Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Chinovasäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



Chinovasäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C30H46O5
Molekulargewicht, Molekülmasse
486,693 (g/mol)
CAS-Nummer
465-74-7
InChI Key
OJUYFGQEMPENCE-DPKHZRJYSA-N

Systematischer Name
(3β)-3-Hydroxyurs-12-en-27,28-disäure; (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a,6a-dicarbonsäure

Englische Bezeichnung
Chinova acid; Chinovic acid; Quinovic acid

Vorkommen

Die Chinovasäure ist bereits seit der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts bekannt und wurde erstmals von P. J. Pelletier und J. B. Caventou im Jahre 1821 beschrieben. Der Name der Substanz leitet sich von China nova ab, einer so genannten falschen China-Rinde, die G. Schnedermann als China nova s. surinamensis bezeichnet, einer Art der Gattung der Chinarindenbäume (Cinchona) mit dem botanischen Namen Cinchona oblongifolia (Quina).

Bis heute wurde die Chinovasäure - in der Regel glykosidisch gebunden - in vielen weiteren Pflanzen aufgefunden - unter anderem: Blutwurz (Potentilla erecta), Fagonia indica, Katzenkralle (Uncaria tomentosa) etc.

Daten und Eigenschaften

Chinovasäure kristallisiert aus Pyridin in in Form von Prismen, die einen stark bitteren Geschmack aufweisen und praktisch unlöslich in Wasser sind.

Zersetzungstemperatur
297 °C
Löslichkeit
+ Gut löslich in Pyridin.
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2PjulIkvxMm
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chinovasäure - C30H46O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
30 Ar = 12,011 u
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 73,25162 %
13C: 0,78479 %
14C: Spuren
74,0364 %H
Wasserstoff
46 Ar = 1,008 u
ΣAr = 46,368 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 9,5262 %
2H: 0,00095 %
3H: Spuren
9,5272 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 16,3965 %
17O: 0,00625 %
18O: 0,03369 %
16,4364 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 486,693 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,055 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 486,3345245812 Da - bezogen auf 12C301H4616O5.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 120678ChemSpider:ID 107733UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9JP167T0ZNZINC 15:ZINC000038661069

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C(=O)O)C(=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C30H46O5/c1-17-9-14-29(24(32)33)15-16-30(25(34)35)19(23(29)18(17)2)7-8-21-27(5)12-11-22(31)26(3,4)20(27)10-13-28(21,30)6/h7,17-18,20-23,31H,8-16H2,1-6H3,(H,32,33)(H,34,35)/t17-,18+,20+,21-,22+,23+,27+,28-,29+,30-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[1] - G. Schnedermann:
Über die Chinovasäure.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1843), DOI 10.1002/jlac.18430450304.

[2] - Alfred Zürcher:
Zur Konstitution der Chinovasäure.
In: Dissertation, ETH Zürich, (1955), DOI 10.3929/ethz-a-000088990.

 


Letzte Änderung am 05.08.2021.



© 1996 - 2021 Internetchemie ChemLin

 

 














Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren