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Hexan-1-ol

Stoffdaten und Eigenschaften.



1-Hexanol - systematischer Name Hexan-1-ol - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, unverzweigten, primären Alkohole (Alkanole) bzw. der Fettalkohole, deren Molekül eine lineare Kette aus sechs C-Atomen mit einer endständigen Hydroxy-Gruppe (der Alkohol-Funktion) aufweist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C6H14O
Molekulargewicht, Molekülmasse
102,177 (g/mol)
CAS-Nummer
111-27-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-852-3
InChI Key
ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen
1-Hexanol; n-Hexanol; n-Hexylalkohol; Capronalkohol

INCI-Bezeichnung
Hexyl Alcohol

Englische Bezeichnung
1-Hexanol; Hexyl alcohol; Caproyl alcohol

Handelsnamen; Präparate
Kalcol; Lincol 6; Lincol 68; Nacol 6; Nafol 64; Nafol 68; ThaiOL; Caproyl alcohol; Amyl carbinol; 1-Hydroxyhexane

Vorkommen

1-Hexanol gilt als Bestandteil des Geruchs von frisch gemähtem Gras. Allgmein tritt der Alkohol in vielerlei Pflanzen und deren Früchten auf; bekannte Beispiele sind Wald-Erdbeeren, Bananen, Tomaten, Knoblauch, Äpfel etc. Im Tierreich wurde die Substanz in der von der Koschevnikov-Drüse der Honigbiene abgegebenen Alarmpheromone nachgewiesen.

Verwendung

Hexan-1-ol ist ein häufig eingesetztes Lösungsmittel in Industrie und Verbraucherprodukten. Als Ausgangsstoff dient der Alkohol zur Synthese von verschiedenen Tensiden, Weichmachern und anderen chemischen Produkten, insbesondere zur Einführung der Hexyl-Gruppe in andere Moleküle. Ein spezielles Anwendungsgebiet ist der Einsatz in Heizkostenverteiler nach dem Verdunstungsprinzip.

Einsatz in Kosmetika

1-Hexanol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten und Körperpflegemitteln; die Substanz erfüllt hier die Funktion als reinigendes und hydrotropes (die Wasserlöslichkeit steigerndes) Tensid, als schaummindernder Zusatz, als Duftstoff sowie als Lösungsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34267.

 

Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff

FLAVIS Nummer
02.005
JECFA
91
FEMA
2567

Hexan-1-ol wird als Duft- und Aromastoff eingesetzt. Das Duftprofil wird als bananen-ähnlich, blumig, krautig und an Gras erinnernd beschrieben.

Herstellung

Die technisch-industrielle Synthese von Hexanol erfolgt durch Oligomerisierung von Ethylen unter Verwendung von Triethylaluminium und anschließende Oxidation der metallorganischen Alkylaluminiumprodukte nach folgendem, vereinfachtem Schema:

Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3,
Al(CH13)3 + 0,5 O2 + 3 H2O → 3 HO-C6H13 + Al(OH)3.

Die Abtrennung und Reinigung des Produkts erfolgt anschließend durch Destillation.

Ein weiteres Herstellungsverfahren ist die Hydroformylierung von Pent-1-en mit anschließender Hydrierung des gebildeten Aldehyds. Diese Synthese wird industriell genutzt, um Isomerengemische herzustellen, die als Vorläufer bestimmter Weichmacher dienen. Darüber hinaus kann Hex-1-en durch Hydroborierung in Tetrahydrofuran in Hexan-1-ol umgewandelt werden.

Daten und Eigenschaften

Hexan-1-ol liegt in reinem Zustand und unter Standardbedingungen als klare, farblose, süßlich riechende Flüssigkeit vor, die nur sehr wenig in Wasser löslich ist.
Mit Wasser bildet die Chemikalie ein Azeotrop mit einem Siedepunkt von 97,8 °C und einer Zusammensetzung aus 67,2 Massen-% Wasser sowie 32,8 % Hexanol.

Schmelzpunkt
-45 °C
Siedepunkt
157 °C
Flammpunkt
59 °C
Zündtemperatur
293 °C
Dichte bei 20 °C
0,823 g cm-3
pKa bei 25 °C
15,76
Löslichkeit
+ Gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln; schwer löslich in Wasser (5,9 g/L bei 20 °C).
log POW
1,8
Brechungsindex n bei 20 °C
1,4178
Viskosität
0,592 cP bei 25 °C
Kinematische Viskosität
3,64 mm2 s-1
Dampfdruck
93 Pa bei 20 °C

364 Pa bei 38 °C
Standard-Bildungsenthalpie Δf0
-377,5 kJ mol-1 (25 °C)
Standard-Verbrennungsenthalpie Δc0
-2984,37 kJ mol-1 (25 °C)
Wärmekapazität C
0,2432 kJ mol-1 K-1
Molare Standard-Entropie Sm0
287,4 kJ mol-1 K-1 (25 °C)

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CUYBqJYjsv3
NIST IR-Spektrum
1-Hexanol
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012971
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hexan-1-ol - C6H14O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 69,78293 %
13C: 0,74762 %
14C: Spuren
70,5305 %H
Wasserstoff
14 Ar = 1,008 u
ΣAr = 14,112 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 13,80995 %
2H: 0,00138 %
3H: Spuren
13,8113 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 15,62007 %
17O: 0,00595 %
18O: 0,0321 %
15,6581 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 102,177 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,787 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 102,1044650708 Da - bezogen auf 12C61H1416O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.503.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 720 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 8103ChemSpider:ID 7812UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6CP2QER8GSEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8021931ZINC 15:ZINC000001699882

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCCCCOInChI StukturcodeInChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3UN-NummerUN Stoffnummer 2282

 


Letzte Änderung am 25.09.2021.


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