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N-Vinylpyrrolidon

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



N-Vinylpyrrolidon ist eine organisch-chemische Verbindung, dessen Molekül aus einem 5-gliedrigen Lactam-Ring besteht, der am Stickstoff-Atom mit einer Vinyl-Gruppe substituiert ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
N-Vinylpyrrolidon
Formel
C6H9NO
Molekulargewicht, Molekülmasse
111,144 (g/mol)
CAS-Nummer
88-12-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-800-4
InChI Key
WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Vinyl-2-pyrrolidinon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Ethenyl-2-pyrrolidinon; N-Vinyl-2-pyrrolidon; Vinylbutyrolactam

Abkürzung
NVP

INCI-Bezeichnung
N-VINYL PYRROLIDONE

Englische Bezeichnung
1-Vinyl-2-pyrrolidone
1-Ethenyl-2-pyrrolidinone; N-Vinyl-2-pyrrolidone

Handelsnamen; Präparate
Agent AT-717; Albigen A; Antaron P 804; Bolinan; Ganex P 804; Hemodesis; Hemodez; Kollidon; Luviskol; Neocompensan; Periston-N; Peviston; Sauflon; Subtosan; Vinisil; V-Pyrol; Peregal ST

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N-Vinylpyrrolidon:

 

N-Vinylpyrrolidon

 

C6H9NO

Mr = 111,144 g/mol

1-Vinyl-2-pyrrolidinon
SMILES: C=CN1CCCC1=O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N-Vinylpyrrolidon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

N-Vinylpyrrolidon ist in reinem Zustand eine klare, farblose, geruchlose, wenig wasserlösliche Flüssigkeit. Die handelsübliche Chemikalie erscheint häufig leicht gelblich.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (52,1 g/L bei 20 °C), unlöslich in Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,4 bei 25 °C.
Schmelzpunkt
14 °C
Siedepunkt
218 °C
Flammpunkt
95 °C
Zündtemperatur
240 °C
Dichte
1,04 g cm-3 bei 20 °C

Dampfdruck
12 Pa bei 20 °C
Viskosität
2,1 mPa s bei 20 °C
Brechnungsindex
nD = 1,512

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-9000000000-6950aee5a8dd87be76cc
splash10-0bt9-9300000000-ea92d84c9cac2c173a66
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AIpXvzvCyf1

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N-Vinylpyrrolidon - C6H9NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 64,1529 %
13C: 0,68731 %
14C: Spuren
64,8402 %H
Wasserstoff
9 Ar = 1,008 u
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00082 %
3H: Spuren
1H: 8,16157 %
8,1624 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 12,55474 %
15N: 0,04783 %
12,6026 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00552 %
18O: 0,02951 %
16O: 14,35986 %
14,3948 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 111,144 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,997 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 111,06841391305 Da - bezogen auf 12C61H914N16O.

 

Synthese, Gewinnung

N-Vinylpyrrolidon ist eine synthetische Chemikalie, die in einer Reppe-Synthese durch Vinylierung von 2-Pyrrolidon mit Ethin (Acetylen) bei 100 °C produziert wird.

 

Wirkstoff N-Vinylpyrrolidon

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: N-VINYL PYRROLIDONE

N-Vinylpyrrolidon ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von N-Vinylpyrrolidon in Kosmetika siehe Anhang II/1113 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95282.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

  • H302
    Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • H312
    Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
  • H318
    Verursacht schwere Augenschäden.
  • H332
    Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
  • H335
    Kann die Atemwege reizen.
  • H351
    Kann vermutlich Krebs erzeugen.
  • H373
    Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.001.637 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.001.637.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit N-Vinylpyrrolidon sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 029790.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6917ChemSpider:ID 6651UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 76H9G81541EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021440

 

Hersteller und Bezugsquellen

N-Vinylpyrrolidon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003590964.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N-Vinylpyrrolidon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 1-Vinyl-2-pyrrolidone.

 


Letzte Änderung am 12.04.2024.


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