Luteoskyrin

Luteoskyrin ist ein krebserzeugendes, lebertoxisches Mykotoxin, das vom Schimmelpilz Penicillium islandicum produziert wird, der sich insbesondere auf Reis ansiedelt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Luteoskyrin

Formel
C₃₀H₂₂O₁₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
574,494 (g/mol)

CAS-Nummer
21884-44-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
244-631-1

InChI Key
FAZDYVMEXQHRLI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5,8,10,14,20,23,25,28-Octahydroxy-6,21-dimethyloctacyclo[14.11.1.0^2,11.0^2,15.0^4,9.0^13,17.0^17,26.0^19,24]octacosa-4,6,8,10,19,21,23,25-octaen-3,12,18,27-tetron

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
8,8´-Dihydroxyrugulosin; (-)-Luteoskyrin; Flavomycelin

Englische Bezeichnung
Luteoskyrin
5,8,10,14,20,23,25,28-Octahydroxy-6,21-dimethyloctacyclo[14.11.1.0^2,11.0^2,15.0^4,9.0^13,17.0^17,26.0^19,24]octacosa-4,6,8,10,19,21,23,25-octaene-3,12,18,27-tetrone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Luteoskyrin:

C₃₀H₂₂O₁₂

M_r = 574,494 g/mol

5,8,10,14,20,23,25,28-Octahydroxy-6,21-dimethyloctacyclo[14.11.1.0^2,11.0^2,15.0^4,9.0^13,17.0^17,26.0^19,24]octacosa-4,6,8,10,19,21,23,25-octaen-3,12,18,27-tetron
SMILES: CC1=CC(=C2C(=C1O)C(=O)C34C5C6C(C3C(=O)C7=C(C8=C(C=C(C(=C8C(=O)C67C(C5O)C(=O)C4=C2O)O)C)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Luteoskyrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gelber kristalliner Feststoff, der sich unter Einwirkung von Sonnenlicht schnell bräunlich-rot verfärbt.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Zersetzungstemperatur
287 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Luteoskyrin - C₃₀H₂₂O₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,05644 %
¹³C: 0,66485 %
¹⁴C: Spuren
62,7213 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
¹H: 3,85971 %
3,8601 %O
Sauerstoff12 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 191,988 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 33,33742 %
¹⁷O: 0,01282 %
¹⁸O: 0,06851 %
33,4186 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 574,494 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,741 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 574,1111261484 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₂₂¹⁶O₁₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Luteoskyrin wirkt stark zytotoxisch. Bisher keine Gefahrstoff-Zuordnung!

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.040.559.

WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 10, Sup 7, (1987).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 30840ChemSpider:ID 28613Kegg Datenbank:ID C16763UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X3VHC7Q8G9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0020787Andere CAS-Nummern:10088-79-6; 1402-11-5; 27618-64-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Luteoskyrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.