Azaspiracid

Azaspiracid ist eine organisch-chemische Substanz und als Naturstoff Stammverbindung der Azaspiracide, einer Gruppe mariner Algentoxine, die sich in Schalentieren ansammeln und dadurch beim Menschen Krankheiten bzw. Vergiftungen verursachen können. Der Dinoflagellat Azadinium spinosum verursacht die Muschelvergiftung, indem er sich dort anreichert und beim Verzehr der Muscheln toxische Symptome auslöst.

Azaspiracid wurde erstmals in den 1990er Jahren in den Niederlanden identifiziert, als Vergiftungen durch kontaminierte Schalentiere (hauptsächlich die Essbare oder Gemeine Miesmuschel, Mytilus edulis; Große Pilgermuschel, Pecten maximus) aus Killary Harbour, Irland, auftraten. Bisher wurden über 20 Azaspiracid-Analoga - kurz: AZA - im Phytoplankton und in Schalentieren aufgefunden und charakterisiert. Weitere Vorkommen wurden in japanischen Schwämme und skandinavischen Krabben entdeckt. Es überrascht nicht, dass die globale Verteilung von AZAs dem offensichtlich weit verbreiteten Vorkommen von Azadinium zu entsprechen scheint

Azaspiracid ist ein Algentoxin (Phykotoxin), welches die spannungsgesteuerten hERG -Kaliumkanäle in der Zelle hemmt. Beim Menschen führt eine Intoxikation zu schweren akuten Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Magenkrämpfen. In der EU und den USA gilt derzeit eine Höchstmengenbegrenzung von 160 μg/kg.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azaspiracid:

 

 

C₄₇H₇₁NO₁₂

M_r = 842,08 g/mol

(4E)-5-[(2R,3aS,5S,5´S,6S,6´´S,7aS)-2-{(S)-Hydroxy[(2S,3S,5R,6R)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-{3-[(1´S,2R,2´S,3R,5S,6´S,8´R,10´R)-3,5,10´-trimethyl-8´H-spiro[piperidin-2,4´-[3,7,12]trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodecan]-8´-yl]-1-propen-2-yl}tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}-6-methyl-2,3,3´,3´´,3a,4´,6,6´´,7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2´-furan-5´,2´´-pyran]-6´´-yl]-4-pentensäure
SMILES: C[C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@H](C[C@@]4(O3)[C@@H](C[C@@H](CN4)C)C)O[C@@](C1)(O2)CC(=C)[C@H]5[C@@H](C[C@@H]([C@](O5)([C@H]([C@H]6C[C@H]7[C@@H](O6)C[C@@H]([C@]8(O7)CC[C@]9(O8)CC=C[C@@H](O9)/C=C/CCC(=O)O)C)O)O)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azaspiracid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azaspiracid - C₄₇H₇₁NO₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 842,08 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,188 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 841,4976267302 Da - bezogen auf ¹²C₄₇¹H₇₁¹⁴N¹⁶O₁₂.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azaspiracid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Azaspiracid.

[1] - Masayuki Satake, Katsuya Ofuji, Hideo Naoki, Kevin J. James, Ambrose Furey, Terry McMahon, Joe Silke, Takeshi Yasumoto:
Azaspiracid, a New Marine Toxin Having Unique Spiro Ring Assemblies, Isolated from Irish Mussels, Mytilus edulis.
In: Journal of the American Chemical Society, (1998), DOI 10.1021/ja981413r.

[2] - David A. Evans et al.:
Total Synthesis of (+)-Azaspiracid-1. An Exhibition of the Intricacies of Complex Molecule Synthesis.
In: Journal of the American Chemical Society, (2008), DOI 10.1021/ja804659n.

Letzte Änderung am 13.02.2024.

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