Gallussäure

Gallussäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren bzw. der Phenolsäuren. Die Substanz kristallisiert aus Wasser als Monohydrat.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gallussäure

Formel
C₇H₆O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
170,12 (g/mol)

CAS-Nummer
149-91-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-749-9

InChI Key
LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,4,5-Trihydroxybenzoesäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pyrogallol-5-carbonsäure

INCI-Bezeichnung
GALLIC ACID

Englische Bezeichnung
Gallic acid
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Gallussäure:

C₇H₆O₅

M_r = 170,12 g/mol

3,4,5-Trihydroxybenzoesäure
SMILES: C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Gallussäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gallussäure ist reiner Form ist ein weißer, geruchloser Feststoff, obwohl die Proben aufgrund partieller Oxidation meistens typischerweise braun sind.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Aceton.
- Wenig löslich in Wasser (11,9 g/L bei 20 °C), kaum in Benzol, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,70.

Schmelzpunkt
260 °C

Dichte
1,694 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,5 (COOH)

pK_2s = 10 (OH)

Magnetische Suszeptibilität χ
-90,0 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur, Struktur:
Wasserfreie Gallussäure: Raumgruppe C2/c Nr. 15 mit den Zellparametern: a = 2569,0 pm, b = 489,46 pm, c = 1109,7 pm sowie α = γ = 90° und β = 105,746° [1].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0791200000-4d3e1baed2effb0bf15b
splash10-001i-0691200000-8b11cbd28f656c4426b4
splash10-014i-0900000000-880097b21bcd57ec8f77
splash10-004i-0900000000-bdedf4b4b4fd922ec704
splash10-0fk9-5900000000-6b43adb858d50b520ba7
splash10-0ufr-0900000000-8e1ce790677a7c04e580

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HqV3qo0ffDf

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0005807

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gallussäure - C₇H₆O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,8983 %
¹³C: 0,52388 %
¹⁴C: Spuren
49,4222 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
¹H: 3,55478 %
3,5551 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 46,90842 %
¹⁷O: 0,01803 %
¹⁸O: 0,0964 %
47,0227 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 170,12 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,878 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 170,0215232932 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁶O₅.

Vorkommen

Die Gallussäure kommt in Gallnüssen, Sumach, Hamamelis, Teeblättern, Eichenrinde und vielen anderen Pflanzen vor. Der Name leitet sich von den Eichengallen ab, die historisch zur Herstellung von Gerbsäure verwendet wurden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GALLIC ACID

Gallussäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierend wirkende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76338.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Gallussäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4300 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.080

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.228.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1174 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Gallate

Die Salze und die Ester der Gallussäure werden als Gallate bezeichnet; für folgende Verbindungen sind Monografien verfügbar:

Bezeichnung	Formel	Molmasse	Typ
Bismutsubgallat	C₇H₆BiO₆	395,10 g/mol	S
Dodecylgallat	C₁₉H₃₀O₅	338,44 g/mol	E
Epigallocatechingallat	C₂₂H₁₈O₁₁	458,37 g/mol	E
Ethylgallat	C₉H₁₀O₅	198,17 g/mol	E
Ethylhexylgallat	C₁₅H₂₂O₅	282,34 g/mol	E
Ginnalin B	C₁₃H₁₆O₉	316,26 g/mol	E
Glucosylpentagallat	C₄₁H₃₂O₂₆	940,68 g/mol	E
Octylgallat	C₁₅H₂₂O₅	282,34 g/mol	E
Propylgallat	C₁₀H₁₂O₅	212,20 g/mol	E

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 370ChemSpider:ID 361Kegg Datenbank:ID C01424UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 632XD903SPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0020650Andere CAS-Nummern:6274-40-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Gallussäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001504.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gallussäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.