Fluroxypyr

Fluroxypyr ist eine synthetisch hergestellte organisch-chemische Verbindung mit der systematischen Bezeichnung [(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)oxy]essigsäure, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt wird. Das Molekül besteht aus einem mehrfach substituierten N-heterocyclischen Pyridin-Ring mit zwei Cl- und einem F-Atom, einer Amino-Gruppe und einer Oxyessigsäure-Gruppierung als Substituenten. Weitere funktionelle Einordnung: Aminopyridin, Organochlorverbindung, Organofluorverbindung, aromatischer Ether, Monocarbonsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fluroxypyr

Formel
C₇H₅Cl₂FN₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
255,026 (g/mol)

CAS-Nummer
69377-81-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
614-957-2

InChI Key
MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)oxy]essigsäure

Englische Bezeichnung
[(4-Amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridinyl)oxy]acetic acid

Handelsnamen; Präparate
Advance; Starane; Dauko 433

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fluroxypyr:

C₇H₅Cl₂FN₂O₃

M_r = 255,0264 g/mol

[(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)oxy]essigsäure
SMILES: C(C(=O)O)Oc1c(c(c(c(n1)F)Cl)N)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Fluroxypyr. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Standard-Bedingungen liegt Fluroxypyr als weißes, kristallines, wasserunlösliches Pulver vor. Die Substanz ist leicht sauer, stabil in sauren Medien und reagiert mit Alkalien zu Salzen.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton (51 g/L bei 20 °C), Methanol (34,6 g/L bei 20 °C), Isopropanol (9,2 g/L bei 20 °C).
- Sehr wenig löslich in Toluol, Xylol; unlöslich in Wasser (91 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,20.

Schmelzpunkt
232,0 °C

Dichte
1,09 g cm^-3 bei 24 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,94

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0090000000-2216c183c29ec7ac79d7
splash10-0udi-0090000000-22330481739979bd67c7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
WnqNrXIxfR

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fluroxypyr - C₇H₅Cl₂FN₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,6185 %
¹³C: 0,34946 %
¹⁴C: Spuren
32,9680 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0002 %
³H: Spuren
¹H: 1,97607 %
1,9763 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 21,07319 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 6,72785 %
27,8010 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 7,44958 %
7,4496 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,94306 %
¹⁵N: 0,04169 %
10,9847 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,77467 %
¹⁷O: 0,00722 %
¹⁸O: 0,03858 %
18,8204 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 255,026403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,921 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 253,966125592 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₅³⁵Cl₂¹⁹F¹⁴N₂¹⁶O₃.

Pestizid

Fluroxypyr ist ein Herbizid aus der Klasse der synthetischen Auxine. Es wird verwendet, um breitblättrige Unkräuter und holziges Gestrüpp zu bekämpfen. Fluroxypyr ist ein Abbauprodukt des ebenfalls als Herbizid eingesetzten Fluroxypyr-Meptyl und wird selbst in der Umwelt unter anderem zu 4-Methoxypyridin, 2-Octanol und Pyridinol zersetzt.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 734.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 50465ChemSpider:ID 45757Kegg Datenbank:ID C18858ECHA Info Card:100.126.253UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8O40SHO197EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2034627

Hersteller und Bezugsquellen

Fluroxypyr als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000005178425.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fluroxypyr als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.