Azinomycin A ist ein Naturstoff, der erstmals aus dem im Boden lebenden Bakterium Streptomyces griseofuscus S 42227 isoliert wurde. Die stickstoffhaltige organische Verbindung zeigt Antitumoraktivität bei bestimmten Tumorsystemen [vgl. 1].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Azinomycin A
C30H33N3O10
595,605 (g/mol)
106486-77-5
PBRHVAKBKPQZAF-CMMHMAGGSA-N
Systematischer Name
(1S)-2-({(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-yliden]-2-oxo-2-[(2-oxopropyl)amino]ethyl}amino)-1-[(2S)-2-methyl-2-oxiranyl]-2-oxoethyl-3-methoxy-5-methyl-1-naphthoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Carzinophilin B
Englische Bezeichnung
Azinomycin A
1-Naphthalenecarboxylic acid, 3-methoxy-5-methyl-, 2-((1-(3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo(3.1.0)hex-2-ylidene)-2-oxo-2-((2-oxopropyl)amino)ethyl)amino)-1-(2-methyloxiranyl)-2-oxoethyl ester
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azinomycin A:
C30H33N3O10
Mr = 595,605 g/mol
(1S)-2-({(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-yliden]-2-oxo-2-[(2-oxopropyl)amino]ethyl}amino)-1-[(2S)-2-methyl-2-oxiranyl]-2-oxoethyl-3-methoxy-5-methyl-1-naphthoat
SMILES: COC1=CC2=C(C=CC=C2C)C(=C1)C(=O)O[C@H](C(=O)N/C(=C1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](O)[C@@H]2CN12)/C(=O)NCC(C)=O)[C@]1(C)CO1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azinomycin A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azinomycin A - C30H33N3O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,85687 %
13C: 0,64128 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 33,264 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
1H: 5,58435 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 7,0284 %
15N: 0,02677 %
Sauerstoff
ΣAr = 159,99 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,0103 %
18O: 0,05507 %
16O: 26,79649 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 595,605 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,679 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 595,21659426535 Da - bezogen auf 12C301H3314N316O10.
Synthese, Gewinnung
Über die Totalsynthese des Azinomycins A mit dem strukturell auffälligen Aziridino[1,2‐a]pyrrolidin‐Ringsystem wurde erstmals 2001 berichtet [2].
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azinomycin A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - S, Ishizeki, M. Ohtsuka, K. Irinoda, K. Kukita, K. Nagaoka, T. Nakashima:
Azinomycins A and B, new antitumor antibiotics.
In: The Journal of Antibiotics, (1987), DOI 10.7164/antibiotics.40.60.
[2] - Prof. Dr. Robert S. Coleman:
Total Synthesis of Azinomycin A.
In: Andewandte Chemie, (2001), DOI 10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1786::AID-ANGE17860>3.0.CO;2-I.
Letzte Änderung am 13.02.2024.
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