Azinomycin A ist ein Naturstoff, der erstmals aus dem im Boden lebenden Bakterium Streptomyces griseofuscus S 42227 isoliert wurde. Die stickstoffhaltige organische Verbindung zeigt Antitumoraktivität bei bestimmten Tumorsystemen [vgl. 1].
Bezeichnungen und Formeln

C30H33N3O10
595,605 (g/mol)
106486-77-5
PBRHVAKBKPQZAF-CMMHMAGGSA-N
Systematischer Name
(1S)-2-({(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-yliden]-2-oxo-2-[(2-oxopropyl)amino]ethyl}amino)-1-[(2S)-2-methyl-2-oxiranyl]-2-oxoethyl-3-methoxy-5-methyl-1-naphthoat
Weitere Bezeichnungen
Carzinophilin B
Englische Bezeichnung
Azinomycin A; 1-Naphthalenecarboxylic acid, 3-methoxy-5-methyl-, 2-((1-(3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo(3.1.0)hex-2-ylidene)-2-oxo-2-((2-oxopropyl)amino)ethyl)amino)-1-(2-methyloxiranyl)-2-oxoethyl ester
Herstellung
Über die Totalsynthese des Azinomycins A mit dem strukturell auffälligen Aziridino[1,2‐a]pyrrolidin‐Ringsystem wurde erstmals 2001 berichtet [2].
Prozentuale Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C30H33N3O10, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Atommasse Ar*
* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 595,605 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,679 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Isotopen-Zusammensetzung
Übersicht über die an der chemischen Verbindung C30H33N3O10 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.
Monoisotopische Masse: 595,2165942746 Da - bezogen auf 12C301H3314N316O10.
(Anteil %)
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
an der Masse
(60.5 %)
stabil (98,94 %)
stabil (1,06 %)
5700(30) Jahre
(5.58 %)
stabil (99,99 %)
stabil (0,01 %)
12,32(2) Jahre
(7.06 %)
stabil (99,6205 %)
stabil (0,3795 %)
(26.86 %)
stabil (99,757 %)
stabil (0,038 %)
stabil (0,205 %)
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - S, Ishizeki, M. Ohtsuka, K. Irinoda, K. Kukita, K. Nagaoka, T. Nakashima:
Azinomycins A and B, new antitumor antibiotics.
In: The Journal of Antibiotics, (1987), DOI 10.7164/antibiotics.40.60.
[2] - Prof. Dr. Robert S. Coleman:
Total Synthesis of Azinomycin A.
In: Andewandte Chemie, (2001), DOI 10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1786::AID-ANGE17860>3.0.CO;2-I.
Letzte Änderung am 17.12.2020.
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