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Lapachone

Stoffdaten und Eigenschaften.



Lapachone ist die gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung, die chemisch als β-Lapachon bezeichnet wird. Die Substanz zählt zu den heteropolycyclischen Stoffen und den substituierten Benzochromenonen bzw. den β-Naphthopyranonen.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C15H14O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
242.274 (g/mol)
CAS-Nummer
4707-32-8
InChI Key
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-dion

Weitere Bezeichnungen
β-Lapachon; beta-Lapachon

INCI-Bezeichnung
Lapachone

Englische Bezeichnung
beta-Lapachone; 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione; ARQ-501

Vorkommen

Lapachon ist ein Naturstoff, der unter anderem in der Rinde und den Wurzeln des Lapacho-Baums (Tabebuia impetiginosa, Synonym: Handroanthus impetiginosus) und daraus gewonnenen Produkten wie dem Lapacho-Tee auftritt. Die Pflanze ist Namensgeberin der Substanz.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

In Kosmetika zugelassener Inhaltsstoff ohne ausgewiesene Funktion.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88816.

Chemische Klassifikation und Isomere

Sturkturisomer zum β-Lapachon ist das α-Lapachon:

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt β-Lapachon als orange-farbener, kristalliner, praktisch wasserunlöslicher Feststoff vor.

Schmelzpunkt
110 °C
pKa
-4,9
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (0,0563 g/L).

Kristallstruktur:

Raumgruppe Pbca Nr. 61 mit a = 1289,65 nm, b = 686,81 nm, c = 2664,19 nm, α = β = γ 90°.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0490000000-9dbf4ce893a2feaca176
splash10-000i-0920000000-dbd90cb965ccc0c00170
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
AGkeYa2uX7f

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C15H14O3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC15Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
180,165 u74,364 %H14Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
14,112 u5,825 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
47,997 u19,811 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 242,274 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,128 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C15H14O3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 242,0942943108 Da - bezogen auf 12C151H1416O3.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(74.36 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
73,57589 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,78826 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.82 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,82423 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00058 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(19.81 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
19,7629 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00753 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04061 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 3885ChemSpider:ID 3748Kegg Datenbank:ID C10367UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6N4FA2QQ6AEPA Chemistry Dashboard:DTXSID90197019

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1(CCC2=C(O1)c3ccccc3C(=O)C2=O)CInChI StukturcodeInChI=1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3

 

Literatur und Quellen

[1] - M. S. S. Cunha-Filho, M. Landin, R. Martinez-Pacheco, B. Dacunha-Marinho:
β-Lapachone.
In: Acta Crystallographica Section C, (2006), DOI 10.1107/S0108270106021706.

 


Letzte Änderung am 02.03.2020.



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