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Famotidin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Famotidin ist eine organische Verbindung, die chemisch unter anderem den Stoffgruppen der 1,3-Thiazole, der Sulfonamide und der Guanidine zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C8H15N7O2S3
Molekulargewicht, Molekülmasse
337,435 (g/mol)
CAS-Nummer
76824-35-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
616-396-9
InChI Key
XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-[({2-[(Diaminomethylen)amino]-1,3-thiazol-4-yl}methyl)sulfanyl]-N'-sulfamoylpropanimidamid

Weitere Bezeichnungen
N-Sulfamoyl-3-((2-guanidinothiazol-4-yl)methylthio)propionamid

Englische Bezeichnung
Famotidine

Handelsnamen; Präparate
Amfamox; Antodine; Confobos; Cronol; Digervin; Dispromil; Duovel; Durater; Famocid; Famosan; Famotep; Famox; Famoxal; Famtac; Famulcer; Fanosin; Gaster; Lecedil; Motiax; Mylanta AR; Notidin; Nulceran; Panalba; Pepcid RPD; Pepcidin; Pepdine; Pepfamin; Quamatel; Renapepsa; Rubacina; Sedanium-R; Supertidine; Tairal; Tipodex; Ulfagel; Ulfamid; Ulgarine; Vagostal; Pepcidine; Pepcid

Verwendung

Wirkstoff Famotidin

ATC-Code A02BA03: Mittel bei säurebedingten Erkrankungen; Mittel bei peptischem Ulkus und gastrooesophagealer Reflux-Krankheit; Histamin-H2-Rezeptorantagonisten.

Als Wirkstoff ist Famotidin ein Propanimidamid- und Histamin-H2-Rezeptor-Antagonist sowie ein Cytochrom-P450-Inhibitor, der als Arzneimittel als Antacidum gegen Sodbrennen sowie zur Kontrolle der Magensäureproduktion in der Magengeschwür-Prophylaxe und zur Therapie der Refluxkrankheit Verwendung findet.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00927.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand bei Raumtemperatur liegt Famotidin in Form weißer bis schwach gelblicher, wasserunlöslicher Kristalle vor.

Schmelzpunkt
163,5 °C
pKa
9,29
Löslichkeit
+ Löslich in Eisessig.
Schwerlöslich in Wasser (1000 mg/L bei 20 °C), Methanol; unlöslich in Ethanol.
log POW
-0,64

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21c, Nr. 14 mit a = 1765,47(4) pm, b = 529,320(10) pm, c = 1825,90(3) pm sowie α = γ = 90° und β = 123,5580(10)° [K. Shankland et al., 2002].

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
8lQAqsxfavL
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001919

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C8H15N7O2S3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC8Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
96,088 u28,476 %H15Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
15,12 u4,481 %N7Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
98,049 u29,057 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u9,483 %S3Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
96,18 u28,503 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 337,435 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,964 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C8H15N7O2S3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 337,044936273 Da - bezogen auf 12C81H1514N716O232S3.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(28.48 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
28,17416 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,30185 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(4.48 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
4,48041 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00045 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(29.06 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
28,94688 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,11027 %O
(9.48 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
9,45967 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0036 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,01944 %S
(28.5 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
27,06499 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,21748 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
1,24417 %35SSchwefel-3534,96903232(4) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00456 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 3325ChemSpider:ID 3208Kegg Datenbank:ID D00318UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5QZO15J2Z8EPA Chemistry Dashboard:DTXSID5023039ZINC 15:ZINC000001530636

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1c(nc(s1)N=C(N)N)CSCCC(=NS(=O)(=O)N)NInChI StukturcodeInChI=1S/C8H15N7O2S3/c9-6(15-20(12,16)17)1-2-18-3-5-4-19-8(13-5)14-7(10)11/h4H,1-3H2,(H2,9,15)(H2,12,16,17)(H4,10,11,13,14)

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Famotidine.

[1] - K. Shankland, L. McBride, W. I. F. David, N. Shankland und G. Steele:
Molecular, crystallographic and algorithmic factors in structure determination from powder diffraction data by simulated annealing.
In: Journal of Applied Crystallography, (2002), DOI 10.1107/S0021889802007835.

[2] - Brendan Borrell:
New York clinical trial quietly tests heartburn remedy against coronavirus.
In: Science, (2020), DOI 10.1126/science.abc4739.

 


Letzte Änderung am 27.04.2020.



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