Ascorbylpalmitat ist eine organische Verbindung, die chemisch als Ester aus Ascorbinsäure (Vitamin C) und Palmitinsäure klassifiziert wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ascorbylpalmitat
C22H38O7
414,539 (g/mol)
137-66-6
205-305-4
QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N
Systematischer Name
(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]-2-hydroxyethylpalmitat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Palmitinsäureascorbylester; 6-Palmitoyl-L-Ascorbinsäure; 6-Monopalmitoyl-L-ascorbat; 6-Hexadecanoyl-L(+)-ascorbinsäure
INCI-Bezeichnung
Ascorbyl Palmitate
Englische Bezeichnung
Ascorbyl palmitate
6-Hexadecanoyl-L(+)-ascorbic acid; 6-O-palmitoylascorbic acid
(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]-2-hydroxyethyl palmitate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ascorbylpalmitat:
C22H38O7
Mr = 414,539 g/mol
(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]-2-hydroxyethylpalmitat
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ascorbylpalmitat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form zeigt sich Ascorbylpalmitat als weißes bis schwach gelbliches, wasserunlösliches Pulver, das einen sehr schwachen, zitrusartigen Geruch aufweist.
116,5 °C
> 150 °C
178,1 °C
1,184 g cm-3 bei 23 °C
[α]D/20 = +23° bei 20 °C, c = 1 in Ethanol
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ascorbylpalmitat - C22H38O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,0679 %
13C: 0,67568 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 38,304 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00092 %
3H: Spuren
1H: 9,23922 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 26,95063 %
17O: 0,01036 %
18O: 0,05538 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 414,539 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,412 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 414,2617535636 Da - bezogen auf 12C221H3816O7.
Synthese, Gewinnung
Die industrielle Produktion der Chemikalie erfolgt chemisch-synthetisch durch Veresterung der Ascorbinsäure und der Ester-Säurekomponente Palmitinsäure. Beide Ausgangsstoffe können natürlichen Ursprungs sein; kommerziell werden aber in der Regel synthetische Edukte eingesetzt, die letztendlich aus der erdölverarbeitenden Industrie stammen. Im Detail wird der Ester durch Kondensieren von Palmitoylchlorid und Ascorbinsäure in Gegenwart eines Dehydrochlorierungsmittels wie Pyridin hergestellt.
Verwendung
Ascorbylpalmitat ist eine fettlösliche Quelle für Vitamin C, das durch Hydrolyse neben der Palmitinsäure im Organismus freigesetzt wird.
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E304 (gestrichen)
Ascorbylpalmitat ist unter der E-Nummer E304 als Antioxidationsmittel, Farbstabilisator, Emulgator sowie als vitaminwirksame Substanz (Vitamin C) als Zusatzstoff von Lebensmitteln zugelassen. Als weiterer Fettsäure-Ester der Ascorbinsäure ist ebenfalls unter E304 Ascorbylstearat aufgeführt.
EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3080.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Ascorbyl Palmitate
Antioxidierend wirkender und geruchsmaskierender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32007.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H319Verursacht schwere Augenreizung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 25000 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.824.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ascorbylpalmitat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 10.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ascorbylpalmitat.php
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