Methyleugenol

Methyleugenol ist eine organische Verbindung, die chemisch als Methylester von Eugenol beschrieben wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methyleugenol

Formel
C₁₁H₁₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
178,231 (g/mol)

CAS-Nummer
93-15-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-223-0

InChI Key
ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,2-Dimethoxy-4-prop-2-enylbenzen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Allylveratrol; Eugenolmethylether; 1,2-Dimethoxy-4-prop-2-enylbenzol

INCI-Bezeichnung
METHYL EUGENOL

Englische Bezeichnung
Methyleugenol
4-Allyl-1,2-dimethoxybenzene; Allylveratrol; Eugenol methyl ether
1,2-Dimethoxy-4-prop-2-enylbenzene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methyleugenol:

C₁₁H₁₄O₂

M_r = 178,231 g/mol

1,2-Dimethoxy-4-prop-2-enylbenzen
SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)CC=C)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methyleugenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Methyleugenol ist eine klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem würzigen, erdigen, nelkenartigen Geruch und einem bitteren, brennenden Geschmack.

Löslichkeit:
+ Löslich in fetten Ölen.
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,03.

Schmelzpunkt
-4 °C

Siedepunkt
255 °C

Flammpunkt
112 °C

Zündtemperatur
360 °C

Dichte
1,036 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,463 Pa bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5340 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-6900000000-511a7254b57b1693d125
splash10-004i-6900000000-6e7986f7be4dcc512bf5
splash10-0006-0900000000-d41423501ff6a0caec1e
splash10-006t-1910000000-c6bd5f4739dc2d3b4f99
splash10-004i-6900000000-24e258249ebb81a10db8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EhQAuSxt0Mi

NIST IR-Spektrum
Methyleugenol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031864

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methyleugenol - C₁₁H₁₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,34331 %
¹³C: 0,78577 %
¹⁴C: Spuren
74,1291 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00079 %
³H: Spuren
¹H: 7,91702 %
7,9178 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 17,90948 %
¹⁷O: 0,00689 %
¹⁸O: 0,0368 %
17,9531 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 178,231 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,611 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 178,0993796908 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₄¹⁶O₂.

Vorkommen

Methyleugenol ist ein in Pflanzen weit verbreiteter Naturstoff und spielt eine Rolle als Duftstoff zum Anlocken von bestäubenden Insekten.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYL EUGENOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff bzw. als parfümierend wirkende Komponente. Für verschiedene Produkte gelten Höchstkonzentrationen in der gebrauchsfertigen Zubereitung: Parfüm (0,01 %), Eau de Toilette (0,004 %), Cremeparfüm (0,002 %), sonstige Mittel, die auf der Haut/im Haar verbleiben, und Mundmittel (0,0002 %), auszuspülende/abzuspülende Mittel (0,001 %).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35289.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 810 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.022.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 101, (2013).

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2810.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7127ChemSpider:ID 21106140Kegg Datenbank:ID C10454UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 29T9VA6R7MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5025607NCI Thesaurus:C44401 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

Methyleugenol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000388674.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methyleugenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.