Chinovasäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Chinovasäure
C30H46O5
486,693 (g/mol)
465-74-7
OJUYFGQEMPENCE-DPKHZRJYSA-N
Systematischer Name
(3β)-3-Hydroxyurs-12-en-27,28-disäure
Englische Bezeichnung
Chinova acid
Chinovic acid; Quinovic acid; Quinovaic acid; (3β)-3-Hydroxyurs-12-ene-27,28-dioic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chinovasäure:

C30H46O5
Mr = 486,693 g/mol
(3β)-3-Hydroxyurs-12-en-27,28-disäure
SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C(=O)O)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chinovasäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Chinovasäure kristallisiert aus Pyridin in Form von Prismen, die einen stark bitteren Geschmack aufweisen und praktisch unlöslich in Wasser sind.
+ Gut löslich in Pyridin.
- Unlöslich in Wasser.
297 °C
[&alpha]D = +99° (c=2,48 in Pyridin, 20 °C)
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chinovasäure - C30H46O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 73,25162 %
13C: 0,78479 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 46,368 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00095 %
3H: Spuren
1H: 9,5262 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,0063 %
18O: 0,03369 %
16O: 16,3965 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 486,693 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,055 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 486,3345245762 Da - bezogen auf 12C301H4616O5.
Vorkommen
Die Chinovasäure ist bereits seit der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts bekannt und wurde erstmals von P. J. Pelletier und J. B. Caventou im Jahre 1821 beschrieben. Der Name der Substanz leitet sich von China nova ab, einer so genannten falschen China-Rinde, die G. Schnedermann als China nova s. surinamensis bezeichnet, einer Art der Gattung der Chinarindenbäume (Cinchona) mit dem botanischen Namen Cinchona oblongifolia (Quina).
Bis heute wurde die Chinovasäure - in der Regel glykosidisch gebunden - in vielen weiteren Pflanzen aufgefunden - unter anderem: Blutwurz (Potentilla erecta), Fagonia indica, Katzenkralle (Uncaria tomentosa) etc.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Chinovasäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000038661069.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chinovasäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - G. Schnedermann:
Über die Chinovasäure.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1843), DOI 10.1002/jlac.18430450304.
[2] - Alfred Zürcher:
Zur Konstitution der Chinovasäure.
In: Dissertation, ETH Zürich, (1955), DOI 10.3929/ethz-a-000088990.
Letzte Änderung am 14.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Chinovasäure.php
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