N-Vinylpyrrolidon ist eine organisch-chemische Verbindung, dessen Molekül aus einem 5-gliedrigen Lactam-Ring besteht, der am Stickstoff-Atom mit einer Vinyl-Gruppe substituiert ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
N-Vinylpyrrolidon
C6H9NO
111,144 (g/mol)
88-12-0
201-800-4
WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1-Vinyl-2-pyrrolidinon
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Ethenyl-2-pyrrolidinon; N-Vinyl-2-pyrrolidon; Vinylbutyrolactam
Abkürzung
NVP
INCI-Bezeichnung
N-VINYL PYRROLIDONE
Englische Bezeichnung
1-Vinyl-2-pyrrolidone
1-Ethenyl-2-pyrrolidinone; N-Vinyl-2-pyrrolidone
Handelsnamen; Präparate
Agent AT-717; Albigen A; Antaron P 804; Bolinan; Ganex P 804; Hemodesis; Hemodez; Kollidon; Luviskol; Neocompensan; Periston-N; Peviston; Sauflon; Subtosan; Vinisil; V-Pyrol; Peregal ST
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N-Vinylpyrrolidon:

C6H9NO
Mr = 111,144 g/mol
1-Vinyl-2-pyrrolidinon
SMILES: C=CN1CCCC1=O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N-Vinylpyrrolidon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
N-Vinylpyrrolidon ist in reinem Zustand eine klare, farblose, geruchlose, wenig wasserlösliche Flüssigkeit. Die handelsübliche Chemikalie erscheint häufig leicht gelblich.
- Wenig löslich in Wasser (52,1 g/L bei 20 °C), unlöslich in Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,4 bei 25 °C.
14 °C
218 °C
95 °C
240 °C
1,04 g cm-3 bei 20 °C
12 Pa bei 20 °C
2,1 mPa s bei 20 °C
nD = 1,512
Spektroskopische Daten:
splash10-0a4i-9000000000-6950aee5a8dd87be76cc
splash10-0bt9-9300000000-ea92d84c9cac2c173a66
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N-Vinylpyrrolidon - C6H9NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 64,1529 %
13C: 0,68731 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00082 %
3H: Spuren
1H: 8,16157 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,55474 %
15N: 0,04783 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00552 %
18O: 0,02951 %
16O: 14,35986 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 111,144 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,997 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 111,06841391305 Da - bezogen auf 12C61H914N16O.
Synthese, Gewinnung
N-Vinylpyrrolidon ist eine synthetische Chemikalie, die in einer Reppe-Synthese durch Vinylierung von 2-Pyrrolidon mit Ethin (Acetylen) bei 100 °C produziert wird.
Wirkstoff N-Vinylpyrrolidon
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: N-VINYL PYRROLIDONE
N-Vinylpyrrolidon ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!
Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von N-Vinylpyrrolidon in Kosmetika siehe Anhang II/1113 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95282.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)



Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. - H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. - H318
Verursacht schwere Augenschäden. - H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen. - H335
Kann die Atemwege reizen. - H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen. - H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.001.637 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.001.637.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit N-Vinylpyrrolidon sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 029790.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
N-Vinylpyrrolidon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003590964.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N-Vinylpyrrolidon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 1-Vinyl-2-pyrrolidone.
Letzte Änderung am 12.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/N-Vinylpyrrolidon.php
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