BTZ-043

BTZ-043 ist die vorläufige Bezeichnung einer organischen Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazinon-Derivate, die den systematischen chemischen Namen (S)-2-(2-Methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-on trägt. Entdeckt wurde die Substanz am Hans-Knöll-Institut in Jena.

Das Benzothiazinon BTZ043 ist ein Kandidat als Tuberkulose-Medikament gegen Mycobacterium tuberculosis und zielt in der Wirkung auf die katalytische DprE1-Komponente des essentiellen Enzyms Decaprenylphosphoryl-β-D-ribofuranose-2'-Epimerase von Bakterien ab und blockiert so die Biosynthese von Arabinanen, lebenswichtigen Bestandteilen der mykobakteriellen Zellwände [1].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
BTZ-043

Formel
C₁₇H₁₆F₃N₃O₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
431,386 (g/mol)

CAS-Nummer
1161233-85-7

InChI Key
GTUIRORNXIOHQR-VIFPVBQESA-N

Systematischer Name
2-(2-Methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-8-nitro-6-(trifluormethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-on

Englische Bezeichnung
BTZ043
BTZ-10526043
2-(2-Methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung BTZ-043:

C₁₇H₁₆F₃N₃O₅S

M_r = 431,3862 g/mol

2-(2-Methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-8-nitro-6-(trifluormethyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-on
SMILES: C[C@H]1COC2(O1)CCN(CC2)C3=NC(=O)C4=C(S3)C(=CC(=C4)C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: BTZ-043. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-9121600000-20fde5f33318240473db

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GTUIRORNXIOHQR-VIFPVBQESA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung BTZ-043 - C₁₇H₁₆F₃N₃O₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 46,83103 %
¹³C: 0,50173 %
¹⁴C: Spuren
47,3328 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,73827 %
3,7386 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 13,21211 %
13,2121 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,70396 %
¹⁵N: 0,03697 %
9,7409 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,49865 %
¹⁷O: 0,00711 %
¹⁸O: 0,03801 %
18,5437 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,05684 %
³³S: 0,05671 %
³⁴S: 0,3244 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00119 %
7,4319 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 431,386209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,318 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 431,0762762902 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₆¹⁹F₃¹⁴N₃¹⁶O₅³²S.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 42609849ChemSpider:ID 24823973ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G55ZH52P57EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXCID80629273

Hersteller und Bezugsquellen

BTZ-043 als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000043208590.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von BTZ-043 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.