Ethylformiat

Ethylformiat ist eine organische Verbindung, die chemisch als Ethylester der Ameisensäure beschrieben und auch Ameisensäureethylester genannt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ethylformiat

Formel
C₃H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
74,079 (g/mol)

CAS-Nummer
109-94-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-721-0

InChI Key
WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethylmethanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ameisensäureethylester; Äthylformiat; Methansäureethylester

INCI-Bezeichnung
Ethyl formate

Englische Bezeichnung
Ethyl formate
Ethyl methanoate; Ethylformic ester

Handelsnamen; Präparate
Areginal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ethylformiat:

C₃H₆O₂

M_r = 74,079 g/mol

Ethylmethanoat
SMILES: CCOC=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ethylformiat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Ethylformiat als farblose, klare, fruchtig duftende Flüssigkeit vor, die wenig wasserlöslich ist und bei 54 °C siedet. Elektrische Leitfähigkeit: 1,45 × 10^-7 S m^-1.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (71,782 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,504 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-80,5 °C

Siedepunkt
56,6 °C

Flammpunkt
-20 °C

Zündtemperatur
455 °C

Dichte
0,915 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
26,664 kPa bei 20 °C

Viskosität
11,167 mPa s bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-43,00 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0059-9000000000-af41fd3c13c388901951

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1Pf1PhZsYtc

NIST IR-Spektrum
Ethyl formate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031229

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethylformiat - C₃H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,12572 %
¹³C: 0,5156 %
¹⁴C: Spuren
48,6413 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00082 %
³H: Spuren
¹H: 8,16344 %
8,1643 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 43,08947 %
¹⁷O: 0,01657 %
¹⁸O: 0,08855 %
43,1944 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 74,079 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,499 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 74,0367794332 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₆¹⁶O₂.

Vorkommen

Ethylformiat hat den charakteristischen Geruch von Rum und ist teilweise auch für den Geschmack von Himbeeren verantwortlich. Es kommt natürlich im Körper von Ameisen und in den Stacheln von Bienen vor.

Die Substanz wurde auch im Sternentstehungsgebiet Sagittarius B2 entdeckt - näheres dazu siehe: Ethylformiat und n-Propylcyanid im Weltall.

Synthese, Gewinnung

Im Labor erfolgt die Synthese durch Veresterung von Ameisensäure mit Ethanol in Anwesenheit einer Säure als Katalysator.

Zur industriellen Produktion wird Ethanol mit Kohlenmonoxid (CO) carbonyliert; hier wirken Metallakoholate wie Natriumethanolat katalytisch.

Verwendung

In der Industrie wird die Chemikalien als Lösungsmittel für Cellulosenitrat, Celluloseacetat, Öle und Fette sowie als Ersatz für Aceton verwendet. Als Synthesechemikalie in Formylierungsreaktionen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Ethyl formate

Ethylformiat ist als Duftstoff in kosmetischen Produkten und Parfüms zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39862.

Duftstoff, Aromastoff

Ethylformiat wird als Duft- und Aromastoff eingesetzt, unter anderem auch in Futtermitteln für alle Tierarten (EU). Der Stoff ist Bestandteil künstlicher Arrak- und Rum-Essenzen.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4407 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
09072

JECFA
26

FEMA
2434

Pestizid

Ethylformiat kann als Fungizid in Getreide- und Tabakkulturen benutzt werden; in Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht jedoch keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 2030.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 1850 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.384.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8025ChemSpider:ID 7734UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0K3E2L5553EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6040117

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ethylformiat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.