Diphenylmethan

Diphenylmethan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Kohlenwasserstoffe. Formal leitet sich die Substanz vom Methan CH₄ durch Substitution zweier H-Atome durch zwei aromatische Phenyl-Gruppen ab. Die Kohlenstoff-Gerüst ist eine weit verbreitete Grundstruktur in der organischen Chemie. Der Rest der Diphenylmethan-Gruppierung wird als Diphenylmethyl- oder Benzhydryl-Gruppe bezeichnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Diphenylmethan

Formel
C₁₃H₁₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
168,239 (g/mol)

CAS-Nummer
101-81-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-978-6

InChI Key
CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Benzylbenzol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ditan; 1,1´-Methylenedibenzol

INCI-Bezeichnung
DIPHENYL METHANE

Englische Bezeichnung
Diphenylmethane
1,1´-Methylenedibenzene
Benzylbenzene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Diphenylmethan:

C₁₃H₁₂

M_r = 168,239 g/mol

Benzylbenzol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Diphenylmethan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich Diphenylmethan als weißes Pulver oder orthorhombische, farblose Kristalle, die einen fruchtigen, an Orangen erinnernden Geruch aufweisen und in Wasser unlöslich sind. Die Chemikalie schmilzt nur knapp oberhalb der Raumtemperatur bei etwa 26 °C zu einer öligen Flüssigkeit.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Alkohol, Chloroform, Benzol, Diethylether,.
- Unlöslich in Wasser (14,1 mg/L bei 25 °C) und Ammoniak-Lösung.

Schmelzpunkt
25,2 °C

Siedepunkt
264,5 °C

Flammpunkt
130 °C

Zündtemperatur
485 °C

Dichte
1,008 g cm^-3, flüssig bei 26 °C

1,3421 g cm^-3, fest bei 10 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,57683 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-115,7 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-2900000000-119d3269f20f5fe7b18a
splash10-014i-5900000000-a4ca1b59bfa09f1bbc67
splash10-014i-2900000000-ca78efaa0ce4f7ff0bb8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
L72m9tmiUdd

NIST IR-Spektrum
Diphenylmethane

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0251459

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Diphenylmethan - C₁₃H₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 91,82644 %
¹³C: 0,98379 %
¹⁴C: Spuren
92,8102 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00072 %
³H: Spuren
¹H: 7,18905 %
7,1898 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 168,239 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,944 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 168,0939003864 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₂.

Synthese, Gewinnung

Die Friedel-Craft-Reaktion von Benzylchlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid ist ein wichtiges Verfahren zur Synthese von Diphenylmethan; andere bekannte Katalysatoren dieser Methode sind elementares Aluminium, Eisen(III)-chlorid, Antimonpentachlorid und andere.

Wirkstoff Diphenylmethan

Früher gegen Parasiten und als Antidepressivum eingesetzter Wirkstoff. Heute sind die Diphenylmethan-Derivate Hydroxyzin und Captodiam noch als Anxiolytika zugelassen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DIPHENYL METHANE

Die Substanz findet in kosmetischen Produkten Anwendung als Lösungsmittel und zur Geruchsmaskierung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 75732.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Sicherheitshinweise: P273, P391, P501.

LD50 (Ratte, oral): 2250 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.708.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7580ChemSpider:ID 7299UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier K3E387I0BCEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1041891

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Diphenylmethan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.