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Ascorbylpalmitat

Stoffdaten und Eigenschaften.



Ascorbylpalmitat ist eine organische Verbindung, die chemisch als Ester aus Ascorbinsäure (Vitamin C) und Palmitinsäure klassifiziert wird.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C22H38O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
414.539 (g/mol)
CAS-Nummer
137-66-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-305-4
InChI Key
QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]-2-hydroxyethylpalmitat

Weitere Bezeichnungen
Palmitinsäureascorbylester; 6-Palmitoyl-L-Ascorbinsäure; 6-Monopalmitoyl-L-ascorbat; 6-Hexadecanoyl-L(+)-ascorbinsäure

INCI-Bezeichnung
Ascorbyl Palmitate

Englische Bezeichnung
Ascorbyl palmitate; (2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]-2-hydroxyethyl palmitate; 6-O-palmitoylascorbic acid

Verwendung

Ascorbylpalmitat ist eine fettlösliche Quelle für Vitamin C, das durch Hydrolyse neben der Palmitinsäure im Organismus freigesetzt wird.

Einsatz in Kosmetika

Antioxidierend wirkender und geruchsmaskierender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32007.

 

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E304 ()

Ascorbylpalmitat ist unter der E-Nummer E304 als Antioxidationsmittel, Farbstabilisator, Emulgator sowie als vitaminwirksame Substanz (Vitamin C) als Zusatzstoff von Lebensmitteln zugelassen. Als weiterer Fettsäure-Ester der Ascorbinsäure ist ebenfalls unter E304 Ascorbylstearat aufgeführt.

Herstellung

Die industrielle Produktion der Chemikalie erfolgt chemisch-synthetisch durch Veresterung der Ascorbinsäure und der Ester-Säurekomponente Palmitinsäure. Beide Ausgangsstoffe können natürlichen Ursprungs sein; kommerziell werden aber in der Regel synthetische Edukte eingesetzt, die letztendlich aus der erdölverarbeitenden Industrie stammen. Im Detail wird der Ester durch Kondensieren von Palmitoylchlorid und Ascorbinsäure in Gegenwart eines Dehydrochlorierungsmittels wie Pyridin hergestellt.

Daten und Eigenschaften

In reiner Form zeigt sich Ascorbylpalmitat als weißes bis schwach gelbliches, wasserunlösliches Pulver, das einen sehr schwachen, zitrusartigen Geruch aufweist.

Schmelzpunkt
116,5 °C
Zersetzungstemperatur
> 150 °C
Flammpunkt
178,1 °C
Dichte bei 23 °C
1,184 g cm-3
Löslichkeit
+ Löslich in Alkohol, Ölen und Fetten.
- Unlöslich in Wasser (24,69 μg/L bei 25 °C).

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
3D5UjwJtdkM

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C22H38O7, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC22Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
264,242 u63,744 %H38Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
38,304 u9,240 %O7Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
111,993 u27,016 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 414,539 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,412 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C22H38O7 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 414,2617535636 Da - bezogen auf 12C221H3816O7.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(63.74 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
63,0679 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,67568 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(9.24 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
9,23922 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00092 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(27.02 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
26,95063 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01027 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05538 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.824.

 

Letale Dosis
LD50 (Maus, oral): 25000 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 54680660ChemSpider:ID 16736579Kegg Datenbank:ID D02412UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier QN83US2B0NEPA Chemistry Dashboard:DTXSID3041611

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C22H38O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(24)28-16-17(23)21-19(25)20(26)22(27)29-21/h17,21,23,25-26H,2-16H2,1H3/t17-,21+/m0/s1

 


Letzte Änderung am 25.02.2020.



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