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Imidazolidinylharnstoff

Stoffdaten und Eigenschaften.



Imidazolidinylharnstoff ist eine organisch-chemische Verbindung, die Formaldehyd abspaltet und daher als antimikrobielles Konservierungsmittel eingesetzt wird.

Obwohl die Chemikalie in großem Maße produziert und verarbeitet wird, ist Imidazolidinylharnstoff bislang wenig charakterisiert worden; das gilt auch für die molekulare Struktur. Daten deuten darauf hin, dass die funktionelle Hydroxymethylgruppe jedes Imidazolidinrings eher an ein Kohlenstoff-Atom als an das Stickstoff-Atom gebunden ist (siehe: [1]). Diese Struktur entspricht der unten dargestellten Formel. Es sei darauf hingewiesen, dass in der Literatur und im Internet jedoch überwiegend die ursprüngliche Strukturformel und die daraus berechneten Identifikatoren dargestellt werden:

 

Ursprüngliche Strukturformel des ImidazolidinylharnstoffsDie ursprünglich publizierte und heute noch häufig abgebildete Strukturformel Imidazolidinylharnstoffs.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C11H16N8O8
Molekulargewicht, Molekülmasse
388,297 (g/mol)
CAS-Nummer
39236-46-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
254-372-6
InChI Key
GAZOQRUEIUBTNF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,1´-Methylenbis{3-[4-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]harnstoff}

Weitere Bezeichnungen
Imidharnstoff

INCI-Bezeichnung
Imidazolidinyl Urea

Englische Bezeichnung
Imidazolidinyl urea; 1,1´-Methylenebis{3-[4-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]urea}

Handelsnamen; Präparate
Germall 115; Imidurea

Verwendung

Imidazolidinylharnstoff wirkt als Formaldehyd-Abspalter. Das langsam und in kleinen Mengen freigesetzte Formaldehyd wirkt antibakteriell und somit konservierend. Die Formaldehydfreisetzung aus dem Imidharnstoff in einer wässrigen Lösung nimmt mit zunehmendem pH-Wert und steigender Temperatur sowie mit zunehmender Lagerdauer zu.

Einsatz in Kosmetika

Die Substanz ist unter der INCI-Bezeichnung Imidazolidinyl Urea ein in der EU zugelassener und vielfach eingesetzter Konservierungsstoff für kosmetische Produkte einschließlich Körperpflegemittel. Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf jedoch 0,6 % nicht überschreiten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34567.

Herstellung

Imidazolidinylharnstoff wird durch die chemische Reaktion von Allantoin und Formaldehyd in Gegenwart einer Natriumhydroxidlösung und unter dem Einfluss von Wärme synthetisiert. Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit Salzsäure neutralisiert und schließlich eingedampft.

Die im Chemikalienhandel erhältlich Substanz ist zumeist eine Mischung aus verschiedenen Formaldehydadditionsprodukten, einschließlich polymerer Reaktionsprokute.

Schmelzpunkt
240,5 °C
Zündtemperatur
410 °C
Dichte bei 20 °C
1,24 g cm-3
pKa
7,55
Löslichkeit
+ Sehr gut löslich in Wasser (1000 g/L bei 20 °C), jedoch unter Zersetzung und Freisetzung von Formaldehyd. Löslich in organischen Lösungsmitteln.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Imidazolidinylharnstoff - C11H16N8O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
11 Ar = 12,011 u
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 33,66509 %
13C: 0,36067 %
14C: Spuren
34,0258 %H
Wasserstoff
16 Ar = 1,008 u
ΣAr = 16,128 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 4,15311 %
2H: 0,00042 %
3H: Spuren
4,1535 %N
Stickstoff
8 Ar = 14,007 u
ΣAr = 112,056 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 28,74881 %
15N: 0,10952 %
28,8583 %O
Sauerstoff
8 Ar = 15,999 u
ΣAr = 127,992 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 32,8823 %
17O: 0,01253 %
18O: 0,06757 %
32,9624 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 388,297 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,575 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 388,1091095072 Da - bezogen auf 12C111H1614N816O8.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Sicherheitshinweise: P261, P264, P272, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P333+P313, P337+P313, P363, P501.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.049.411.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 11200 mg/kg. LD50 (Maus, oral): 7200 mg/kg).

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 38258ChemSpider:ID 59695366UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier M629807ATLEPA Chemistry Dashboard:DTXSID2040151

 

Weitere Identifikatoren

SMILESOCC1(NC(=O)NCNC(=O)NC2(CO)NC(=O)NC2=O)NC(=O)NC1=O C(C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)NCNC(=O)NC2(C(=O)NC(=O)N2)CO)OInChI StukturcodeInChI=1S/C11H16N8O8/c20-1-10(4(22)14-8(26)18-10)16-6(24)12-3-13-7(25)17-11(2-21)5(23)15-9(27)19-11/h20-21H,1-3H2,(H2,12,16,24)(H2,13,17,25)(H2,14,18,22,26)(H2,15,19,23,27)

 

Literatur und Quellen

[1] - Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik, Olsen Bo Kreilgaard:
Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea.
In: Contact Dermatitis, (2006), DOI 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x.

 


Letzte Änderung am 26.08.2020.



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