3,3'-Dihydroxyisorenieratin (φ,φ-Carotin-3,3'-diol) ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der phenolischen C40-Hydroxycarotinoide, der erstmals 1969 isoliert und charakterisiert wurde [F. Arcamone et al., 1969].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Dihydroxyisorenieratin
C40H48O2
560,822 (g/mol)
23394-41-4
FWOPDDPAGBEMTG-QISQUURKSA-N
Systematischer Name
phi,phi-Carotin-3,3'-diol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isorenieratin-3,3'-diol; φ,φ-Carotin-3,3'-diol
Abkürzung
DHIR
Englische Bezeichnung
phi,phi-Carotene-3,3'-diol
3,3'-Dihydroxyisorenieratene; Isorenieratene-3,3'-diol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dihydroxyisorenieratin:
C40H48O2
Mr = 560,822 g/mol
phi,phi-Carotin-3,3'-diol
SMILES: Oc1cc(c(c(c1C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C=CC=C(C=Cc2c(cc(O)c(c2C)C)C)C)C)C)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dihydroxyisorenieratin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dihydroxyisorenieratin - C40H48O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 480,44 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 84,75904 %
13C: 0,90807 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 48,384 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00086 %
3H: Spuren
1H: 8,62647 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00219 %
18O: 0,0117 %
16O: 5,69169 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 560,822 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,783 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 560,3654307836 Da - bezogen auf 12C401H4816O2.
Vorkommen
Actinobacteria: Mycobacterium tuberculosis (Tuberkelbazillus), Brevibacterium aurantiacum, Brevibacterium linens - ein grampositives, stäbchenförmiges Bakterium, das bei der Oberflächenreifung von Käsesorten wie Tilsiter, Limburger und Ramadour eine wichtige Rolle spielt -, Streptomyces mediolani.
Siehe auch: Ein natürliches Carotinoid mit ungewöhnlicher Struktur schützt vor oxidativen Schäden.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dihydroxyisorenieratin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - F. Arcamone, B. Camerino, E. Cotta, G. Franceschi, A. Grein, S. Penco, C. Spalla:
New carotenoids from Streptomyces mediolani n. sp..
In: Experientia, (1969), DOI 10.1007/BF02034366.
[2] - Kaya Lutter:
Untersuchungen zur photoprotektiven Wirkung von 3,3'-Dihydroxyisorenieratin und Vitamin E Derivaten.
In: Dissertation, Universität Düsseldorf, (2009), DOI https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=12086.
Letzte Änderung am 17.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Dihydroxyisorenieratin.php
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