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Azaspiracid

Stoffdaten und Eigenschaften.



Azaspiracid ist eine organisch-chemische Substanz und als Naturstoff Stammverbindung der Azaspiracide, einer Gruppe mariner Algentoxine, die sich in Schalentieren ansammeln und dadurch beim Menschen Krankheiten bzw. Vergiftungen verursachen können. Der Dinoflagellat Azadinium spinosum verursacht die Muschelvergiftung, indem er sich dort anreichert und beim Verzehr der Muscheln toxische Symptome auslöst.

Azaspiracid wurde erstmals in den 1990er Jahren in den Niederlanden identifiziert, als Vergiftungen durch kontaminierte Schalentiere (hauptsächlich die Essbare oder Gemeine Miesmuschel, Mytilus edulis; Große Pilgermuschel, Pecten maximus) aus Killary Harbour, Irland, auftraten. Bisher wurden über 20 Azaspiracid-Analoga - kurz: AZA - im Phytoplankton und in Schalentieren aufgefunden und charakterisiert. Weitere Vorkommen wurden in japanischen Schwämme und skandinavischen Krabben entdeckt. Es überrascht nicht, dass die globale Verteilung von AZAs dem offensichtlich weit verbreiteten Vorkommen von Azadinium zu entsprechen scheint

Azaspiracid ist ein Algentoxin (Phykotoxin), welches die spannungsgesteuerten hERG -Kaliumkanäle in der Zelle hemmt. Beim Menschen führt eine Intoxikation zu schweren akuten Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Magenkrämpfen. In der EU und den USA gilt derzeit eine Höchstmengenbegrenzung von 160 μg/kg.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C47H71NO12
Molekulargewicht, Molekülmasse
842,08 (g/mol)
CAS-Nummer
214899-21-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
808-918-0
InChI Key
BVZWTQCTAVYACS-LHNLHZPZSA-N

Systematischer Name
(4E)-5-[(2R,3aS,5S,5´S,6S,6´´S,7aS)-2-{(S)-Hydroxy[(2S,3S,5R,6R)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-{3-[(1´S,2R,2´S,3R,5S,6´S,8´R,10´R)-3,5,10´-trimethyl-8´H-spiro[piperidin-2,4´-[3,7,12]trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecan]-8´-yl]-1-propen-2-yl}tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}-6-methyl-2,3,3´,3´´,3a,4´,6,6´´,7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2´-furan-5´,2´´-pyran]-6´´-yl]-4-pentensäure; (6S,10R,13R,14S,16S,17S,19R,20S,21R,22R,24S,25S,28R,30R,32S,33S,34S,36R,37R,39S)-14,22,24,30,37,39-Hexamethyl-20,21-dihydroxy-26-methylen-6,10:10,13:13,17:16,19:21,25:28,32:28,34:33,36-octaepoxy-36,40-epiminotetracontan-4,8-diensäure

Weitere Bezeichnungen
Azaspiracid-1; Azaspirazid

Englische Bezeichnung
(+)-Azaspiracid-1

Abkürzungen
AZA

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand farblose Substanz.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azaspiracid - C47H71NO12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
47 Ar = 12,011 u
ΣAr = 564,517 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 66,3278 %
13C: 0,71061 %
14C: Spuren
67,0384 %H
Wasserstoff
71 Ar = 1,008 u
ΣAr = 71,568 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 8,49811 %
2H: 0,00085 %
3H: Spuren
8,4990 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 1,65707 %
15N: 0,00631 %
1,6634 %O
Sauerstoff
12 Ar = 15,999 u
ΣAr = 191,988 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 22,74386 %
17O: 0,00866 %
18O: 0,04674 %
22,7993 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 842,08 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,188 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 841,4976267302 Da - bezogen auf 12C471H7114N16O12.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 21593892ChemSpider:ID 29783960Kegg Datenbank:ID C16907ECHA:Substance Infocard 100.236.832EPA Chemistry Dashboard:DTXSID9040974

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC[C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@H](C[C@@]4(O3)[C@@H](C[C@@H](CN4)C)C)O[C@@](C1)(O2)CC(=C)[C@H]5[C@@H](C[C@@H]([C@](O5)([C@H]([C@H]6C[C@H]7[C@@H](O6)C[C@@H]([C@]8(O7)CC[C@]9(O8)CC=C[C@@H](O9)/C=C/CCC(=O)O)C)O)O)C)CInChI StukturcodeInChI=1S/C47H71NO12/c1-26-18-36-41-38(24-45(58-41)30(5)17-27(2)25-48-45)56-44(22-26,55-36)23-29(4)40-28(3)19-32(7)47(52,59-40)42(51)37-21-35-34(53-37)20-31(6)46(57-35)16-15-43(60-46)14-10-12-33(54-43)11-8-9-13-39(49)50/h8,10-12,26-28,30-38,40-42,48,51-52H,4,9,13-25H2,1-3,5-7H3,(H,49,50)/b11-8+/t26-,27+,28-,30-,31+,32+,33+,34+,35+,36+,37-,38+,40-,41+,42+,43-,44-,45-,46

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Azaspiracid.

[1] - Masayuki Satake, Katsuya Ofuji, Hideo Naoki, Kevin J. James, Ambrose Furey, Terry McMahon, Joe Silke, Takeshi Yasumoto:
Azaspiracid, a New Marine Toxin Having Unique Spiro Ring Assemblies, Isolated from Irish Mussels, Mytilus edulis.
In: Journal of the American Chemical Society, (1998), DOI 10.1021/ja981413r.

[2] - David A. Evans et al.:
Total Synthesis of (+)-Azaspiracid-1. An Exhibition of the Intricacies of Complex Molecule Synthesis.
In: Journal of the American Chemical Society, (2008), DOI 10.1021/ja804659n.

 


Letzte Änderung am 01.03.2020.



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