Chinovasäure

Chinovasäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₃₀H₄₆O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
486,693 (g/mol)

CAS-Nummer
465-74-7

InChI Key
OJUYFGQEMPENCE-DPKHZRJYSA-N

Systematischer Name
(3β)-3-Hydroxyurs-12-en-27,28-disäure; (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a,6a-dicarbonsäure

Englische Bezeichnung
Chinova acid; Chinovic acid; Quinovic acid

Vorkommen

Die Chinovasäure ist bereits seit der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts bekannt und wurde erstmals von P. J. Pelletier und J. B. Caventou im Jahre 1821 beschrieben. Der Name der Substanz leitet sich von China nova ab, einer so genannten falschen China-Rinde, die G. Schnedermann als China nova s. surinamensis bezeichnet, einer Art der Gattung der Chinarindenbäume (Cinchona) mit dem botanischen Namen Cinchona oblongifolia (Quina).

Bis heute wurde die Chinovasäure - in der Regel glykosidisch gebunden - in vielen weiteren Pflanzen aufgefunden - unter anderem: Blutwurz (Potentilla erecta), Fagonia indica, Katzenkralle (Uncaria tomentosa) etc.

Daten und Eigenschaften

Chinovasäure kristallisiert aus Pyridin in in Form von Prismen, die einen stark bitteren Geschmack aufweisen und praktisch unlöslich in Wasser sind.

Zersetzungstemperatur
297 °C

Löslichkeit
+ Gut löslich in Pyridin.
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2PjulIkvxMm

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chinovasäure - C₃₀H₄₆O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,25162 %
¹³C: 0,78479 %
¹⁴C: Spuren
74,0364 %H
Wasserstoff46 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 46,368 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 9,5262 %
²H: 0,00095 %
³H: Spuren
9,5272 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,3965 %
¹⁷O: 0,00625 %
¹⁸O: 0,03369 %
16,4364 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 486,693 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,055 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 486,3345245812 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₄₆¹⁶O₅.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 120678ChemSpider:ID 107733UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9JP167T0ZNZINC 15:ZINC000038661069

Weitere Identifikatoren

SMILESC[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C(=O)O)C(=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C30H46O5/c1-17-9-14-29(24(32)33)15-16-30(25(34)35)19(23(29)18(17)2)7-8-21-27(5)12-11-22(31)26(3,4)20(27)10-13-28(21,30)6/h7,17-18,20-23,31H,8-16H2,1-6H3,(H,32,33)(H,34,35)/t17-,18+,20+,21-,22+,23+,27+,28-,29+,30-/m1/s1