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Laninamivir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Laninamivir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die in der Medizin als Virostatikum eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C13H22N4O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
346,34 (g/mol)
CAS-Nummer
203120-17-6
InChI Key
QNRRHYPPQFELSF-CNYIRLTGSA-N

Systematischer Name
(6R)-5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-tridesoxy-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-L-threo-hex-2-enonsäure

Lateinischer Name
Laninamivirum

Englische Bezeichnung
Laninamivir; (6R)-5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-trideoxy-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-L-threo-hex-2-enonic acid

Handelsnamen; Präparate
CS-8958; Inavir

Verwendung

Wirkstoff Laninamivir

ATC-Code J05AH04: Direkt wirkende antivirale Mittel zur systemischen Anwendung; Neuraminidasehemmer.

Laninamivir - frühere Bezeichnung CS-8958 - ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Neuraminidase-Inhibitoren. Als Medikament dient die Substanz zur Prophylaxe und zur Behandlung von Infektionen durch die Influenza-Viren A und B; die Applikation erfolgt durch Inhalation durch die Nase. Eine Zulassung besteht seit 2010 (Behandlung) bzw. 2013 (Prophylaxe) in Japan unter dem Namen Inavir; die Verabreichung erfolgt in der Regel in Form des Octanoats.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12791.

Chemische Klassifikation und Isomere

In der Medizin kommt als Prodrug die mit n-Octanol veresterte Substanz zum Einsatz.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Laninamivir - C13H22N4O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
13 Ar = 12,011 u
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 44,60585 %
13C: 0,47789 %
14C: Spuren
45,0837 %H
Wasserstoff
22 Ar = 1,008 u
ΣAr = 22,176 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,40232 %
2H: 0,00064 %
3H: Spuren
6,4030 %N
Stickstoff
4 Ar = 14,007 u
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 16,11577 %
15N: 0,06139 %
16,1772 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 32,25757 %
17O: 0,01229 %
18O: 0,06629 %
32,3361 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 346,34 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,887 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 346,1488490644 Da - bezogen auf 12C131H2214N416O7.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 502272ChemSpider:ID 439182UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B408IW3GL5EPA Chemistry Dashboard:DTXSID60942457ZINC 15:ZINC000003985629

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(=O)N[C@@H]1[C@H](C=C(O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O)OC)C(=O)O)NC(=N)NInChI StukturcodeInChI=1S/C13H22N4O7/c1-5(19)16-9-6(17-13(14)15)3-8(12(21)22)24-11(9)10(23-2)7(20)4-18/h3,6-7,9-11,18,20H,4H2,1-2H3,(H,16,19)(H,21,22)(H4,14,15,17)/t6-,7+,9+,10+,11+/m0/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Laninamivir.

 


Letzte Änderung am 10.04.2020.



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