Diazolidinylharnstoff ist eine organisch-chemische Verbindung mit antibakteriellen Eigenschaften.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Diazolidinylharnstoff
C8H14N4O7
278,221 (g/mol)
78491-02-8
278-928-2
CHUZDWOCSGISNS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1-[3,4-Bis(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]-1,3-bis(hydroxymethyl)harnstoff
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Diazolidinyl-Harnstoff
Abkürzung
DZU
INCI-Bezeichnung
Diazolidinyl urea
Englische Bezeichnung
Diazolidinylurea
Handelsnamen; Präparate
Germall II; Trulux
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Diazolidinylharnstoff:
C8H14N4O7
Mr = 278,221 g/mol
1-[3,4-Bis(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]-1,3-bis(hydroxymethyl)harnstoff
SMILES: C(C1(C(=O)NC(=O)N1CO)N(CO)C(=O)NCO)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Diazolidinylharnstoff. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
157,8 °C
420 °C
1,337 g cm-3 bei 23 °C
0 Pa bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Diazolidinylharnstoff - C8H14N4O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 34,17049 %
13C: 0,36609 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
1H: 5,07172 %
Stickstoff
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 20,06152 %
15N: 0,07642 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 40,15544 %
17O: 0,01544 %
18O: 0,08252 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 278,221 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,594 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 278,0862488068 Da - bezogen auf 12C81H1414N416O7.
Synthese, Gewinnung
Die Synthese von Diazolidinylharnstoff (III) erfolgt durch Umsetzung von Allantoin (I) mit 4 Molekülen Formaldehyd (II) in der Wärme und in Gegenwart von Natronlauge. Lange Zeit wurde Struktur (IV) der Verbindung zugeordnet; neuere Daten weisen jedoch darauf hin, dass eine der Hydroxymethyl-Gruppen des Imidazolidin-Rings an ein Kohlenstoff-Atom gebunden ist, statt an ein Stickstoff-Atom [vgl. Lehmann, Hoeck et al.]; entsprechend häufig ist in der Literatur daher diese Strukturformel zu finden.
Das kommerziell erhältliche Ausgangsprodukt dürfte eine Mischung aus verschiedenen Formaldehyd-Additionsprodukten sein, einschließlich diverser Polymere. Im Resultat dürfte man Diazolidinylharnstoff - trotz der häufigen Verwendung in Endprodukten für Verbraucher - als nicht ausreichend charakterisiert bezeichnen.
Verwendung
Diazolidinylharnstoff ist ein antimikrobielles Konservierungsmittel. Den Stoff findet man in dieser Funktion unter anderem in handelsüblichen Produkten wie Germaben II (in Kombination mit anderen Konservierungsstoffen).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Diazolidinyl urea
In der EU als Konservierungsmittel in kosmetischen Produkten zugelassen. Die Substanz wird in vielen Hautpflegeprodukten, Shampoos und Conditionern sowie in einer breiten Palette von Produkten wie Schaumbädern, Babytüchern und Haushaltswaschmitteln verwendet. Erlaubte Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 0,5 %.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33218.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H317Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.071.732.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Diazolidinylharnstoff als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Diazolidinylurea.
[1] - Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik, Olsen Bo Kreilgaard:
Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea.
In: Contact Dermatitis, (2006), DOI 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x.
[2] - Takahiro Doi, Keiji Kajimura, Shuzo Taguchi:
The different decomposition properties of diazolidinyl urea in cosmetics and patch test materials.
In: Contact Dermatitis, (2011), DOI 10.1111/j.1600-0536.2010.01862.x.
Letzte Änderung am 15.02.2024.
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