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Lapachone

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Lapachone ist die gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung, die chemisch als β-Lapachon bezeichnet wird. Die Substanz zählt zu den heteropolycyclischen Stoffen und den substituierten Benzochromenonen bzw. den β-Naphthopyranonen.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lapachone
Formel
C15H14O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
242,274 (g/mol)
CAS-Nummer
4707-32-8
InChI Key
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Lapachon; beta-Lapachon

INCI-Bezeichnung
Lapachone

Englische Bezeichnung
beta-Lapachone
2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione; ARQ-501

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lapachone:

 

Lapachone

 

C15H14O3

Mr = 242,274 g/mol

2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-dion
SMILES: CC1(CCC2=C(O1)c3ccccc3C(=O)C2=O)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lapachone. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt β-Lapachon als orange-farbener, kristalliner, praktisch wasserunlöslicher Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,0563 g/L).
Schmelzpunkt
110 °C
Dichte

Säurekonstanten pKS
pK1s = -4,9
Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe Pbca Nr. 61 mit a = 1289,65 nm, b = 686,81 nm, c = 2664,19 nm, α = β = γ 90°.

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0490000000-9dbf4ce893a2feaca176
splash10-000i-0920000000-dbd90cb965ccc0c00170
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AGkeYa2uX7f

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lapachone - C15H14O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 73,57589 %
13C: 0,78826 %
14C: Spuren
74,3641 %H
Wasserstoff
14 Ar = 1,008 u
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
1H: 5,82423 %
5,8248 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 19,7629 %
17O: 0,0076 %
18O: 0,04061 %
19,8110 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 242,274 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,128 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 242,0942943108 Da - bezogen auf 12C151H1416O3.

 

Vorkommen

Lapachon ist ein Naturstoff, der unter anderem in der Rinde und den Wurzeln des Lapacho-Baums (Tabebuia impetiginosa, Synonym: Handroanthus impetiginosus) und daraus gewonnenen Produkten wie dem Lapacho-Tee auftritt. Die Pflanze ist Namensgeberin der Substanz.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Lapachone

In Kosmetika zugelassener Inhaltsstoff ohne ausgewiesene Funktion.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88816.

 

Strukturisomere

Sturkturisomer zum β-Lapachon ist das α-Lapachon:

 

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3885ChemSpider:ID 3748Kegg Datenbank:ID C10367ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6N4FA2QQ6AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90197019

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lapachone als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Lapachone.

[1] - M. S. S. Cunha-Filho, M. Landin, R. Martinez-Pacheco, B. Dacunha-Marinho:
β-Lapachone.
In: Acta Crystallographica Section C, (2006), DOI 10.1107/S0108270106021706.

 


Letzte Änderung am 07.03.2024.


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