Azaspiracid ist eine organisch-chemische Substanz und als Naturstoff Stammverbindung der Azaspiracide, einer Gruppe mariner Algentoxine, die sich in Schalentieren ansammeln und dadurch beim Menschen Krankheiten bzw. Vergiftungen verursachen können. Der Dinoflagellat Azadinium spinosum verursacht die Muschelvergiftung, indem er sich dort anreichert und beim Verzehr der Muscheln toxische Symptome auslöst.
Azaspiracid wurde erstmals in den 1990er Jahren in den Niederlanden identifiziert, als Vergiftungen durch kontaminierte Schalentiere (hauptsächlich die Essbare oder Gemeine Miesmuschel, Mytilus edulis; Große Pilgermuschel, Pecten maximus) aus Killary Harbour, Irland, auftraten. Bisher wurden über 20 Azaspiracid-Analoga - kurz: AZA - im Phytoplankton und in Schalentieren aufgefunden und charakterisiert. Weitere Vorkommen wurden in japanischen Schwämme und skandinavischen Krabben entdeckt. Es überrascht nicht, dass die globale Verteilung von AZAs dem offensichtlich weit verbreiteten Vorkommen von Azadinium zu entsprechen scheint
Azaspiracid ist ein Algentoxin (Phykotoxin), welches die spannungsgesteuerten hERG -Kaliumkanäle in der Zelle hemmt. Beim Menschen führt eine Intoxikation zu schweren akuten Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Magenkrämpfen. In der EU und den USA gilt derzeit eine Höchstmengenbegrenzung von 160 μg/kg.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Azaspiracid
C47H71NO12
842,08 (g/mol)
214899-21-5
808-918-0
BVZWTQCTAVYACS-LHNLHZPZSA-N
Systematischer Name
(4E)-5-[(2R,3aS,5S,5´S,6S,6´´S,7aS)-2-{(S)-Hydroxy[(2S,3S,5R,6R)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-{3-[(1´S,2R,2´S,3R,5S,6´S,8´R,10´R)-3,5,10´-trimethyl-8´H-spiro[piperidin-2,4´-[3,7,12]trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecan]-8´-yl]-1-propen-2-yl}tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}-6-methyl-2,3,3´,3´´,3a,4´,6,6´´,7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2´-furan-5´,2´´-pyran]-6´´-yl]-4-pentensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Azaspiracid-1
Abkürzung
AZA
Englische Bezeichnung
Azaspiracid-1
(-)-Azaspiracid; Azaspiracid 1
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azaspiracid:
C47H71NO12
Mr = 842,08 g/mol
(4E)-5-[(2R,3aS,5S,5´S,6S,6´´S,7aS)-2-{(S)-Hydroxy[(2S,3S,5R,6R)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-{3-[(1´S,2R,2´S,3R,5S,6´S,8´R,10´R)-3,5,10´-trimethyl-8´H-spiro[piperidin-2,4´-[3,7,12]trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecan]-8´-yl]-1-propen-2-yl}tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}-6-methyl-2,3,3´,3´´,3a,4´,6,6´´,7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2´-furan-5´,2´´-pyran]-6´´-yl]-4-pentensäure
SMILES: C[C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@H](C[C@@]4(O3)[C@@H](C[C@@H](CN4)C)C)O[C@@](C1)(O2)CC(=C)[C@H]5[C@@H](C[C@@H]([C@](O5)([C@H]([C@H]6C[C@H]7[C@@H](O6)C[C@@H]([C@]8(O7)CC[C@]9(O8)CC=C[C@@H](O9)/C=C/CCC(=O)O)C)O)O)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azaspiracid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand farblose Substanz.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azaspiracid - C47H71NO12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 564,517 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 66,3278 %
13C: 0,71061 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 71,568 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00085 %
3H: Spuren
1H: 8,49811 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 1,65707 %
15N: 0,00631 %
Sauerstoff
ΣAr = 191,988 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00874 %
18O: 0,04674 %
16O: 22,74386 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 842,08 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,188 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 841,49762671845 Da - bezogen auf 12C471H7114N16O12.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H315
Verursacht Hautreizungen. - H319
Verursacht schwere Augenreizung. - H335
Kann die Atemwege reizen.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.236.832 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.236.832.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azaspiracid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Azaspiracid.
[1] - Masayuki Satake, Katsuya Ofuji, Hideo Naoki, Kevin J. James, Ambrose Furey, Terry McMahon, Joe Silke, Takeshi Yasumoto:
Azaspiracid, a New Marine Toxin Having Unique Spiro Ring Assemblies, Isolated from Irish Mussels, Mytilus edulis.
In: Journal of the American Chemical Society, (1998), DOI 10.1021/ja981413r.
[2] - David A. Evans et al.:
Total Synthesis of (+)-Azaspiracid-1. An Exhibition of the Intricacies of Complex Molecule Synthesis.
In: Journal of the American Chemical Society, (2008), DOI 10.1021/ja804659n.
Letzte Änderung am 01.05.2025.
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