Darolutamid

Darolutamid ist eine organisch-chemische Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff zur endokrinen Therapie eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Darolutamid

Formel
C₁₉H₁₉ClN₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
398,851 (g/mol)

CAS-Nummer
1297538-32-9

InChI Key
BLIJXOOIHRSQRB-PXYINDEMSA-N

Systematischer Name
N-{(2S)-1-[3-(3-Chlor-4-cyanphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-propanyl}-5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-3-carboxamid

Englische Bezeichnung
Darolutamide
Darramamide; ODM-201; BAY-1841788; N-{(2S)-1-[3-(3-Chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-propanyl}-5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide

Handelsnamen; Präparate
Nubeqa

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Darolutamid:

C₁₉H₁₉ClN₆O₂

M_r = 398,851 g/mol

N-{(2S)-1-[3-(3-Chlor-4-cyanphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-propanyl}-5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-3-carboxamid
SMILES: C[C@@H](CN1C=CC(=N1)C2=CC(=C(C=C2)C#N)Cl)NC(=O)C3=NNC(=C3)C(C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Darolutamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Darolutamid - C₁₉H₁₉ClN₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,61011 %
¹³C: 0,6065 %
¹⁴C: Spuren
57,2166 %H
Wasserstoff19 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 19,152 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,80131 %
4,8018 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 6,73713 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,1509 %
8,8880 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,99106 %
¹⁵N: 0,07996 %
21,0710 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 8,00305 %
¹⁷O: 0,00308 %
¹⁸O: 0,01645 %
8,0225 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 398,851 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,507 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 398,1258015758 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₁₉³⁵Cl¹⁴N₆¹⁶O₂.

Wirkstoff Darolutamid

Lateinische Bezeichnung: Darolutamidum.

ATC-Code:
L02BB06

Hormonantagonisten; Antiandrogene.
Darolutamid ist ein nicht-steroidaler Wirkstoff aus der Gruppe der Antiandrogene zur Behandlung von nicht metastasiertem kastrationsresistentem Prostatakrebs (nmCRCP) bei Männern. Die Substanz wurde 2011 patentiert [Bayer] und im Juli 2019 erstmals (in den USA) für die medizinische Verwendung zugelassen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12941 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 67171867ChemSpider:ID 38772320Kegg Datenbank:ID D11045ECHA Info Card:100.264.885UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X05U0N2RCO

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Darolutamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.