Methamidophos

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methamidophos

Formel
C₂H₈NO₂PS

Molekulargewicht, Molekülmasse
141,125 (g/mol)

CAS-Nummer
10265-92-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
233-606-0

InChI Key
NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[Amino(methylsulfanyl)phosphoryl]oxymethan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Thiophosphorsäure-O,S-dimethylesteramid; O,S-Dimethylamidothiophosphat; Metamidophos

Englische Bezeichnung
Methamidophos
[Amino(methylsulfanyl)phosphoryl]oxymethane

Handelsnamen; Präparate
Monitor; Tamaron; Pillaron; Tahmabon; Amidor; Filitox; Hamidop; Patrole; Tamanox; Acephate-met; Sniper

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methamidophos:

C₂H₈NO₂PS

M_r = 141,1248 g/mol

[Amino(methylsulfanyl)phosphoryl]oxymethan
SMILES: COP(=O)(N)SC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methamidophos. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Methamidophos als farbloser, kristalliner Feststoff vor; technische Produkte sind meist cremefarben und wiesen einen stechenden Geruch auf.

Löslichkeit:
+ Sehr leicht löslich in Wasser (> 2000 g/L bei 20 °C); löslich in Alkohol, Aceton.
- Wenig löslich in Ether, Hexan.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,8.

Schmelzpunkt
44,9 °C

Dichte
1,27 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,002 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03dl-0900000000-d564242bb928885e38c2
splash10-01vo-3900000000-b59af533b92199d211e9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Fxq0f2RcWZb

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031803

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methamidophos - C₂H₈NO₂PS - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 16,84139 %
¹³C: 0,18043 %
¹⁴C: Spuren
17,0218 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,71352 %
5,7141 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,88759 %
¹⁵N: 0,03767 %
9,9253 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,61846 %
¹⁷O: 0,0087 %
¹⁸O: 0,04648 %
22,6736 %P
Phosphor1ΣA_r = 30,973761998 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 21,94779 %
21,9478 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 21,57116 %
³³S: 0,17333 %
³⁴S: 0,99162 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00363 %
22,7175 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 141,124761998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,086 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 141,0013366736 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₈¹⁴N¹⁶O₂³¹P³²S.

Pestizid

Methamidophos ist ein organisches Thiophosphat, ein Phosphoramid und ein Organothiophosphat-Insektizid, Akarizid und Avizid, das zur Schädlingsbekämpfung auf Gemüse, Kartoffeln, Baumwolle und insbesondere in großen Mengen auf Reisfeldern in China eingesetzt wird. Insgesamt ist der Einsatz der Substanz - auf Grund der Toxizität - rückläufig. In der EU liegt keine Genehmigung für das Pestizid vor.

Methamidophos entsteht durch N-Deacylierung des Proinsektizids Acephat.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1320.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

LD50 (Ratte, oral): 7,5 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.030.538.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0176 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3018; 2783.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4096ChemSpider:ID 3954Kegg Datenbank:ID C18667UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8Z083FM94WEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6024177Beilstein Datenbank:1098870 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:65960-97-6; 115182-35-9; 115182-35-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methamidophos als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.