(19) pm, c = 874,14(11) pm sowie α = 90°, β = 93.95(2)°, γ = 90°.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6aFbxhVTPQd
NIST IR-Spektrum
4-Chlorophenol
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Chlorphenol - C6H5ClO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 55,46428 %
13C: 0,59422 %
14C: Spuren
56,0585 %H
Wasserstoff
5 Ar = 1,008 u
ΣAr = 5,04 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 3,92011 %
2H: 0,00039 %
3H: Spuren
3,9205 %Cl
Chlor
1ΣAr = 35,45 u
35Cl: 34,96885 u [75,8 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
 
35Cl: 20,90242 %
36Cl: Spuren
37Cl: 6,67333 %
27,5757 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 12,41501 %
17O: 0,00473 %
18O: 0,02551 %
12,4453 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 128,555 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,779 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 128,002892481 Da - bezogen auf 12C61H535Cl16O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr


H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H301
Giftig bei Verschlucken.

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H318
Verursacht schwere Augenschäden.

H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Sicherheits-Hinweise: P234, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P390, P391, P404.

Beim starken Erhitzen bis zur Zersetzung können giftige Dämpfe u.a. mit Chlorwasserstoff und Chlorgasen freigesetzt werden.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.094.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 261 mg/kg.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 4684ChemSpider:ID 13875219Kegg Datenbank:ID C02124UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3DLC36A01XEPA Chemistry Dashboard:DTXSID1021871

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cc(ccc1O)ClInChI StukturcodeInChI=1S/C6H5ClO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H

 

Literatur und Quellen

[1] - I. D. H. Oswald, D. R. Allan, W. D. S. Motherwell, S. Parsons:
Structures of the monofluoro- and monochloro­phenols at low temperature and high pressure.
In: Acta Crystallographica Section B, (2005), DOI 10.1107/S0108768104030617.

 


Letzte Änderung am 23.01.2021.



© 1996 - 2021 Internetchemie ChemLin

 

 














Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren