Danoprevir

Danoprevir ist eine synthetische organisch-chemische Verbindung und strukturell ein 15-gliedriger Makrocyclus unter anderem mit Acylsulfonamid-, Fluoroisoindol- und tert- Butylcarbamat-Einheiten, der in der Medizin als peptidomimetischer Inhibitor der NS3/4A HCV-Protease gegen bestimmte Viren eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₃₅H₄₆FN₅O₉S

Molekulargewicht, Molekülmasse
731.837 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
850876-88-9

InChI Key
ZVTDLPBHTSMEJZ-JSZLBQEHSA-N

Systematischer Name
(2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-14a-[(Cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-6-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1, 2-a][1,4]diazacyclopentadecin-2-yl-4-fluor-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carboxylat; [(1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-4-(Cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-en-18-yl]-4-fluoro-1,3-dihydroisoindol-2-carboxylat

Englische Bezeichnung
Danoprevir

Handelsnamen; Präparate
ITMN-191, ITMN B, RG7227, R7227 cpd; Intermune ITMN-191; Ganovo

Verwendung

Wirkstoff Danoprevir

Danaoprevir wurde ursprünglich von Array BioPharma entwickelt und dann zur weiteren Entwicklung und Vermarktung an Merck lizenziert. Im Jahr 2013 wurde Danoprevir von Roche für die Entwicklung und Produktion in China unter dem Handelsnamen Ganovo an Ascletis lizenziert.

Der Wirkstoff ist oral verabreichter Hepatitis-C-Virus-NS3-Proteasehemmer zur Behandlung von Hepatitis C. Basierend auf positiven Ergebnissen in Phase-II- und Phase-III-Studien bei Patienten mit Hepatitis C wurde Danoprevir in Kombination mit Ritonavir , Peginterferon alfa und Ribavirin 2013 für die Vermarktung in China zur Behandlung von therapienaiven Patienten mit nicht-zirrhotischer Genotyp 1b chronischer Hepatitis C zugelassen [vgl. Markham et al., 2018].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11779.

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₃₅H₄₆FN₅O₉S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC35Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)420,385 u57,442 %H46Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)46,368 u6,336 %F1Fluor
18,998403163 u
18,998403163 u2,596 %N5Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)70,035 u9,570 %O9Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)143,991 u19,675 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)32,06 u4,381 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 731,837403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,366 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₃₅H₄₆FN₅O₉S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 731,3000274182 Da - bezogen auf ¹²C₃₅¹H₄₆¹⁹F¹⁴N₅¹⁶O₉³²S.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(57.44 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)56,83351 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,60889 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(6.34 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)6,3352 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00063 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenF
(2.6 %)¹⁹FFluor-1918,998403163(6) u
stabil (100 %)2,59599 %N
(9.57 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)9,53343 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,03632 %O
(19.68 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)19,62746 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,00748 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,04033 %S
(4.38 %)³²SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)4,1597 %³³SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)0,03343 %³⁴SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)0,19122 %³⁵SSchwefel-3534,96903232(4) u
87,37(4) TageSpuren³⁶SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)0,0007 %

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 11285588ChemSpider:ID 9460579Kegg Datenbank:ID D09884UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 911Z9PCQ5F

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCCCC/C=C[C@@H]2C[C@]2(NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C1=O)OC(=O)N4Cc5cccc(c5C4)F)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6InChI StukturcodeInChI=1S/C35H46FN5O9S/c1-34(2,3)50-32(45)37-27-13-8-6-4-5-7-11-22-17-35(22,31(44)39-51(47,48)24-14-15-24)38-29(42)28-16-23(19-41(28)30(27)43)49-33(46)40-18-21-10-9-12-26(36)25(21)20-40/h7,9-12,22-24,27-28H,4-6,8,13-20H2,1-3H3,(H,37,45)(H,38,42)(H,39,44)/b11-7-/t22-,23-,27+,28+,35-/m1/s1