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Lapachone

Stoffdaten und Eigenschaften.



Lapachone ist die gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung, die chemisch als β-Lapachon bezeichnet wird. Die Substanz zählt zu den heteropolycyclischen Stoffen und den substituierten Benzochromenonen bzw. den β-Naphthopyranonen.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C15H14O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
242,274 (g/mol)
CAS-Nummer
4707-32-8
InChI Key
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-dion

Weitere Bezeichnungen
β-Lapachon; beta-Lapachon

INCI-Bezeichnung
Lapachone

Englische Bezeichnung
beta-Lapachone; 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione; ARQ-501

Vorkommen

Lapachon ist ein Naturstoff, der unter anderem in der Rinde und den Wurzeln des Lapacho-Baums (Tabebuia impetiginosa, Synonym: Handroanthus impetiginosus) und daraus gewonnenen Produkten wie dem Lapacho-Tee auftritt. Die Pflanze ist Namensgeberin der Substanz.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

In Kosmetika zugelassener Inhaltsstoff ohne ausgewiesene Funktion.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88816.

Chemische Klassifikation und Isomere

Sturkturisomer zum β-Lapachon ist das α-Lapachon:

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt β-Lapachon als orange-farbener, kristalliner, praktisch wasserunlöslicher Feststoff vor.

Schmelzpunkt
110 °C
pKa
-4,9
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (0,0563 g/L).

Kristallstruktur:

Raumgruppe Pbca Nr. 61 mit a = 1289,65 nm, b = 686,81 nm, c = 2664,19 nm, α = β = γ 90°.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AGkeYa2uX7f
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lapachone - C15H14O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 73,57589 %
13C: 0,78826 %
14C: Spuren
74,3641 %H
Wasserstoff
14 Ar = 1,008 u
ΣAr = 14,112 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,82423 %
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
5,8248 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 19,7629 %
17O: 0,00753 %
18O: 0,04061 %
19,8110 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 242,274 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,128 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 242,0942943108 Da - bezogen auf 12C151H1416O3.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 3885ChemSpider:ID 3748Kegg Datenbank:ID C10367UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6N4FA2QQ6AEPA Chemistry Dashboard:DTXSID90197019

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1(CCC2=C(O1)c3ccccc3C(=O)C2=O)CInChI StukturcodeInChI=1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3

 

Literatur und Quellen

[1] - M. S. S. Cunha-Filho, M. Landin, R. Martinez-Pacheco, B. Dacunha-Marinho:
β-Lapachone.
In: Acta Crystallographica Section C, (2006), DOI 10.1107/S0108270106021706.

 


Letzte Änderung am 02.03.2020.



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