Guajacol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Guajacol

Formel
C₇H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
124,139 (g/mol)

CAS-Nummer
90-05-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-964-7

InChI Key
LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methoxyphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Guajakol; Brenzkatechinmonomethylether; Methylcatechol; 2-Hydroxyanisol; 1-Hydroxy-2-methoxybenzol

INCI-Bezeichnung
GUAIACOL

Englische Bezeichnung
Guaiacol
Catechol monomethyl ether; o-Methoxyphenol; O-Methylcatechol; 2-Hydroxyanisole; o-Hydroxyanisole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Guajacol:

C₇H₈O₂

M_r = 124,139 g/mol

2-Methoxyphenol
SMILES: COC1=CC=CC=C1O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Guajacol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose, oft auch gelbliche, ölige, lichtbrechende Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem, rauchigem Geruch und scharfem Geschmack.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Benzol, DMSO, DMF. Wenig löslich in Wasser (10 g/L bei 30 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,32.

Schmelzpunkt
26–29 °C

Siedepunkt
205 °C

Flammpunkt
73,9 °C

Zündtemperatur
375 °C

Dichte
1,112 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,98

Dampfdruck
13,73 Pa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5429 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-6900000000-49cb804087a42b1d1a22
splash10-0ab9-5900000000-b580cbc25d4176ce3894

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KIwofMD85uC

NIST IR-Spektrum
Guaiacol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001398

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Guajacol - C₇H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,01019 %
¹³C: 0,71792 %
¹⁴C: Spuren
67,7281 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00065 %
³H: Spuren
¹H: 6,49529 %
6,4959 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 25,71331 %
¹⁷O: 0,00989 %
¹⁸O: 0,05284 %
25,7759 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 124,139 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,055 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 124,0524294976 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₈¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GUAIACOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40099.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 520 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.029.468.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2922.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Isomere

Es existieren zwei weitere Hydroxyanisole: 3-Methoxyphenol und 4-Methoxyphenol.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 460ChemSpider:ID 447Kegg Datenbank:ID D00117UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6JKA7MAH9CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023113

Hersteller und Bezugsquellen

Guajacol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000013512224.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Guajacol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.