Imidazolidinylharnstoff ist eine organisch-chemische Verbindung, die Formaldehyd abspaltet und daher als antimikrobielles Konservierungsmittel eingesetzt wird.
Obwohl die Chemikalien in großem Maße produziert und verarbeitet wird, ist Imidazolidinylharnstoff bislang wenig charakterisiert worden; das gilt auch für die molekulare Struktur. Daten deuten darauf hin, dass die funktionelle Hydroxymethylgruppe jedes Imidazolidinrings eher an ein Kohlenstoff-Atom als an das Stickstoff-Atom gebunden ist (siehe: [1]). Diese Struktur entspricht der unten dargestellten Formel. Es sei darauf hingewiesen, dass in der Literatur und im Internet jedoch überwiegend die ursprüngliche Strukturformel und die daraus berechneten Identifikatoren dargestellt werden:
Bezeichnungen und Identifikatoren
Imidazolidinylharnstoff
C11H16N8O8
388,297 (g/mol)
39236-46-9
254-372-6
GAZOQRUEIUBTNF-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1,1´-Methylenbis{3-[4-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]harnstoff}
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Imidharnstoff
INCI-Bezeichnung
Imidazolidinyl Urea
Englische Bezeichnung
Imidazolidinyl urea
1,1´-Methylenebis{3-[4-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]urea}
Handelsnamen; Präparate
Germall 115; Imidurea
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Imidazolidinylharnstoff:
C11H16N8O8
Mr = 388,297 g/mol
1,1´-Methylenbis{3-[4-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]harnstoff}
SMILES: OCC1(NC(=O)NCNC(=O)NC2(CO)NC(=O)NC2=O)NC(=O)NC1=O C(C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)NCNC(=O)NC2(C(=O)NC(=O)N2)CO)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Imidazolidinylharnstoff. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Sehr gut löslich in Wasser (1000 g/L bei 20 °C), jedoch unter Zersetzung und Freisetzung von Formaldehyd. Löslich in organischen Lösungsmitteln.
240,5 °C
410 °C
1,24 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 7,55
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Imidazolidinylharnstoff - C11H16N8O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 33,66509 %
13C: 0,36067 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 16,128 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00042 %
3H: Spuren
1H: 4,15311 %
Stickstoff
ΣAr = 112,056 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 28,74881 %
15N: 0,10952 %
Sauerstoff
ΣAr = 127,992 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 32,8823 %
17O: 0,01264 %
18O: 0,06757 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 388,297 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,575 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 388,1091095072 Da - bezogen auf 12C111H1614N816O8.
Synthese, Gewinnung
Imidazolidinylharnstoff wird durch die chemische Reaktion von Allantoin und Formaldehyd in Gegenwart einer NaOH-Lösung und unter dem Einfluss von Wärme synthetisiert. Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit Salzsäure neutralisiert und schließlich eingedampft.
Die im Chemikalienhandel erhältliche Substanz ist zumeist eine Mischung aus verschiedenen Formaldehydadditionsprodukten, einschließlich polymerer Reaktionsprokute.
Verwendung
Imidazolidinylharnstoff wirkt als Formaldehyd-Abspalter. Das langsam und in kleinen Mengen freigesetzte Formaldehyd wirkt antibakteriell und somit konservierend. Die Formaldehydfreisetzung aus dem Imidharnstoff in einer wässrigen Lösung nimmt mit zunehmendem pH-Wert und steigender Temperatur sowie mit zunehmender Lagerdauer zu.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Imidazolidinyl Urea
Die Substanz ist unter der INCI-Bezeichnung Imidazolidinyl Urea ein in der EU zugelassener und vielfach eingesetzter Konservierungsstoff in Kosmetika einschließlich Körperpflegemittel. Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf jedoch 0,6 % nicht überschreiten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34567.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H317Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
LD50 (Ratte, oral): 11200 mg/kg. LD50 (Maus, oral): 7200 mg/kg).
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.049.411.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Imidazolidinylharnstoff als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Imidazolidinyl_urea.
[1] - Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik, Olsen Bo Kreilgaard:
Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea.
In: Contact Dermatitis, (2006), DOI 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x.
Letzte Änderung am 21.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Imidazolidinylharnstoff.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin