Emodin

Emodin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anthrachinone. Das Molekül besteht aus einem 9,10-Anthrachinon-Ringsystem mit drei Hydroxy-Gruppen an den Positionen 1, 3 und 8 sowie einer Methyl-Gruppe an Position 6.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Emodin

Formel
C₁₅H₁₀O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
270,24 (g/mol)

CAS-Nummer
518-82-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-258-8

InChI Key
RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Schuttgelb; Emodol

Englische Bezeichnung
Emodin
Archin; 1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone; Frangula emodin; Frangulic Acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Emodin:

C₁₅H₁₀O₅

M_r = 270,24 g/mol

1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon
SMILES: Cc1cc2c(c(c1)O)C(=O)c3c(cc(cc3O)O)C2=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Emodin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Emodin liegt unter Standardbedingungen in Form eines orange-farbenen Pulvers bzw. kristalliner Nadeln vor. Die Chemikalie und deren Lösungen sind gegenüber längerer Lichteinwirkung instabil. Starkes Erhitzen führt zur Zersetzung unter Bildung eines scharfen Rauchs und reizender Dämpfe.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Laugen, Ammoniak-Lösung.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,22 g/L).

Schmelzpunkt
253 °C

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,29

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0590000000-c5a80156c2fb19e92afe
splash10-00ou-0690000000-a49fcb31a9729aad5096
splash10-00di-0390000000-e186d58c552ffeba821e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Ct3LL5ZeIpw

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0035214

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Emodin - C₁₅H₁₀O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,96183 %
¹³C: 0,70669 %
¹⁴C: Spuren
66,6685 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,72964 %
3,7300 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 29,52953 %
¹⁷O: 0,01135 %
¹⁸O: 0,06068 %
29,6015 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 270,24 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,7 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 270,052823422 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₀¹⁶O₅.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.509.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3220ChemSpider:ID 3107Kegg Datenbank:ID C10343UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier KA46RNI6HNEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5025231Andere CAS-Nummern:120667-83-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Emodin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003824868.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Emodin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Emodin.

[1] - Xiaoxv Dong, Jing Fu, Xingbin Yin, Sali Cao, Xuechun Li, Longfei Lin, Huyiligeqi, Jian Ni:
Emodin: A Review of its Pharmacology, Toxicity and Pharmacokinetics.
In: Phytotherapy Research, (2016), DOI 10.1002/ptr.5631.

Letzte Änderung am 17.02.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Emodin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten