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Dihydroxyisorenieratin

Stoffdaten und Eigenschaften.



3,3'-Dihydroxyisorenieratin (φ,φ-Carotin-3,3'-diol) ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der phenolischen C40-Hydroxycarotinoide, das erstmals 1969 isoliert und charakterisiert wurde [F. Arcamone et al., 1969].

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C40H48O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
560,822 (g/mol)
CAS-Nummer
23394-41-4
InChI Key
FWOPDDPAGBEMTG-QISQUURKSA-N

Systematischer Name
phi,phi-Carotin-3,3'-diol

Weitere Bezeichnungen
Isorenieratin-3,3'-diol; φ,φ-Carotin-3,3'-diol

Englische Bezeichnung
phi,phi-Carotene-3,3'-diol; 3,3'-Dihydroxyisorenieratene; Isorenieratene-3,3'-diol

Abkürzungen
DHIR

Vorkommen

Actinobacteria: Mycobacterium tuberculosis (Tuberkelbazillus), Brevibacterium aurantiacum, Brevibacterium linens - ein grampositives, stäbchenförmiges Bakterium, das bei der Oberflächenreifung von Käsesorten wie Tilsiter, Limburger und Ramadour eine wichtige Rolle spielt -, Streptomyces mediolani.

Siehe auch: Ein natürliches Carotinoid mit ungewöhnlicher Struktur schützt vor oxidativen Schäden.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C40H48O2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC40Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
480,44 u85,667 %H48Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
48,384 u8,627 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u5,706 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 560,822 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,783 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C40H48O2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 560,3654307856 Da - bezogen auf 12C401H4816O2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(85.67 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
84,75904 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,90807 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(8.63 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
8,62647 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00086 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(5.71 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
5,69169 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00217 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,0117 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

ChemSpider:ID 8523258

 

Weitere Identifikatoren

SMILESOc1cc(c(c(c1C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C=CC=C(C=Cc2c(cc(O)c(c2C)C)C)C)C)C)C)CInChI StukturcodeInChI=1S/C40H48O2/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-37-31(5)25-39(41)35(9)33(37)7)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-38-32(6)26-40(42)36(10)34(38)8/h11-26,41-42H,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+

 

Literatur und Quellen

[1] - F. Arcamone, B. Camerino, E. Cotta, G. Franceschi, A. Grein, S. Penco, C. Spalla:
New carotenoids from Streptomyces mediolani n. sp..
In: Experientia, (1969), DOI 10.1007/BF02034366.

[2] - Kaya Lutter:
Untersuchungen zur photoprotektiven Wirkung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin und Vitamin E Derivaten.
In: Dissertation, Universität Düsseldorf, (2009), DOI https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=12086.

 


Letzte Änderung am 03.03.2020.



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