Azinomycin A

Azinomycin A ist ein Naturstoff, der erstmals aus dem im Boden lebenden Bakterium Streptomyces griseofuscus S 42227 isoliert wurde. Die stickstoffhaltige organische Verbindung zeigt Antitumoraktivität bei bestimmten Tumorsystemen [vgl. 1].

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₃₀H₃₃N₃O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
595,605 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
106486-77-5

InChI Key
PBRHVAKBKPQZAF-CMMHMAGGSA-N

Systematischer Name
(1S)-2-({(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-yliden]-2-oxo-2-[(2-oxopropyl)amino]ethyl}amino)-1-[(2S)-2-methyl-2-oxiranyl]-2-oxoethyl-3-methoxy-5-methyl-1-naphthoat

Weitere Bezeichnungen
Carzinophilin B

Englische Bezeichnung
Azinomycin A; 1-Naphthalenecarboxylic acid, 3-methoxy-5-methyl-, 2-((1-(3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo(3.1.0)hex-2-ylidene)-2-oxo-2-((2-oxopropyl)amino)ethyl)amino)-1-(2-methyloxiranyl)-2-oxoethyl ester

Herstellung

Über die Totalsynthese des Azinomycins A mit dem strukturell auffälligen Aziridino[1,2‐a]pyrrolidin‐Ringsystem wurde erstmals 2001 berichtet [2].

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₃₀H₃₃N₃O₁₀, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC30Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)360,33 u60,498 %H33Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)33,264 u5,585 %N3Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)42,021 u7,055 %O10Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)159,99 u26,862 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 595,605 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,679 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₃₀H₃₃N₃O₁₀ beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 595,2165942746 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₃₃¹⁴N₃¹⁶O₁₀.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(60.5 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)59,85687 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,64128 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(5.58 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)5,58435 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00056 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(7.06 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)7,0284 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,02677 %O
(26.86 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)26,79649 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,01021 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,05507 %

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 3035912ChemSpider:ID 2300037

Weitere Identifikatoren

SMILESCOC1=CC2=C(C=CC=C2C)C(=C1)C(=O)O[C@H](C(=O)N/C(=C1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](O)[C@@H]2CN12)/C(=O)NCC(C)=O)[C@]1(C)CO1InChI StukturcodeInChI=1S/C30H33N3O10/c1-14-7-6-8-18-19(14)9-17(40-5)10-20(18)29(39)43-26(30(4)13-41-30)28(38)32-22(27(37)31-11-15(2)34)23-25(42-16(3)35)24(36)21-12-33(21)23/h6-10,21,24-26,36H,11-13H2,1-5H3,(H,31,37)(H,32,38)/b23-22+/t21-,24+,25+,26+,30-,33?/m0/s1

Literatur und Quellen

[1] - S, Ishizeki, M. Ohtsuka, K. Irinoda, K. Kukita, K. Nagaoka, T. Nakashima:
Azinomycins A and B, new antitumor antibiotics.
In: The Journal of Antibiotics, (1987), DOI 10.7164/antibiotics.40.60.

[2] - Prof. Dr. Robert S. Coleman:
Total Synthesis of Azinomycin A.
In: Andewandte Chemie, (2001), DOI 10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1786::AID-ANGE17860>3.0.CO;2-I.

Letzte Änderung am 17.12.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Azinomycin A

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln