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Glucono-delta-lacton

Stoffdaten und Eigenschaften.



Das Glucono-delta-lacton ist eine organische Verbindung, die chemisch als intramolekularer, cyclischer Ester der D-Gluconsäure aus der Gruppe der Gluconate charakterisiert und exakt als D-(+)-Glucono-1,5-lacton bezeichnet wird. Es handelt sich um ein aldono-1,5-Lacton.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C6H10O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
178,14 (g/mol)
CAS-Nummer
90-80-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-016-5
InChI Key
PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N

Systematischer Name
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on

Weitere Bezeichnungen
D-Glucono-δ-lacton; D-(+)-Gluconsäure-δ-lacton; D-(+)-Glucono-1,5-lacton; Gluconsäure-1,5-lacton

INCI-Bezeichnung
Gluconolactone

Englische Bezeichnung
D-Glucono-δ-lactone; D-Glucono-1,5-lactone

Abkürzungen
GdL

Handelsnamen; Präparate
Fujiglucon

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

Glucono-δ-lacton ist unter der INCI-Bezeichnung GLUCONOLACTONE als Inhaltsstoff in Kosmetika und Körperpflegemitteln zugelassen. Die Substanz erfüllt hier die Funktion als chelatisierende und hautkonditionierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34009.

 

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E575 (Säureregulator; Stabilisator)

Glucono-δ-lacton ist ein Lebensmittel-Zusatzstoff und wird als Säureregulator und als Stabilisator zum Beispiel in Backpulver eingesetzt. Eine Höchstmengenbeschränkung gibt es nicht.

GdL wurde unter anderem für die Verwendung in Feta-Käse vermarktet . Die Substanz reagiert neutral, hydrolysiert jedoch in Wasser zu saurer Gluconsäure und verleiht so Lebensmitteln einen leicht sauren Geschmack, obwohl es ungefähr nur ein Drittel so sauer ist, wie Zitronensäure. Im Organismus wird das Lacton zu 6-Phospho-D-Gluconat metabolisiert; ein Gramm GDL liefert ungefähr die gleiche Menge an Stoffwechselenergie wie ein Gramm Zucker.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Glucono-δ-lacton als weißer, geruchloser, süß schmeckernder, kristalliner Feststoff vor, der gut wasslöslich ist. In wäßriger Lösung hydrolysiert das Lacton - vor allem mit zunehmender Temperatur und in basischem Millieu - zu Gluconsäure. Oberhalb von 156 °C zersetzt sich die Substanz.

Schmelzpunkt
150 °C
Dichte bei 20 °C
1,72 g cm-3
pKa
11,62
Löslichkeit
+ Gut löslich in Wasser (586,0 g/L).
- Wenig löslich in Ethanol.
log POW
-2,38 bei 25 °C
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2j5IKv64JEE
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000150
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glucono-delta-lacton - C6H10O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 40,02588 %
13C: 0,42882 %
14C: Spuren
40,4547 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,65791 %
2H: 0,00057 %
3H: Spuren
5,6585 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 53,75589 %
17O: 0,02048 %
18O: 0,11047 %
53,8868 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 178,14 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,614 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 178,047738042 Da - bezogen auf 12C61H1016O6.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 736ChemSpider:ID 6760Kegg Datenbank:ID C00198ECHA:Substance Infocard 100.001.833UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier WQ29KQ9POTEPA Chemistry Dashboard:DTXSID0026549ZINC 15:ZINC000002539702

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1

 


Letzte Änderung am 31.03.2020.


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