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Danoprevir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Danoprevir ist eine synthetische organisch-chemische Verbindung und strukturell ein 15-gliedriger Makrocyclus unter anderem mit Acylsulfonamid-, Fluoroisoindol- und tert- Butylcarbamat-Einheiten, der in der Medizin als peptidomimetischer Inhibitor der NS3/4A HCV-Protease gegen bestimmte Viren eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C35H46FN5O9S
Molekulargewicht, Molekülmasse
731,837 (g/mol)
CAS-Nummer
850876-88-9
InChI Key
ZVTDLPBHTSMEJZ-JSZLBQEHSA-N

Systematischer Name
(2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-14a-[(Cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-6-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1, 2-a][1,4]diazacyclopentadecin-2-yl-4-fluor-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carboxylat; [(1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-4-(Cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-en-18-yl]-4-fluoro-1,3-dihydroisoindol-2-carboxylat

Englische Bezeichnung
Danoprevir

Handelsnamen; Präparate
ITMN-191, ITMN B, RG7227, R7227 cpd; Intermune ITMN-191; Ganovo

Verwendung

Wirkstoff Danoprevir

Danaoprevir wurde ursprünglich von Array BioPharma entwickelt und dann zur weiteren Entwicklung und Vermarktung an Merck lizenziert. Im Jahr 2013 wurde Danoprevir von Roche für die Entwicklung und Produktion in China unter dem Handelsnamen Ganovo an Ascletis lizenziert.

Der Wirkstoff ist oral verabreichter Hepatitis-C-Virus-NS3-Proteasehemmer zur Behandlung von Hepatitis C. Basierend auf positiven Ergebnissen in Phase-II- und Phase-III-Studien bei Patienten mit Hepatitis C wurde Danoprevir in Kombination mit Ritonavir , Peginterferon alfa und Ribavirin 2013 für die Vermarktung in China zur Behandlung von therapienaiven Patienten mit nicht-zirrhotischer Genotyp 1b chronischer Hepatitis C zugelassen [vgl. Markham et al., 2018].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11779.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Danoprevir - C35H46FN5O9S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
35 Ar = 12,011 u
ΣAr = 420,385 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 56,83351 %
13C: 0,60889 %
14C: Spuren
57,4424 %H
Wasserstoff
46 Ar = 1,008 u
ΣAr = 46,368 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,3352 %
2H: 0,00063 %
3H: Spuren
6,3358 %F
Fluor
1ΣAr = 18,998403163 u
19F: 18,9984 u [100 %]
 
19F: 2,59599 %
2,5960 %N
Stickstoff
5 Ar = 14,007 u
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 9,53343 %
15N: 0,03632 %
9,5697 %O
Sauerstoff
9 Ar = 15,999 u
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 19,62746 %
17O: 0,00748 %
18O: 0,04033 %
19,6753 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 4,1597 %
33S: 0,03343 %
34S: 0,19122 %
35S: Spuren
36S: 0,0007 %
4,3808 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 731,837403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,366 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 731,3000274182 Da - bezogen auf 12C351H4619F14N516O932S.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 11285588ChemSpider:ID 9460579Kegg Datenbank:ID D09884UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 911Z9PCQ5F

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCCCC/C=C\[C@@H]2C[C@]2(NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C1=O)OC(=O)N4Cc5cccc(c5C4)F)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6InChI StukturcodeInChI=1S/C35H46FN5O9S/c1-34(2,3)50-32(45)37-27-13-8-6-4-5-7-11-22-17-35(22,31(44)39-51(47,48)24-14-15-24)38-29(42)28-16-23(19-41(28)30(27)43)49-33(46)40-18-21-10-9-12-26(36)25(21)20-40/h7,9-12,22-24,27-28H,4-6,8,13-20H2,1-3H3,(H,37,45)(H,38,42)(H,39,44)/b11-7-/t22-,23-,27+,28+,35-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Danoprevir.

[1] - Anthony Markham und Susan J. Keam:
Danoprevir: First Global Approval.
In: Drugs, (2018), DOI 10.1007/s40265-018-0960-0.

 


Letzte Änderung am 13.03.2020.



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