Lapachone ist die gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung, die chemisch als β-Lapachon bezeichnet wird. Die Substanz zählt zu den heteropolycyclischen Stoffen und den substituierten Benzochromenonen bzw. den β-Naphthopyranonen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Lapachone
C15H14O3
242,274 (g/mol)
4707-32-8
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-dion
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Lapachon; beta-Lapachon
INCI-Bezeichnung
Lapachone
Englische Bezeichnung
beta-Lapachone
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione; ARQ-501
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lapachone:
C15H14O3
Mr = 242,274 g/mol
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-dion
SMILES: CC1(CCC2=C(O1)c3ccccc3C(=O)C2=O)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lapachone. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt β-Lapachon als orange-farbener, kristalliner, praktisch wasserunlöslicher Feststoff vor.
- Unlöslich in Wasser (0,0563 g/L).
110 °C
pK1s = -4,9
Raumgruppe Pbca Nr. 61 mit a = 1289,65 nm, b = 686,81 nm, c = 2664,19 nm, α = β = γ 90°.
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-0490000000-9dbf4ce893a2feaca176
splash10-000i-0920000000-dbd90cb965ccc0c00170
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lapachone - C15H14O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 73,57589 %
13C: 0,78826 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
1H: 5,82423 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,0076 %
18O: 0,04061 %
16O: 19,7629 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 242,274 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,128 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 242,0942943078 Da - bezogen auf 12C151H1416O3.
Vorkommen
Lapachon ist ein Naturstoff, der unter anderem in der Rinde und den Wurzeln des Lapacho-Baums (Tabebuia impetiginosa, Synonym: Handroanthus impetiginosus) und daraus gewonnenen Produkten wie dem Lapacho-Tee auftritt. Die Pflanze ist Namensgeberin der Substanz.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Lapachone
In Kosmetika zugelassener Inhaltsstoff ohne ausgewiesene Funktion.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88816.
Strukturisomere
Sturkturisomer zum β-Lapachon ist das α-Lapachon:
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lapachone als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Lapachone.
[1] - M. S. S. Cunha-Filho, M. Landin, R. Martinez-Pacheco, B. Dacunha-Marinho:
β-Lapachone.
In: Acta Crystallographica Section C, (2006), DOI 10.1107/S0108270106021706.
Letzte Änderung am 07.03.2024.
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