Elraglusib

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Elraglusib

Formel
C₂₂H₁₃FN₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
404,353 (g/mol)

CAS-Nummer
1034895-42-5

InChI Key
FARXPFGGGGLENU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(5-Fluor-1-benzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrol-2,5-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
9-ING-41; GSK-3 Inhibitor 9-ING-41

Englische Bezeichnung
Elraglusib
3-(5-Fluoro-1-benzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrole-2,5-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Elraglusib:

C₂₂H₁₃FN₂O₅

M_r = 404,3534 g/mol

3-(5-Fluor-1-benzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pyrrol-2,5-dion
SMILES: CN1C=C(C2=CC3=C(C=C21)OCO3)C4=C(C(=O)NC4=O)C5=COC6=C5C=C(C=C6)F

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Elraglusib - C₂₂H₁₃FN₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,65657 %
¹³C: 0,6927 %
¹⁴C: Spuren
65,3493 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00032 %
³H: Spuren
¹H: 3,24041 %
3,2407 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 4,69847 %
4,6985 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,90181 %
¹⁵N: 0,02629 %
6,9281 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,73536 %
¹⁷O: 0,00759 %
¹⁸O: 0,04056 %
19,7834 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 404,353403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,473 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 404,0808496896 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₁₃¹⁹F¹⁴N₂¹⁶O₅.

Wirkstoff Elraglusib

Internationaler Freiname (INN): Elraglusib. Lateinische Bezeichnung: Elraglusibum.

Elraglusib (9-ING-41) ist ein auf Maleimid basierender, niedermolekularer Inhibitor der Glykogen-Synthase-Kinase-3 (GSK-3; Serin/Threonin-Protein-Kinase GSK3) mit potenzieller antineoplastischer Aktivität. Nach intravenöser Verabreichung bindet der Wirkstoff an GSK-3 und hemmt es kompetitiv, was zu einer Herunterregulation des nuklearen Faktors Kappa B (NF-kappaB) und einer verminderten Expression von NF-kappaB-Zielgenen einschließlich Cyclin D1, B-Zell-Lymphom 2 (Bcl- 2), anti-apoptotisches Protein XIAP und B-Zell-Lymphom (Bcl-XL) führt. Dies kann das NF-kappaB-vermittelte Überleben und die Chemoresistenz bei bestimmten Tumorarten hemmen. GSK-3, eine konstitutiv aktive Serin/Threonin-Kinase, ist an zahlreichen Signalwegen beteiligt, die an der Proteinsynthese, Zellproliferation, Differenzierung und Metabolismus beteiligt sind.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB16047 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C156792 (Wirkstoff-Beschreibung).