Dihydroxyisorenieratin

3,3'-Dihydroxyisorenieratin (φ,φ-Carotin-3,3'-diol) ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der phenolischen C40-Hydroxycarotinoide, das erstmals 1969 isoliert und charakterisiert wurde [F. Arcamone et al., 1969].

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₄₀H₄₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
560,822 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
23394-41-4

InChI Key
FWOPDDPAGBEMTG-QISQUURKSA-N

Systematischer Name
phi,phi-Carotin-3,3'-diol

Weitere Bezeichnungen
Isorenieratin-3,3'-diol; φ,φ-Carotin-3,3'-diol

Englische Bezeichnung
phi,phi-Carotene-3,3'-diol; 3,3'-Dihydroxyisorenieratene; Isorenieratene-3,3'-diol

Abkürzungen
DHIR

Vorkommen

Actinobacteria: Mycobacterium tuberculosis (Tuberkelbazillus), Brevibacterium aurantiacum, Brevibacterium linens - ein grampositives, stäbchenförmiges Bakterium, das bei der Oberflächenreifung von Käsesorten wie Tilsiter, Limburger und Ramadour eine wichtige Rolle spielt -, Streptomyces mediolani.

Siehe auch: Ein natürliches Carotinoid mit ungewöhnlicher Struktur schützt vor oxidativen Schäden.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dihydroxyisorenieratin - C₄₀H₄₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff40 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 480,44 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 84,75904 %
¹³C: 0,90807 %
¹⁴C: Spuren
85,6671 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,62647 %
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
8,6273 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 5,69169 %
¹⁷O: 0,00217 %
¹⁸O: 0,0117 %
5,7056 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 560,822 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,783 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 560,3654307856 Da - bezogen auf ¹²C₄₀¹H₄₈¹⁶O₂.

Externe Datenbanken und Datenquellen

ChemSpider:ID 8523258

Weitere Identifikatoren

SMILESOc1cc(c(c(c1C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\c2c(cc(O)c(c2C)C)C)C)C)C)C)CInChI StukturcodeInChI=1S/C40H48O2/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-37-31(5)25-39(41)35(9)33(37)7)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-38-32(6)26-40(42)36(10)34(38)8/h11-26,41-42H,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+

Literatur und Quellen

[1] - F. Arcamone, B. Camerino, E. Cotta, G. Franceschi, A. Grein, S. Penco, C. Spalla:
New carotenoids from Streptomyces mediolani n. sp..
In: Experientia, (1969), DOI 10.1007/BF02034366.

[2] - Kaya Lutter:
Untersuchungen zur photoprotektiven Wirkung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin und Vitamin E Derivaten.
In: Dissertation, Universität Düsseldorf, (2009), DOI https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=12086.

Letzte Änderung am 03.03.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Dihydroxyisorenieratin.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Vorkommen

Spektroskopische Daten