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Chloroquin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Chloroquin ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Aminochinoline zur Vorbeugung und Behandlung von Malaria eingesetzt wird.

Die Substanz wurde 1934 von Hans Andersag entdeckt und steht heute auf der Liste der wichtigsten, sichersten und wirksamsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (WHO).

Strukturell ähnelt Chloroquin dem Chinin. Es existieren zwei enantiomere Formen (* im Formelbild). Zum Einsatz kommt das Racemat (1:1 Gemisch).

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C18H26ClN3
Molekulargewicht, Molekülmasse
319.877 (g/mol)
CAS-Nummer
54-05-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-191-2
InChI Key
WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N4-(7-Chlor-4-chinolinyl)-N1,N1-diethyl-1,4-pentandiamin

Weitere Bezeichnungen
{4-[(7-Chlor(4-chinolyl))amino]pentyl}diethylamin; (RS)-7-Chlor-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-chinolin

Englische Bezeichnung
Chloroquine; {4-[(7-chloro(4-quinolyl))amino]pentyl}diethylamine; Aralen

Handelsnamen; Präparate
Plaquenil; Chloroquine FNA; Resochin; Dawaquin; Chlorochin; Nivaquine; Weimer quin

Verwendung

Wirkstoff Chloroquin

ATC-Code P01BA01: Antiprotozoika, Malariamittel, Aminochinoline.

Chloroquin ist als Antimalaria-Wirkstoff zugelassen und wird seit langem zur Behandlung oder Vorbeugung von Malaria-Erkrankungen eingesetzt, die durch Plasmodium vivax , P. ovale und P. malariae verursacht werden. Ausnahme ist der Malaria-Erreger Plasmodium falciparum, der eine weit verbreitete Resistenz Chloroquin entwickelt hat. Als Wirkstoff wird in der Regel das Chloroquin-Diphosphat bzw. das -Sulfat eingesetzt, da diese besser wasserlöslich sind.

Chloroquin und Hydroxychloroquin mit der ursprünglichen Indikation zur Vorbeugung oder Heilung von Malaria wurden erfolgreich auch zur Behandlung mehrerer infektiöser (HIV, Q-Fieber, Morbus Whipple, Pilzinfektionen), rheumatologischer (systemischer Lupus erythematodes, Antiphospholipid-Antikörper-Syndrom, rheumatoide Arthritis, Sjögren-Syndrom) und anderer immunologische Erkrankungen eingesetzt . Darüber hinaus zeigen diese Substanzen antitumorale Eigenschaften wahrscheinlich aufgrund ihrer starken antiproliferativen, antimutagenen und hemmenden Autophagiekapazitäten [Domenico Plantone, 2016].

Seit kurzem ist bekannt, dass Chloroquin als potenzielles antivirales Breitbandmedikament wirkt. Es blockiert eine Virusinfektion, indem es den für die Virus-Zellen-Fusion erforderlichen endosomalen pH-Wert erhöht und die Glykosylierung von zellulären Rezeptoren von SARS-CoV stört. Es wird daher untersucht, ob sich Chloroquin als Medikament gegen das Corona-Virus eignet [vgl. unten: Manli Wang et al., 2020].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00608.

Chemische Klassifikation und Isomere

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Chloroquin als geruchloses, bitter schmeckendes, weißes bis schwach gelbliches kristallines, an der Luft lichtempfindliches Pulver vor, das sich kaum in Wasser löst.

Schmelzpunkt
87 °C
pKa
10,1
pKa
13,2
Löslichkeit
- Sehr wenig in Wasser löslich, schwer in Ethanol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0009000000-d54119d64cfc341cee7d
splash10-002f-0920000000-90f3db87cbeed5fd67c6
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
K8Z0phCkvz0
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014746

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C18H26ClN3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC18Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
216,198 u67,588 %H26Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
26,208 u8,193 %Cl1Chlor
35,45 u
(35,446 u bis 35,457 u)
35,45 u11,082 %N3Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
42,021 u13,137 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 319,877 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,126 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C18H26ClN3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 319,1815255492 Da - bezogen auf 12C181H2635Cl14N3.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(67.59 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
66,87142 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,71643 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(8.19 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
8,19233 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00082 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenCl
(11.08 %)
35ClChlor-3534,9688527(3) u
stabil (75,8 %)
8,40045 %36ClChlor-3635,968306836(40) u
3,013(15) × 105 Jahre
Spuren37ClChlor-3736,9659026(4) u
stabil (24,2 %)
2,68194 %N
(13.14 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
13,08676 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,04985 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.000.175.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 330 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 2719ChemSpider:ID 2618Kegg Datenbank:ID D02366UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 886U3H6UFFEPA Chemistry Dashboard:DTXSID2040446ZINC 15:ZINC000019144226

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2c1ccc(c2)ClInChI StukturcodeInChI=1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21)

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Chloroquin.

[1] - Domenico Plantone und Tatiana Koudriavtseva:
Current and Future Use of Chloroquine and Hydroxychloroquine in Infectious, Immune, Neoplastic, and Neurological Diseases: A Mini-Review.
In: Clinical Drug Investigation, (2018), DOI 10.1007/s40261-018-0656-y.

[2] - Manli Wang, Ruiyuan Cao, Leike Zhang, Xinglou Yang, Jia Liu, Mingyue Xu, Zhengli Shi, Zhihong Hu, Wu Zhong und Gengfu Xiao:
Remdesivir and chloroquine effectively inhibit the recently emerged novel coronavirus (2019-nCoV) in vitro.
In: Cell Research, 30, 269 - 271, (2020), DOI 10.1038/s41422-020-0282-0.

 


Letzte Änderung am 21.03.2020.



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