Azinomycin A

Azinomycin A ist ein Naturstoff, der erstmals aus dem im Boden lebenden Bakterium Streptomyces griseofuscus S 42227 isoliert wurde. Die stickstoffhaltige organische Verbindung zeigt Antitumoraktivität bei bestimmten Tumorsystemen [vgl. 1].

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₃₀H₃₃N₃O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
595,605 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
106486-77-5

InChI Key
PBRHVAKBKPQZAF-CMMHMAGGSA-N

Systematischer Name
(1S)-2-({(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-yliden]-2-oxo-2-[(2-oxopropyl)amino]ethyl}amino)-1-[(2S)-2-methyl-2-oxiranyl]-2-oxoethyl-3-methoxy-5-methyl-1-naphthoat

Weitere Bezeichnungen
Carzinophilin B

Englische Bezeichnung
Azinomycin A; 1-Naphthalenecarboxylic acid, 3-methoxy-5-methyl-, 2-((1-(3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo(3.1.0)hex-2-ylidene)-2-oxo-2-((2-oxopropyl)amino)ethyl)amino)-1-(2-methyloxiranyl)-2-oxoethyl ester

Herstellung

Über die Totalsynthese des Azinomycins A mit dem strukturell auffälligen Aziridino[1,2‐a]pyrrolidin‐Ringsystem wurde erstmals 2001 berichtet [2].

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azinomycin A - C₃₀H₃₃N₃O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,85687 %
¹³C: 0,64128 %
¹⁴C: Spuren
60,4981 %H
Wasserstoff33 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 33,264 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,58435 %
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
5,5849 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,0284 %
¹⁵N: 0,02677 %
7,0552 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,79649 %
¹⁷O: 0,01021 %
¹⁸O: 0,05507 %
26,8618 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 595,605 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,679 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 595,2165942746 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₃₃¹⁴N₃¹⁶O₁₀.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 3035912ChemSpider:ID 2300037

Weitere Identifikatoren

SMILESCOC1=CC2=C(C=CC=C2C)C(=C1)C(=O)O[C@H](C(=O)N/C(=C1\[C@@H](OC(C)=O)[C@H](O)[C@@H]2CN\12)/C(=O)NCC(C)=O)[C@]1(C)CO1InChI StukturcodeInChI=1S/C30H33N3O10/c1-14-7-6-8-18-19(14)9-17(40-5)10-20(18)29(39)43-26(30(4)13-41-30)28(38)32-22(27(37)31-11-15(2)34)23-25(42-16(3)35)24(36)21-12-33(21)23/h6-10,21,24-26,36H,11-13H2,1-5H3,(H,31,37)(H,32,38)/b23-22+/t21-,24+,25+,26+,30-,33?/m0/s1

Literatur und Quellen

[1] - S, Ishizeki, M. Ohtsuka, K. Irinoda, K. Kukita, K. Nagaoka, T. Nakashima:
Azinomycins A and B, new antitumor antibiotics.
In: The Journal of Antibiotics, (1987), DOI 10.7164/antibiotics.40.60.

[2] - Prof. Dr. Robert S. Coleman:
Total Synthesis of Azinomycin A.
In: Andewandte Chemie, (2001), DOI 10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1786::AID-ANGE17860>3.0.CO;2-I.

Letzte Änderung am 17.12.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Azinomycin A

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Synthese

Spektroskopische Daten