Das Glucono-delta-lacton ist eine organische Verbindung, die chemisch als intramolekularer, cyclischer Ester der D-Gluconsäure aus der Gruppe der Gluconate charakterisiert und exakt als D-(+)-Glucono-1,5-lacton bezeichnet wird. Es handelt sich um ein aldono-1,5-Lacton.
Bezeichnungen und Formeln
C6H10O6
178,14 (g/mol)
90-80-2
202-016-5
PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N
Systematischer Name
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on
Weitere Bezeichnungen
D-Glucono-δ-lacton; D-(+)-Gluconsäure-δ-lacton; D-(+)-Glucono-1,5-lacton; Gluconsäure-1,5-lacton
INCI-Bezeichnung
Gluconolactone
Englische Bezeichnung
D-Glucono-δ-lactone; D-Glucono-1,5-lactone
Abkürzungen
GdL
Handelsnamen; Präparate
Fujiglucon
Verwendung
Einsatz in Kosmetika
Glucono-δ-lacton ist unter der INCI-Bezeichnung GLUCONOLACTONE als Inhaltsstoff in Kosmetika und Körperpflegemitteln zugelassen. Die Substanz erfüllt hier die Funktion als chelatisierende und hautkonditionierende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34009.
Einsatz in Lebensmitteln
Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E575 (Säureregulator; Stabilisator)
Glucono-δ-lacton ist ein Lebensmittel-Zusatzstoff und wird als Säureregulator und als Stabilisator zum Beispiel in Backpulver eingesetzt. Eine Höchstmengenbeschränkung gibt es nicht.
GdL wurde unter anderem für die Verwendung in Feta-Käse vermarktet . Die Substanz reagiert neutral, hydrolysiert jedoch in Wasser zu saurer Gluconsäure und verleiht so Lebensmitteln einen leicht sauren Geschmack, obwohl es ungefähr nur ein Drittel so sauer ist, wie Zitronensäure. Im Organismus wird das Lacton zu 6-Phospho-D-Gluconat metabolisiert; ein Gramm GDL liefert ungefähr die gleiche Menge an Stoffwechselenergie wie ein Gramm Zucker.
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand liegt Glucono-δ-lacton als weißer, geruchloser, süß schmeckernder, kristalliner Feststoff vor, der gut wasslöslich ist. In wäßriger Lösung hydrolysiert das Lacton - vor allem mit zunehmender Temperatur und in basischem Millieu - zu Gluconsäure. Oberhalb von 156 °C zersetzt sich die Substanz.
150 °C
1,72 g cm-3
11,62
+ Gut löslich in Wasser (586,0 g/L).
- Wenig löslich in Ethanol.
-2,38 bei 25 °C
0 Pa bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glucono-delta-lacton - C6H10O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 40,02588 %
13C: 0,42882 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 5,65791 %
2H: 0,00057 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 53,75589 %
17O: 0,02048 %
18O: 0,11047 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 178,14 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,614 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 178,047738042 Da - bezogen auf 12C61H1016O6.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 31.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Glucono-delta-lacton.
© 1996 - 2023 Internetchemie ChemLin