Dodecylgallat

Dodecylgallat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate: Ein Ester aus Gallussäure und Laurylalkohol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dodecylgallat

Formel
C₁₉H₃₀O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
338,444 (g/mol)

CAS-Nummer
1166-52-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
214-620-6

InChI Key
RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Dodecyl-3,4,5-trihydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Laurylgallat; Dodecyl-(3,4,5-trihydroxybenzoat); Gallussäuredodecylester; Gallussäurelaurylester

INCI-Bezeichnung
DODECYL GALLATE

Englische Bezeichnung
Dodecyl gallate
Lauryl gallate
Dodecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

Handelsnamen; Präparate
Nipagallin LA; Progallin LA

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dodecylgallat:

C₁₉H₃₀O₅

M_r = 338,444 g/mol

Dodecyl-3,4,5-trihydroxybenzoat
SMILES: CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dodecylgallat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Dodecylgallat als gleblich-beiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Unlöslich in Wasser 0,14 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 6,365.

Schmelzpunkt
96,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0009000000-a8b8ed9c0d32ae5fc67d
splash10-000i-0109000000-08a3623f5b4d83e0915d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4bf7sqOOZ2E

NIST IR-Spektrum
Dodecyl gallate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0038720

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dodecylgallat - C₁₉H₃₀O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,71413 %
¹³C: 0,71475 %
¹⁴C: Spuren
67,4289 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00089 %
³H: Spuren
¹H: 8,93411 %
8,9350 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 23,57868 %
¹⁷O: 0,00906 %
¹⁸O: 0,04845 %
23,6361 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,444 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,955 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 338,209324066 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₃₀¹⁶O₅.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: ~~E312~~ (gestrichen)

Antioxidationsmittel und Konservierungsstoff für Lebensmittel. In der EU kein Lebensmittel-Zusatzstoff.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 109.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DODECYL GALLATE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Antioxidationsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33728.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.013.291.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 14425ChemSpider:ID 13777UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 45612DY463EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0048189Andere CAS-Nummern:149030-04-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Dodecylgallat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000033861415.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dodecylgallat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.