Manoyloxid

Manoyloxid, auch (-)-ent-13-epi-Manoyloxid, ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Triterpenoide.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₂₀H₃₄O

Molekulargewicht, Molekülmasse
290,491 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
596-84-9

InChI Key
IGGWKHQYMAJOHK-HHUCQEJWSA-N

Systematischer Name
(3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen

Weitere Bezeichnungen
13-epi-Manoyloxid; Manooloxid

Englische Bezeichnung
Manoyl oxide; (3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromene; Epimanoyl oxide

Vorkommen

Manoyloxid und davon abgeleitere Derivate sind sekundäre Stoffwechselprodukt vieler Pflanzen und auch Vorläufer bei der Biosynthese anderer Pflanzeninhaltsstoffe, wie zum Beispiel von Forskolin in der Wurzel von Coleus forskohlii (Indische Buntnessel, Lamiaceae).

Beispiele für Vokommen in Pflanzen und Pflanzen-Harzen: Majoran (etwa 12 mg/kg); Labdanum (Harz, das im Mittelmeerraum aus verschiedenen Arten von Zistrosen - wie z. B. Cistus creticus und Cistus cyprius - gewonnen wird)cist; Grindelia scorzonerifolia; Mohrenpfeffer (Xylopia aethiopica) u. a.

Daten und Eigenschaften

Manoyloxid ist praktisch unlöslich in Wasser und eine extrem schwache Base.

Löslichkeit
- unlöslich in Wasser (0,00014 g/L).

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Jjb8tL9UdMt

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Manoyloxid - C₂₀H₃₄O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 81,81791 %
¹³C: 0,87656 %
¹⁴C: Spuren
82,6945 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 11,79678 %
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
11,7980 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 5,49419 %
¹⁷O: 0,00209 %
¹⁸O: 0,01129 %
5,5076 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 290,491 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,442 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 290,2609657148 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₄¹⁶O.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6432025ChemSpider:ID 4937285Kegg Datenbank:ID C21714

Weitere Identifikatoren

SMILESC[C@@]1(CC[C@@H]2[C@]3(CCCC([C@@H]3CC[C@]2(O1)C)(C)C)C)C=CInChI StukturcodeInChI=1S/C20H34O/c1-7-18(4)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)21-18/h7,15-16H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1

Letzte Änderung am 29.02.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Manoyloxid.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Vorkommen

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten