Dhurrin

Dhurrin ist der Trivialname einer organisch-chemischen Verbindung. In der Natur tritt die Substanz als sekundäres Stoffwechselprodukt bestimmter Pflanzen auf und zählt hier zu den cyanogenen Glycosiden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dhurrin

Formel
C₁₄H₁₇NO₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
311,29 (g/mol)

CAS-Nummer
499-20-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-878-6

InChI Key
NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N

Systematischer Name
(2S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-4-Hydroxymandelonitril-beta-D-glucosid

Englische Bezeichnung
Dhurrin
(2S)-(beta-D-Glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dhurrin:

C₁₄H₁₇NO₇

M_r = 311,29 g/mol

(2S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitril
SMILES: c1cc(ccc1[C@@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dhurrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Dhurrin als weißer Feststoff vor.

Schmelzpunkt
200 °C

Dichte

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Ggk2YiRMgJ8

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dhurrin - C₁₄H₁₇NO₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,44584 %
¹³C: 0,5726 %
¹⁴C: Spuren
54,0184 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,50428 %
5,5048 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,48259 %
¹⁵N: 0,01708 %
4,4997 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 35,88964 %
¹⁷O: 0,0138 %
¹⁸O: 0,07375 %
35,9771 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 311,29 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,212 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 311,1005018914 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₇¹⁴N¹⁶O₇.

Vorkommen

Dhurrin wurde seit 1906 in mehreren Sorghum-Arten entdeckt und als Ursache von Vergiftungen mit Cyanwasserstoff (HCN, Blausäure) bei Rindern ausgemacht.

- Mohrenhirse (auch Sorgho, Dari, Durrakorn, Besenkorn, Guineakorn, Shallu, Milo oder Jowar; Sorghum bicolor).

Die Freisetzung des Naturstoffs und damit der Blausäure bei Verletzung schützt die Pflanzen gegen Fraßfeinde. Wie sich eine Pflanze gegen dieses Gift selber schützt haben Forscher in dem Artikel Abbau cyanogener Glycoside bei Pflanzen beschrieben.

Wirkung

Der Darm eines Säugetiers enthält mehrere Glucosidasen, die glycosidische Bindungen effizient hydrolysieren. Bei der Hydrolyse der glycosidischen Bindung wird das Aglycon des Dhurrins ((2S)-Hydroxy(4-hydroxyphenyl)acetonitril) schnell abgebaut und HCN gebildet, der dann in die Blutbahn gelangt. Die tödliche Dosis von Dhurrin bei Menschen und anderen Säugetieren ist theoretisch hoch, da pro Dhurrinmolekül nur ein HCN-Molekül gebildet wird. Der Massengehalt an Dhurrin in Sorghum ist relativ gering, bezogen auf das gesamte Pflanzenmaterial. Ein Mensch müsste daher eine beträchtliche Menge rohen Sorghums essen, bevor Vergiftungserscheinungen auftreten. In trockenen Umgebungen ist Sorghum ein gut zu lagerndes Futtermittel, da es extremen Dürrebedingungen standhält. Tiere, die den rohen Sorghum in großen Mengen als Futter verzehren, nehmen mit größerer Wahrscheinlichkeit eine Menge auf, die für ihre jeweilige Spezies eine tödliche Dosis Dhurrin enthält und dann zu Tierverlusten führen kann.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.163.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 161355ChemSpider:ID 141737UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P5999IY65CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90198142

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dhurrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.