Hexanal

Hexanal ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde (Untergruppe Alkanale und Fettaldehyde), die häufig auch Capronaldehyd genannt wird und als Duftstoff in Natur und kommerziellen Produkten eine Rolle spielt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Hexanal

Formel
C₆H₁₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
100,161 (g/mol)

CAS-Nummer
66-25-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-624-5

InChI Key
JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Capronaldehyd; Hexaldehyd; Hexylaldehyd; n-Hexanal; n-Hexaldehyd

INCI-Bezeichnung
HEXANAL

Englische Bezeichnung
Hexanal
Hexanaldehyde; Aldehyde C-6; Caproic aldehyde; Capronaldehyde; Caproaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hexanal:

C₆H₁₂O

M_r = 100,161 g/mol
SMILES: CCCCCC=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hexanal. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Hexanal als klare, farblose Flüssigkeit vor, die in hoher Konzentration stechend riecht und in verdünnter Form einen charakteristischen fruchtigen und grasartigen Geruch verströmt. Die Substanz autooxidiert und polymerisiert, insbesondere in Gegenwart von Säurespuren.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Alkohol, Ether, fetten Ölen:
- Wenig löslich in Wasser (5,77 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,78.

Schmelzpunkt
-56 °C

Siedepunkt
129 °C

Flammpunkt
26 °C

Zündtemperatur
205 °C

Dichte
0,817 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
20,5 hPa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4039 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-69,40 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9000000000-65f52440a5d20229be6c
splash10-052f-9000000000-89f4d5edf8639a778ef4
splash10-0089-9200000000-a864c6ae8f499374570f
splash10-00lr-9000000000-c35aa664e0abaa7ff754

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FpCzP9TtO5P

NIST IR-Spektrum
Hexanal

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0005994

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hexanal - C₆H₁₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,18749 %
¹³C: 0,76267 %
¹⁴C: Spuren
71,9502 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00121 %
³H: Spuren
¹H: 12,07535 %
12,0766 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,93447 %
¹⁷O: 0,00613 %
¹⁸O: 0,03275 %
15,9733 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 100,161 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,984 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 100,0888150064 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₂¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: HEXANAL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76399.

Duftstoff, Aromastoff

Grün, holzig, vegetativ, Apfel, Gras, Zitrus und Orange mit einem frischen, anhaltenden Nachgeschmack. Geschmacksprofil lt. FEMA: Apfel, Fett, frisch, grün, Öl. Hexanal wird in der Aromenindustrie zur Herstellung fruchtiger Aromen verwendet.

Hexanal ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3737 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.008

JECFA
92

FEMA
2557

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.567.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1207.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6184ChemSpider:ID 5949UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9DC2K31JJQEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021604

Hersteller und Bezugsquellen

Hexanal als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001641021.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hexanal als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.