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Dihydroxyisorenieratin

Stoffdaten und Eigenschaften.



3,3'-Dihydroxyisorenieratin (φ,φ-Carotin-3,3'-diol) ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der phenolischen C40-Hydroxycarotinoide, das erstmals 1969 isoliert und charakterisiert wurde [F. Arcamone et al., 1969].

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C40H48O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
560,822 (g/mol)
CAS-Nummer
23394-41-4
InChI Key
FWOPDDPAGBEMTG-QISQUURKSA-N

Systematischer Name
phi,phi-Carotin-3,3'-diol

Weitere Bezeichnungen
Isorenieratin-3,3'-diol; φ,φ-Carotin-3,3'-diol

Englische Bezeichnung
phi,phi-Carotene-3,3'-diol; 3,3'-Dihydroxyisorenieratene; Isorenieratene-3,3'-diol

Abkürzungen
DHIR

Vorkommen

Actinobacteria: Mycobacterium tuberculosis (Tuberkelbazillus), Brevibacterium aurantiacum, Brevibacterium linens - ein grampositives, stäbchenförmiges Bakterium, das bei der Oberflächenreifung von Käsesorten wie Tilsiter, Limburger und Ramadour eine wichtige Rolle spielt -, Streptomyces mediolani.

Siehe auch: Ein natürliches Carotinoid mit ungewöhnlicher Struktur schützt vor oxidativen Schäden.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dihydroxyisorenieratin - C40H48O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
40 Ar = 12,011 u
ΣAr = 480,44 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 84,75904 %
13C: 0,90807 %
14C: Spuren
85,6671 %H
Wasserstoff
48 Ar = 1,008 u
ΣAr = 48,384 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 8,62647 %
2H: 0,00086 %
3H: Spuren
8,6273 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 5,69169 %
17O: 0,00217 %
18O: 0,0117 %
5,7056 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 560,822 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,783 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 560,3654307856 Da - bezogen auf 12C401H4816O2.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

ChemSpider:ID 8523258

 

Weitere Identifikatoren

SMILESOc1cc(c(c(c1C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\c2c(cc(O)c(c2C)C)C)C)C)C)C)CInChI StukturcodeInChI=1S/C40H48O2/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-37-31(5)25-39(41)35(9)33(37)7)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-38-32(6)26-40(42)36(10)34(38)8/h11-26,41-42H,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+

 

Literatur und Quellen

[1] - F. Arcamone, B. Camerino, E. Cotta, G. Franceschi, A. Grein, S. Penco, C. Spalla:
New carotenoids from Streptomyces mediolani n. sp..
In: Experientia, (1969), DOI 10.1007/BF02034366.

[2] - Kaya Lutter:
Untersuchungen zur photoprotektiven Wirkung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin und Vitamin E Derivaten.
In: Dissertation, Universität Düsseldorf, (2009), DOI https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=12086.

 


Letzte Änderung am 03.03.2020.



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