Danoprevir

Danoprevir ist eine synthetische organisch-chemische Verbindung und strukturell ein 15-gliedriger Makrocyclus unter anderem mit Acylsulfonamid-, Fluoroisoindol- und tert- Butylcarbamat-Einheiten, der in der Medizin als peptidomimetischer Inhibitor der NS3/4A HCV-Protease gegen bestimmte Viren eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Danoprevir

Formel
C₃₅H₄₆FN₅O₉S

Molekulargewicht, Molekülmasse
731,837 (g/mol)

CAS-Nummer
850876-88-9

InChI Key
ZVTDLPBHTSMEJZ-JSZLBQEHSA-N

Systematischer Name
(2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-14a-[(Cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-6-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1, 2-a][1,4]diazacyclopentadecin-2-yl-4-fluor-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carboxylat

Englische Bezeichnung
Danoprevir

Handelsnamen; Präparate
ITMN-191, ITMN B, RG7227, R7227 cpd; Intermune ITMN-191; Ganovo

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Danoprevir:

C₃₅H₄₆FN₅O₉S

M_r = 731,8374 g/mol

(2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-14a-[(Cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-6-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1, 2-a][1,4]diazacyclopentadecin-2-yl-4-fluor-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carboxylat
SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCCCC/C=C[C@@H]2C[C@]2(NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C1=O)OC(=O)N4Cc5cccc(c5C4)F)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Danoprevir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Danoprevir - C₃₅H₄₆FN₅O₉S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff35 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 420,385 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,83351 %
¹³C: 0,60889 %
¹⁴C: Spuren
57,4424 %H
Wasserstoff46 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 46,368 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,3352 %
6,3358 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 2,59599 %
2,5960 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,53343 %
¹⁵N: 0,03632 %
9,5697 %O
Sauerstoff9 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 143,991 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,62746 %
¹⁷O: 0,00755 %
¹⁸O: 0,04033 %
19,6753 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 4,1597 %
³³S: 0,03343 %
³⁴S: 0,19122 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0007 %
4,3808 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 731,837403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,366 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 731,3000274182 Da - bezogen auf ¹²C₃₅¹H₄₆¹⁹F¹⁴N₅¹⁶O₉³²S.

Wirkstoff Danoprevir

Danaoprevir wurde ursprünglich von Array BioPharma entwickelt und dann zur weiteren Entwicklung und Vermarktung an Merck lizenziert. Im Jahr 2013 wurde Danoprevir von Roche für die Entwicklung und Produktion in China unter dem Handelsnamen Ganovo an Ascletis lizenziert.

Der Wirkstoff ist oral verabreichter Hepatitis-C-Virus-NS3-Proteasehemmer zur Behandlung von Hepatitis C. Basierend auf positiven Ergebnissen in Phase-II- und Phase-III-Studien bei Patienten mit Hepatitis C wurde Danoprevir in Kombination mit Ritonavir , Peginterferon alfa und Ribavirin 2013 für die Vermarktung in China zur Behandlung von therapienaiven Patienten mit nicht-zirrhotischer Genotyp 1b chronischer Hepatitis C zugelassen [vgl. Markham et al., 2018].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11779 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11285588ChemSpider:ID 9460579Kegg Datenbank:ID D09884ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 911Z9PCQ5F

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Danoprevir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.