Hexylsalicylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester; im Detail handelt es sich um den Salicylsäurehexylester.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Hexylsalicylat
C13H18O3
222,284 (g/mol)
6259-76-3
228-408-6
DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Hexyl-2-hydroxybenzoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hydroxybenzoesäurehexylester; Salicylsäurehexylester; 1-Hexylsalicylat
INCI-Bezeichnung
Hexyl Salicylate
Englische Bezeichnung
Hexyl Salicylate
Hexyl 2-hydroxybenzoate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hexylsalicylat:
C13H18O3
Mr = 222,284 g/mol
Hexyl-2-hydroxybenzoat
SMILES: CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hexylsalicylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Hexylsalicylat ist in reinem Zustand eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit, die bei 290 Grad Celsius siedet.
- Unlöslich in Wasser (2 mg pro Liter bei 23 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,5 bei 30 °C.
- 4,15 °C
290 °C
151 °C
251 °C
1,038 g cm-3 bei 20 °C
0,077 Pa bei 23 ° C
nD = 1,505 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-4910000000-39fe7de5348abbc4d8d0
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hexylsalicylat - C13H18O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,50023 %
13C: 0,7446 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 18,144 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00082 %
3H: Spuren
1H: 8,16171 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 21,54018 %
17O: 0,00828 %
18O: 0,04426 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 222,284 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,499 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 222,1255944396 Da - bezogen auf 12C131H1816O3.
Synthese, Gewinnung
Die Synthese kann durch direkte Veresterung von Salicylsäureund Hexan-1-ol mit Schwefelsäure als Katalysator erfolgen. Eine technische Produktionsmethode ist die Umesterung von Methylsalicylat in Gegenwart von Hexan-1-ol und einem Katalysator wie zum Bespiel Natriummethoxid.
Verwendung
Hexylsalicylat findet hauptsächlich Anwendung als Riech- und Aromastoff für Lebensmittel, Kosmetika, Futtermittel, Wasch- und Reinigungsmittel, Insektenabwehrmittel etc.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Hexyl Salicylate
Die Substanz ist unter der INCI-Kennzeichnung HEXYL SALICYLATE auf der Zuatenliste in kosmetischen Produkten und Parfüms als Duftstoff und Geruchsmaskierer zugelassen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76454.
Duftstoff, Aromastoff
Sehr schwacher, süß-krautiger und blumiger Geruch mit trockenen, rindenartigen grünen Untertönen, Hamamelis-artig. Das Geschmacksaroma erinnert an Kräuter und Tomatenblätter; leicht metallischer Geschmack. Der reine Ester besitzt einen blumigen Geruch.
Hexylsalicylat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4847 (EU Food Flavourings Database)
09.581
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.025.826.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hexylsalicylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - A. Lapczynski, L.Jones, D. McGinty, S. Bhatia, C. S.Letizia, A. M. Api:
Fragrance material review on hexyl salicylate.
In: Food and Chemical Toxicology, (2007), DOI 10.1016/j.fct.2007.09.045.
Letzte Änderung am 20.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Hexylsalicylat.php
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