Lapachone ist die gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung, die chemisch als β-Lapachon bezeichnet wird. Die Substanz zählt zu den heteropolycyclischen Stoffen und den substituierten Benzochromenonen bzw. den β-Naphthopyranonen.
Bezeichnungen und Formeln

C15H14O3
242,274 (g/mol)
4707-32-8
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-dion
Weitere Bezeichnungen
β-Lapachon; beta-Lapachon
INCI-Bezeichnung
Lapachone
Englische Bezeichnung
beta-Lapachone; 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione; ARQ-501
Vorkommen
Lapachon ist ein Naturstoff, der unter anderem in der Rinde und den Wurzeln des Lapacho-Baums (Tabebuia impetiginosa, Synonym: Handroanthus impetiginosus) und daraus gewonnenen Produkten wie dem Lapacho-Tee auftritt. Die Pflanze ist Namensgeberin der Substanz.
Verwendung
Einsatz in Kosmetika
In Kosmetika zugelassener Inhaltsstoff ohne ausgewiesene Funktion.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88816.Chemische Klassifikation und Isomere
Sturkturisomer zum β-Lapachon ist das α-Lapachon:
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand liegt β-Lapachon als orange-farbener, kristalliner, praktisch wasserunlöslicher Feststoff vor.
110 °C
-4,9
- Unlöslich in Wasser (0,0563 g/L).
Kristallstruktur:
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-0490000000-9dbf4ce893a2feaca176
splash10-000i-0920000000-dbd90cb965ccc0c00170
Prozentuale Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C15H14O3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Atommasse Ar*
* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 242,274 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,128 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Isotopen-Zusammensetzung
Übersicht über die an der chemischen Verbindung C15H14O3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.
Monoisotopische Masse: 242,0942943108 Da - bezogen auf 12C151H1416O3.
(Anteil %)
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
an der Masse
(74.36 %)
stabil (98,94 %)
stabil (1,06 %)
5700(30) Jahre
(5.82 %)
stabil (99,99 %)
stabil (0,01 %)
12,32(2) Jahre
(19.81 %)
stabil (99,757 %)
stabil (0,038 %)
stabil (0,205 %)
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - M. S. S. Cunha-Filho, M. Landin, R. Martinez-Pacheco, B. Dacunha-Marinho:
β-Lapachone.
In: Acta Crystallographica Section C, (2006), DOI 10.1107/S0108270106021706.
Letzte Änderung am 02.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Lapachone
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