Benzophenon-1

Benzophenon-1 ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenone mit UV-Licht absorbierenden Eigenschaften.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzophenon-1

Formel
C₁₃H₁₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
214,22 (g/mol)

CAS-Nummer
131-56-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-029-4

InChI Key
ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(2,4-Dihydroxyphenyl)(phenyl)methanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,4-Dihydroxybenzophenon; Benzoresorcinol; 4-Benzoylbenzen-1,3-diol

INCI-Bezeichnung
Benzophenone-1

Englische Bezeichnung
2,4-Dihydroxybenzophenone
Benzoresorcinol; Resbenzophenone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzophenon-1:

C₁₃H₁₀O₃

M_r = 214,22 g/mol

(2,4-Dihydroxyphenyl)(phenyl)methanon
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzophenon-1. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form weißes oder gelbliches Pulver bzw. farblose, wasserunlösliche Kristalle.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (235,6 mg/L bei 25 °C); wenig löslich in Benzol.
+ Gut löslich in Alkohol, Ether, Eisessig, Aceton.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,964 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
144 °C

Siedepunkt
375 °C

Flammpunkt
125 °C

Zündtemperatur
449 °C

Dichte
1,274 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,75 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3nxdJVOO3ti

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzophenon-1 - C₁₃H₁₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,11646 %
¹³C: 0,77262 %
¹⁴C: Spuren
72,8891 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00047 %
³H: Spuren
¹H: 4,70497 %
4,7054 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,35103 %
¹⁷O: 0,00859 %
¹⁸O: 0,04593 %
22,4055 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 214,22 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,668 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 214,062994182 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₀¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Die Darstellung des Benzophenon-Derivats erfolgt chemisch-synthetisch, zum Beispiel durch Umsetzung von Benzotrichlorid und Resorcin in Gegenwart von Wasser.

Verwendung

Absorber für ultraviolettes Licht in Kunststoffen. Fluoreszenzspektroskopische Analyse von Bor.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Benzophenone-1

UV-Filter bzw. UV-Schutzmittel in kosmetischen Produkten wie Sonnenschutzmitteln.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32137.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H361f
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.574.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8572ChemSpider:ID 8254Kegg Datenbank:ID C14215UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LJ54R4Z02EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8022406

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzophenon-1 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.