Das Glucono-delta-lacton ist eine organische Verbindung, die chemisch als intramolekularer, cyclischer Ester der D-Gluconsäure aus der Gruppe der Gluconate charakterisiert und exakt als D-(+)-Glucono-1,5-lacton bezeichnet wird. Es handelt sich um ein aldono-1,5-Lacton.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Glucono-delta-lacton
C6H10O6
178,14 (g/mol)
90-80-2
202-016-5
PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N
Systematischer Name
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
D-Glucono-δ-lacton; D-(+)-Gluconsäure-δ-lacton; D-(+)-Glucono-1,5-lacton; Gluconsäure-1,5-lacton
Abkürzung
GdL
INCI-Bezeichnung
Gluconolactone
Englische Bezeichnung
D-Glucono-δ-lactone
D-Glucono-1,5-lactone
Handelsnamen; Präparate
Fujiglucon
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glucono-delta-lacton:
C6H10O6
Mr = 178,14 g/mol
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on
SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glucono-delta-lacton. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Glucono-δ-lacton als weißer, geruchloser, süß schmeckernder, kristalliner Feststoff vor, der gut wasslöslich ist. In wäßriger Lösung hydrolysiert das Lacton - vor allem mit zunehmender Temperatur und in basischem Millieu - zu Gluconsäure. Oberhalb von 156 °C zersetzt sich die Substanz.
+ Gut löslich in Wasser (586,0 g/L).
- Wenig löslich in Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -2,38 bei 25 °C.
150 °C
1,72 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 11,62
0 Pa bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-005a-0920000000-b0c607f31f630d3be1b2
splash10-0gba-0940000000-b4e0353aba3a79a2ddfd
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glucono-delta-lacton - C6H10O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 40,02588 %
13C: 0,42882 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00057 %
3H: Spuren
1H: 5,65791 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,02067 %
18O: 0,11047 %
16O: 53,75589 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 178,14 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,614 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 178,047738036 Da - bezogen auf 12C61H1016O6.
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E575 (gestrichen)
Glucono-δ-lacton ist ein Lebensmittel-Zusatzstoff und wird als Säureregulator und als Stabilisator zum Beispiel in Backpulver eingesetzt. Eine Höchstmengenbeschränkung gibt es nicht.
GdL wurde unter anderem für die Verwendung in Feta-Käse vermarktet. Die Substanz reagiert neutral, hydrolysiert jedoch in Wasser zu saurer Gluconsäure und verleiht so Lebensmitteln einen leicht sauren Geschmack, obwohl es ungefähr nur ein Drittel so sauer ist, wie Zitronensäure. Im Organismus wird das Lacton zu 6-Phospho-D-Gluconat - dem Anion der 6-Phosphogluconsäure - metabolisiert; ein Gramm GDL liefert ungefähr die gleiche Menge an Stoffwechselenergie wie ein Gramm Zucker.
EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3245.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Gluconolactone
Glucono-δ-lacton ist in der EU als Inhaltsstoff in Kosmetika und Körperpflegemitteln zugelassen. Die Substanz erfüllt hier die Funktion als chelatisierende und hautkonditionierende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34009.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Glucono-delta-lacton als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002539702.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glucono-delta-lacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 19.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Glucono-delta-lacton.php
© 1996 - 2025 Internetchemie ChemLin