Indazol

Indazol ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung. Das bicyclische Molekül besteht aus den miteinander fusionierten Ringen von Benzol und Pyrazol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Indazol

Formel
C₇H₆N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
118,139 (g/mol)

CAS-Nummer
271-44-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-978-4

InChI Key
BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Indazol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isoindazon; 1,2-Benzopyrazol; 1,2-Benzodiazol; 1H-Benzopyrazol; 2-Azaindol

Englische Bezeichnung
Indazole
1H-Benzopyrazole
1H-Indazole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Indazol:

C₇H₆N₂

M_r = 118,139 g/mol

1H-Indazol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=NN2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Indazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Indazol als weißer Feststoff vor.

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logP = 1,77.

Schmelzpunkt
147-149 °C

Siedepunkt
270 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0900000000-3c5974b72152811e3e7c
splash10-014i-0900000000-350aded0297e8ecce800

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
67vYwU9696V

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0244884

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Indazol - C₇H₆N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,41348 %
¹³C: 0,75438 %
¹⁴C: Spuren
71,1679 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,11888 %
5,1194 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 23,62276 %
¹⁵N: 0,08999 %
23,7127 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 118,139 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,465 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 118,0530982012 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁴N₂.

Vorkommen

Indazolderivate zeigen eine breite Vielfalt biologischer Aktivitäten, treten in der Natur jedoch nur selten auf. Beispiele für Naturstoffe mit einer vom Indazol abgeleiteten Grundstruktur sind u. a. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin. Das N-Ringsystem ist außerdem Basisstruktur einiger synthetischer Cannabinoide sowie bestimmter Farbstoffe.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.436.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9221ChemSpider:ID 8866UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7C4VQE5C03EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4075374

Hersteller und Bezugsquellen

Indazol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000016052862.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Indazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.