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Amenamevir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Amenamevir ist der Internationale Freiname einer organisch-chemischen Verbindung, die als Virostatikum gegen bestimmte Viren wirkt.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C24H26N4O5S
Molekulargewicht, Molekülmasse
482.555 (g/mol)
CAS-Nummer
841301-32-4
InChI Key
MNHNIVNAFBSLLX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-{[4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]amino}-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamid-1,1-dioxid

Englische Bezeichnung
Amenamevir

Handelsnamen; Präparate
ASP-2151, ASP2151; Amenalief

Verwendung

Wirkstoff Amenamevir

ATC-Code J05AX26: Direkt wirkende antivirale Mittel zur systemischen Anwendung.

Amenamevir (Handelsname Amenalief ) ist ein antivirales Medikament zur Behandlung von Gürtelrose (Herpes zoster) und wurde 2017 in Japan zugelassen. Die Substanz wirkt allgemein als Inhibitor der Helikase-Primase gegen Herpes-simplex-Viren (HSV) und Varizella-Zoster-Viren.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11701.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C24H26N4O5S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC24Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
288,264 u59,737 %H26Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
26,208 u5,431 %N4Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
56,028 u11,611 %O5Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
79,995 u16,577 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
32,06 u6,644 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 482,555 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,072 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C24H26N4O5S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 482,1623911272 Da - bezogen auf 12C241H2614N416O532S.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(59.74 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
59,10381 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,63321 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.43 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,43055 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00054 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(11.61 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
11,56663 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,04406 %O
(16.58 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
16,5371 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0063 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,03398 %S
(6.64 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
6,30856 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,05069 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,29 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00106 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 11397521ChemSpider:ID 9572421Kegg Datenbank:ID D10564UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 94X46KW4AE

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCc1cccc(c1N(CC(=O)Nc2ccc(cc2)c3ncon3)C(=O)C4CCS(=O)(=O)CC4)CInChI StukturcodeInChI=1S/C24H26N4O5S/c1-16-4-3-5-17(2)22(16)28(24(30)19-10-12-34(31,32)13-11-19)14-21(29)26-20-8-6-18(7-9-20)23-25-15-33-27-23/h3-9,15,19H,10-14H2,1-2H3,(H,26,29)

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Amenamevir.

[1] - Makoto Kawashima, Osamu Nemoto, Mariko Honda, Daisuke Watanabe, Juichiro Nakayama, Shinichi Imafuku, Toshiyuki Kato und Tsuneo Katsuramaki:
Amenamevir, a novel helicase–primase inhibitor, for treatment of herpes zoster: A randomized, double‐blind, valaciclovir‐controlled phase 3 study.
In: The Journal of Dermatology, (2017), DOI 10.1111/1346-8138.13948.

 


Letzte Änderung am 13.03.2020.



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