Methylarsonsäure

Methylarsonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Organoarsenverbindungen (C-As-Bindung) und aus der Gruppe der zweibasigen Arsonsäuren. Die Ester und Salze dieser Substanz werden Arsonate genannt. Die Substanz besteht aus polymer vernetzten -[AsO₂]_n^n--Einheiten, die mit Natrium-Ionen assoziiert sind. Das Polymergrundgerüst hat die Konnektivität -O-As(O^-)-.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
CH₅AsO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
139,97 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
124-58-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-705-6

InChI Key
QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N

Englische Bezeichnung
Methylarsonic acid; Monomethylarsonic acid; Methanearsonic acid

Vorkommen

Methylarsonsäure wurde in der Natur in verschiedenen Arten des Hirschtrüffels (Elaphomyces spp.) nachgewiesen. Die Substanz war hier die dominierende Arsenspezies mit mehr als 30% des extrahierbaren Arsen in allen Proben.

Verwendung

Die Salze der Methylarsonsäure wurden früher als Herbizide und Fungizide beim Anbau von Baumwolle und Reis verwendet.

Herstellung

Die Synthese der Methylarsonsäure erfolgt u. a. durch Reaktion von Natriumarsenit und Methyliodid.

Eine historische - auch Meyer-Reaktion genannte - Darstellungmethode ist die Reaktion der Arsenigen Säuren mit Methyliodid:

As(OH)₃ + CH₃I + NaOH → CH₃AsO(OH)₂ + NaI + H₂O.

Daten und Eigenschaften

Reine Methylarsonsäure liegt unter Standardbedingungen als stabiler, weißer, kristalliner, sauer schmeckender, giftiger Feststoff vor. Aus absolutem Alkohol kristallisiert die Arsen-Verbindung in Form monokliner, speerförmiger Blättchen.

Schmelzpunkt
160,5 °C

pK_a (1. OH-Gruppe)
4,1

pK_a (2. OH-Gruppe)
9,02

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BOxWLrzcHE1

NIST IR-Spektrum
Methylarsonic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012258

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylarsonsäure - CH₅AsO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff1ΣA_r = 12,011 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 8,49019 %
¹³C: 0,09096 %
¹⁴C: Spuren
8,5811 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 3,60042 %
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
3,6008 %As
Arsen1ΣA_r = 74,921595 u
⁷⁵As: 74,9216 u [100 %]
⁷⁵As: 53,52705 %
53,5270 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 34,20769 %
¹⁷O: 0,01303 %
¹⁸O: 0,0703 %
34,2910 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 139,969595 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,144 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 139,945464021 Da - bezogen auf ¹²C¹H₅⁷⁵As¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

H301
Giftig bei Verschlucken.
H331
Giftig bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Bei Erwärmung bis zur Zersetzung entstehen giftige, arsenhaltige Dämpfe.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.278.