Darobactin

Darobactin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Peptide, der erstmals aus den Extrakten bakterieller Symbionten (Photorhabdus) von entomopathogenen Fadenwürmern isoliert und charakterisiert wurde. Das Molekül der Substanz besteht aus sieben Aminosäuren und weist zwei kondensierte makrocyclische Ringsysteme auf, die sich posttranslational bilden.

Darobactin ist sowohl in vitro als auch in Tiermodellen gegen wichtige gramnegative Krankheitserreger wirksam - darunter antibiotikaresistente Pseudomonas aeruginosa-, Escherichia coli- und Klebsiella pneumoniae-Stämme - und steht daher im Interesse der Forschung als mögliches Antibiotikum bzw. als potentielle Leitsubstanz von dieser Struktur abgeleiteter oder analoger Stoffe.

Das Peptid zeigt keine Zelltoxizität. Bisherherige Untersuchungen zeigten, dass Darobactin an das Protein BamA der Kranheitserreger bindet, welches in der äußeren Membran gramnegativer Bakterien lokalisiert ist. Das beutet, dass der Wirkstoff nicht in die Bakterienzelle eindringen muss, um eine antibiotische Wirkung zu entfalten, sondern - quasi von aussen - den Aufbau der funktionalen äußeren Zell-Membran stört und damit das Absterben der Bakterien verursacht.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Darobactin:

 

 

C₄₇H₅₅N₁₁O₁₂

M_r = 966,022 g/mol

(2S)-2-[[(2S)-2-[[(5R,17S,20S,26S,29S,30S)-17-Amino-20-(2-amino-2-oxoethyl)-30-(3-aminopropyl)-26-(hydroxymethyl)-18,21,24,27-tetraoxo-6-oxa-2,13,19,22,25,28-hexazahexacyclo[29.3.1.0^4,34.0^5,23.0^7,12.0^11,15]pentatriaconta-1(34),3,7,9,11,14,31(35),32-octaen-29-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropansäure
SMILES: C1[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NC2[C@@H](C3=CNC4=C3C=CC(=C4)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@@H](NC2=O)CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC5=CC=CC=C5)C(=O)O)CCCN)OC6=CC=CC7=C6NC=C71)CC(=O)N)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Darobactin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Darobactin - C₄₇H₅₅N₁₁O₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 966,022 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,035 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 965,403166255 Da - bezogen auf ¹²C₄₇¹H₅₅¹⁴N₁₁¹⁶O₁₂.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Darobactin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Darobactin.

[1] - Yu Imai, Kirsten J. Meyer et al.:
A new antibiotic selectively kills Gram-negative pathogens.
In: Nature, (2019), DOI 10.1038/s41586-019-1791-1.

Letzte Änderung am 17.02.2024.

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