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Azlocillin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Azlocillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der halbsynthetischen Penicilline mit einer 6β-{(2R)-2 -[(2-Oxoimidazolidin-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl}amino-Seitengruppe, die antibiotische Eigenschaften aufweist.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C20H23N5O6S
Molekulargewicht, Molekülmasse
461.493 (g/mol)
CAS-Nummer
37091-66-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
253-348-2
InChI Key
JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N

Systematischer Name
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Azlocillin

Handelsnamen; Präparate
Azlin; Securopen

Verwendung

Wirkstoff Azlocillin

ATC-Code J01CA09: Systemische Antiinfekta, Antibiotika, Penicilline mit erweitertem Wirkungsspektrum.

Azlocillin ist ein Antibiotikum zur Behandlung von Infektionen durch Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli und Haemophilus influenzae.

Allgemein gilt der Wirkstoff als Breitbandantibiotikum mit einem erweiterten Wirkungsspektrum sowie einer höheren in-vitro-Wirksamkeit als die Carboxy-Penicilline gegen eine Reihe von grampositiven und gramnegativen Bakterien eingesetzt werden kann.

Azlocillin bindet an Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs) der Bakterienzellwand und hemmt dadurch die Vernetzung von Peptidoglykanen, die kritische Bestandteile der Bakterienzellwand sind. Der Vorgang verhindert eine ordnungsgemäße bakterielle Zellwandsynthese bzw. führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und schließlich zu einer Zytolyse (Zelllyse).

Azlocillin wird häufig in Form des Natriumsalz eingesetzt,

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01061.

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015194

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C20H23N5O6S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC20Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
240,22 u52,053 %H23Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
23,184 u5,024 %N5Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
70,035 u15,176 %O6Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
95,994 u20,801 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
32,06 u6,947 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 461,493 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,167 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C20H23N5O6S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 461,1369046546 Da - bezogen auf 12C201H2314N516O632S.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(52.05 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
51,50103 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,55176 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.02 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,02319 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,0005 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(15.18 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
15,11815 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,05759 %O
(20.8 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
20,7502 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0079 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04264 %S
(6.95 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
6,59647 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,05301 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,30324 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00111 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6479523ChemSpider:ID 4980416Kegg Datenbank:ID D02339UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HUM6H389W0EPA Chemistry Dashboard:DTXSID1022639ZINC 15:ZINC000003830261

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)CInChI StukturcodeInChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Azlocillin.

 


Letzte Änderung am 24.03.2020.



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