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Manoyloxid

Stoffdaten und Eigenschaften.



Manoyloxid, auch (-)-ent-13-epi-Manoyloxid, ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Triterpenoide.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C20H34O
Molekulargewicht, Molekülmasse
290.491 (g/mol)
CAS-Nummer
596-84-9
InChI Key
IGGWKHQYMAJOHK-HHUCQEJWSA-N

Systematischer Name
(3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen

Weitere Bezeichnungen
13-epi-Manoyloxid; Manooloxid

Englische Bezeichnung
Manoyl oxide; (3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromene; Epimanoyl oxide

Vorkommen

Manoyloxid und davon abgeleitere Derivate sind sekundäre Stoffwechselprodukt vieler Pflanzen und auch Vorläufer bei der Biosynthese anderer Pflanzeninhaltsstoffe, wie zum Beispiel von Forskolin in der Wurzel von Coleus forskohlii (Indische Buntnessel, Lamiaceae).

Beispiele für Vokommen in Pflanzen und Pflanzen-Harzen: Majoran (etwa 12 mg/kg); Labdanum (Harz, das im Mittelmeerraum aus verschiedenen Arten von Zistrosen - wie z. B. Cistus creticus und Cistus cyprius - gewonnen wird)cist; Grindelia scorzonerifolia; Mohrenpfeffer (Xylopia aethiopica) u. a.

Daten und Eigenschaften

Manoyloxid ist praktisch unlöslich in Wasser und eine extrem schwache Base.

Löslichkeit
- unlöslich in Wasser (0,00014 g/L).

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
Jjb8tL9UdMt

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C20H34O, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC20Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
240,22 u82,694 %H34Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
34,272 u11,798 %O1Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
15,999 u5,508 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 290,491 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,442 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C20H34O beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 290,2609657148 Da - bezogen auf 12C201H3416O.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(82.69 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
81,81791 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,87656 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(11.8 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
11,79678 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00118 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(5.51 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
5,49419 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00209 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,01129 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6432025ChemSpider:ID 4937285Kegg Datenbank:ID C21714

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC[C@@]1(CC[C@@H]2[C@]3(CCCC([C@@H]3CC[C@]2(O1)C)(C)C)C)C=CInChI StukturcodeInChI=1S/C20H34O/c1-7-18(4)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)21-18/h7,15-16H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1

 


Letzte Änderung am 29.02.2020.



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