Chinovasäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene.
Bezeichnungen und Formeln

C30H46O5
486,693 (g/mol)
465-74-7
OJUYFGQEMPENCE-DPKHZRJYSA-N
Systematischer Name
(3β)-3-Hydroxyurs-12-en-27,28-disäure; (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a,6a-dicarbonsäure
Englische Bezeichnung
Chinova acid; Chinovic acid; Quinovic acid
Vorkommen
Die Chinovasäure ist bereits seit der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts bekannt und wurde erstmals von P. J. Pelletier und J. B. Caventou im Jahre 1821 beschrieben. Der Name der Substanz leitet sich von China nova ab, einer so genannten falschen China-Rinde, die G. Schnedermann als China nova s. surinamensis bezeichnet, einer Art der Gattung der Chinarindenbäume (Cinchona) mit dem botanischen Namen Cinchona oblongifolia (Quina).
Bis heute wurde die Chinovasäure - in der Regel glykosidisch gebunden - in vielen weiteren Pflanzen aufgefunden - unter anderem: Blutwurz (Potentilla erecta), Fagonia indica, Katzenkralle (Uncaria tomentosa) etc.
Daten und Eigenschaften
Chinovasäure kristallisiert aus Pyridin in in Form von Prismen, die einen stark bitteren Geschmack aufweisen und praktisch unlöslich in Wasser sind.
297 °C
+ Gut löslich in Pyridin.
- Unlöslich in Wasser.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chinovasäure - C30H46O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 73,25162 %
13C: 0,78479 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 46,368 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 9,5262 %
2H: 0,00095 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,3965 %
17O: 0,00625 %
18O: 0,03369 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 486,693 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,055 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 486,3345245812 Da - bezogen auf 12C301H4616O5.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - G. Schnedermann:
Über die Chinovasäure.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1843), DOI 10.1002/jlac.18430450304.
[2] - Alfred Zürcher:
Zur Konstitution der Chinovasäure.
In: Dissertation, ETH Zürich, (1955), DOI 10.3929/ethz-a-000088990.
Letzte Änderung am 05.08.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Chinovasäure.
© 1996 - 2023 Internetchemie ChemLin