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Gossypetin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Gossypetin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der hexahydroxylierten Flavonoide.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C15H10O8
Molekulargewicht, Molekülmasse
318,237 (g/mol)
CAS-Nummer
489-35-0
InChI Key
YRRAGUMVDQQZIY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,3´,4´,5,7,8-Hexahydroxyflavon

Weitere Bezeichnungen
Articulatidin; Equisporol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxy-4H-chromen-4-on

Englische Bezeichnung
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxy-4H-chromen-4-one

Vorkommen

Der den Polyphenolen zugeordnete Naturstoff tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in vielen Hibiskus-Arten und anderen Pflanzen auf. Erstmals isoliert wurde die Substanz aus der Roselle (Hibiscus sabdariffa, auch Sabdariff-Eibisch, Sudan-Eibisch, Afrikanische Malve oder Karkade genannt). Gossypetin werden verschiedene pharmakologische Aktivitäten nachgesagt - zum Beispiel antioxidative, antibakterielle und krebsbekämpfende Wirkungen. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass Gossypetin eine strahlenschützende Wirkung bei gammastrahlungsvermittelten DNA-Schäden besitzt [2].
Ein hydriertes Derivat ist das Dihydrogossypetin.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DFNc3w3sft1
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gossypetin - C15H10O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 56,01336 %
13C: 0,6001 %
14C: Spuren
56,6135 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 3,16713 %
2H: 0,00032 %
3H: Spuren
3,1675 %O
Sauerstoff
8 Ar = 15,999 u
ΣAr = 127,992 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 40,12135 %
17O: 0,01528 %
18O: 0,08245 %
40,2191 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 318,237 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,142 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 318,037567282 Da - bezogen auf 12C151H1016O8.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5280647ChemSpider:ID 4444247Kegg Datenbank:ID C04109UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier SET4M23ZTMEPA Chemistry Dashboard:DTXSID50197631ZINC 15:ZINC000006525297

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cc(c(cc1c2c(c(=O)c3c(cc(c(c3o2)O)O)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C15H10O8/c16-6-2-1-5(3-7(6)17)14-13(22)12(21)10-8(18)4-9(19)11(20)15(10)23-14/h1-4,16-20,22H

 

Literatur und Quellen

[1] - J. B. Harborne:
Gossypetin and herbacetin as taxonomic markers in higher plants.
In: Phytochemistry, (1969), DOI 10.1016/S0031-9422(00)85810-0.

[2] - Amitava Khan, Krishnendu Manna, Chinchu Bose et al.:
Gossypetin, a naturally occurring hexahydroxy flavone, ameliorates gamma radiation-mediated DNA damage.
In: International Journal of Radiation Biology, (2013), DOI 10.3109/09553002.2013.811310.

 


Letzte Änderung am 24.09.2021.



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